这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。
诗开头四句为第一层，写饮酒的作用和兴致，是“对酒”的经验和感受。这一层以善于运用比喻取胜。“酒能消愁”是诗人们不知道说过多少遍的话了，陆游却借助于“飞雪”进入热酒即被消融作为比喻，便显得新奇。以愁比雪，文不多见；飞雪入酒，事亦少有；通过“雪”把“愁”与“酒”的关系连结起来，便有神思飞来之感。对着“好花”可助饮兴，说来还觉平常，把花比为“故人”，便马上平添助饮之力，因为对着好友容易敞怀畅饮的事，是人们所熟悉的。通过“故人”，又把“好花”与“空杯”的关系连结起来，便更增助饮。这两个比喻的运用，新鲜、贴切而又曲折，表现了诗人有极丰富的想象力和生活经验，有极高的艺术创造才能，使诗篇一开始就有了新奇、突兀而又真切动人的气概。
“流莺”两句为第二层，补足上文，表自然景物使人“对酒”想饮之意，并下层作过渡。“流莺有情”，在“柳边”的“春风”中啼叫，承接上文的“好花”，显示花红柳绿、风暖莺歌的大好春光。春光愈好，即愈动人酒兴，写景是围绕“对酒”这一主题。这一层写景细腻、秀丽，笔调又有变化。
结尾四句为第三层，从人事方面抒写“对酒”想饮之故。第一句写自己的一段经历，慨叹年华飞逝。第二句不怀念首都的权贵，而只怀念失意纵饮的“酒徒”，则诗人眼中人物的轻重可知，这些“酒徒”，当然也包括了一些“故人”。身离首都，“酒徒”、“故人”转眼成为“衰翁”，自然诗人身体的变化也会大体相似，则“衰翁”之叹，又不免包括自己在内。“酒徒”中不无壮志难酬、辜负好身手的人，他们的成为“衰翁”，不止有个人的身体变化之叹，而且包含有朝廷不会用人、浪费人才之叹。这句话外示不关紧要，内涵深刻的悲剧意义。这两句在闲淡中出以深沉的感慨，下面两句就在感慨的基础上发出激昂的抗议之声了。“九环宝带光照地”，写权贵的光辉显耀；接下来一句，就用“不如”饮酒来否定它。用“留君双颊红”写饮酒，色彩绚丽，足以夺“九环宝带”之光，又与“衰翁”照应，法密而辞妍，既富力量，又饶神韵。
全诗抒情明快优雅，节奏自由流畅。起句以愁比雪，构思新颖巧妙，飞雪如酒，好花赏怀，极富于诗意和浪漫色彩。这种名士风流式的行为本身就具有强烈的审美效果，陆游以此入诗，包含着对于“美在生活”这一命题的初步认识，使之更增添无尽的历史文化意蕴。一切闲愁，一切不平与愤懑，都如同轻盈的雪花，飘飞进金樽清酒后，转瞬便化作潺潺甘泉，诗人扬眉舒目，将其一饮而尽，正所谓“古今多少事，都付笑谈中”。室内酒酣气热，室外春风流莺，这种生活态度是多么的旷达，而又富有诗情画意。陆游的醉酒是一种酣畅淋漓的解脱，解脱之后的清醒，清醒之后的超俗。他雄视千古、傲岸王侯的精神气质，不计前嫌、渴望进取的生命意志都在饮酒中得到充分张扬。
陆游写饮酒的诗篇很多，有侧重写因感慨世事而痛饮的，如《饮酒》、《神山歌》、《池上醉歌》等；有侧重因愤激于报国壮志难酬而痛饮的，如《长歌行》、《夏夜大醉醒后有感》、《楼上醉书》等；有想借酒挽回壮志的，如《岁晚书怀》写“梦移乡国近，酒挽壮心回”；而此诗则侧重蔑视权贵而痛饮。开头奇突豪放，中间细致优美，结尾以壮气表沉痛，笔调虽灵活多变，跌宕起伏，但感情基调仍不失豪壮洒脱。
