“竞功名有如车下坡，惊险谁参破？”起得很有气魄，开门见山，向迷恋仕途的人提出了严重警告：你们知道吗，在仕途上追逐功名利禄的人如同坐在一辆载重的下坡车上一样，随时可能摔得车毁人亡，个中危险谁看破了。首句运用比喻，准确切贴，具有振聋发聩的作用。紧接的三句全是为首句作注脚。第二句“惊险谁参破”，实际意思是说谁也没有参破。为了让这些迷恋官场的痴人惊醒，三四句就用事实来说话：“昨日玉堂臣，今日遭残祸。 ”两句十个字，是充满血和泪的总结，是对元代官场的险恶的真实概括。贯云石的祖父阿里海涯是元初平宋统一全国的重要功臣之一。公元1286年在授给他高官后不久，元世祖忽必烈“遣要束木钩考荆湖行省钱谷”（《元史·世祖本纪》），要从“贫贿”入手整垮这位开国功臣，他被逼自杀了。桑哥主持朝政, 百官动辄得咎，他“壅蔽聪明，紊乱政事，有言者即诬以他罪而杀之。”和贯云石同朝为官的权臣铁术迭儿，“蒙上罔下，蠢政害民”、“恃其权宠，乘间肆毒，睚眦之私，无有不报”（《元史奸臣传》），将不少正直的官员杀害了。这是全曲的第一层意思，写官场的险恶，虽占篇幅较多，但还不是作品的主旨所在。
“争如我避风波走在安乐窝”，是第二层；点明全曲主旨。“风波”：指“竞功名”的政治生活。宋代邵雍曾隐居河南苏门山中，题所居为“安乐窝”。后世遂以安乐窝代指隐居安逸的生活。全句说，这一切怎么比得上我躲避政治斗争、辞官归隐。全曲集中笔昙描绘“竞功名”的危险，是为了同“安乐窝”的生活构成鲜明对比。同“玉堂臣”比，隐逸生活是闲适美好的；同“遭残祸”比，隐逸生活是安全幸福的。这样描写，就使作品所肯定的生活具有强烈的吸引人的力量。
这首散曲在艺术上的鲜明特点是把歌颂隐逸生活同大胆揭露官场险恶结合起来写，语言泼辣，道理透彻，使作品具有一定的批判力量，抵消了消极情调，显示出豪迈的风格。
这是一首怀古伤今之作。首联点题，写寒秋匹马渡白沟之景，意境苍凉寥廓；颔联怀古，遥想白沟的历史地位与辽金风物，不无赞誉之意，感情为之一扬；颈联转写眼前之景，意象雄阔而悲凉，感情因之而压抑；尾联首句呼应颔联，写出昔盛今衰之感，次句抒发走投无路之悲，寓有故国之思。这首诗诗句凝炼，颇有杜诗的沉郁苍劲之风，给人一种悲壮之美。
首联点明了季节、地点和旅途路线。诗人由蓟门返乡，只身单骑渡过白沟，正值寒冷的落霜季节。蓟门即蓟丘，在当时大都，古代不少诗人，如陈子昂、高适等都曾在此慷慨悲歌，怀古吊今。刘因由蓟门返家。由于白沟所包含的特殊历史问题，自然很容易触发起诗人对历史和现实的无边遐想：兴衰、治乱、荣辱、兴亡、华夷之别……使诗人怀古伤今，心潮滚滚，悲愤难平。寥廓萧瑟的霜天，寒碧呜咽的河水，仿佛也带着历史耻辱的印记，与诗人一起产生了悲愁满腔的共鸣。在这苍茫的秋水长天，寒凝大地的虚空中，羁旅行役、匹马风尘的诗人，是何等的孤独寂寞。“蓟门”、“白沟”、“霜落”、“水天愁”、“匹马”等意象，构成了一种苍凉肃杀的境界、凝重压抑的氛围。
唐时所设军事地理单位，以驻守人员之多寡分为上、中、下三镇，这里以上镇泛指边界，中州泛指中原。颔联极为含蓄，但又高度概括地透露出“水天愁”的原因所在：这里从战国时的燕赵，到唐宋盛世，一直是北方军事重镇。汉代李广，晋代刘琨，唐代张守硅，后周郭荣等人，都曾在这一带抗击匈奴、奚、契丹等外族的入侵，为华夏民族建立了保卫边疆的不朽功勋。自宋代与辽金对峙，这里既是两国的边界，又是华夏汉族与辽金夷族在风俗文化方面的分水岭。一个“异”字，含蓄地表露了诗人华夷之别的思想。可现在，华夏沦丧，蒙古入主中原，这里已成为元朝的畿辅腹地，华夷之大防不复存在了，令诗人感到“水天愁”。
颈联和首两句一样，是“以我观物，故物皆著我之色彩”。黄云滚滚弥漫天空，笼罩着古代边戍之地，孤零零的城堡、落日残照、西风萧索、孤雁南飞，茫茫旷古之思，秋容古淡之景，诗人孤身独骑，遐思渺渺，羁旅风尘，恨无知音，恰似孤雁飘零，何处归宿。表现了诗人无限的孤独惆怅。
尾联顺承此意：“四海知名半凋落，天涯孤剑独谁投？”天下有名于时，与自己相知及交游的朋友，或逝或隐，多已离去，自己孑然一身，书剑飘零天涯，纵然满怀幽思忠愤，亦无处倾诉，无人知晓自己的心曲了。“凋落”、“孤独”尽发悲凉凄怆之情，颇有陈子昂“前不见古人，后不见来者，念天地之悠悠，独怆然而涕下”的胸臆。
这首诗既有历史的深远感，又有现实的寂寥感，首联和颈联皆写景，但景中寓情，颔联和尾联抒情，前者抒国家民族之情，故含蓄幽远；后者写个人身世之情，故淋漓酣畅。而国家民族与个人身世，又有因果内在联系，很好地烘托了诗人的内心世界。
这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。
上阕写梅开之盛。开头三句化用姜夔《暗香》“千树压，西湖寒碧”句意，描绘聚景园梅花盛开之美景。“层绿峨峨”，写绿梅如云；“纤琼皎皎”，写白梅如雪；“波痕清浅”，写水中梅花倒影重重。“过眼”三句写相逢之难，感叹物是人非，美境依旧，而心情却已经迥然不同。“过眼年华”，写光阴的迅速；“动人幽意”，写梅情的高雅；“几番春换”写多次逢春才一见园梅。接下来由此接入对往日快乐时事的的追忆，仍以梅花绾合。“唤酒寻芳”，忆当年游赏之处。“盈盈褪妆晚”情景兼到，是生花妙笔。既有对梅花钟爱之情，亦含有对往事眷恋之意。
下阕转而写今昔沧桑之感，“已消黯”写词人的伤神，点出国家沦亡的惨痛事实，“况凄凉近来离思”，写朋友之间彼此悬隔，无由再见。接下来的一句更为沉重，作者面对聚景亭中的梅花，发出“应忘却，明月夜深归辇”的哀叹。聚景亭建于宋孝宗时，本为供已经退位的高宗游赏。高宗崩逝后，孝宗、光宗、宁宗等朝，此园遂成为皇家御苑，天子多有游幸。如今国家已属他人，往昔的盛事当然应该“忘却”，可是想忘却的东西恰恰是最不易忘却的，想回避的东西恰恰是最不易回避的。这句满含辛酸眼泪的话语，正带出作者不可遏制的亡国之恨。再二句写漂泊之悲。“纵有残花”，写词人惜梅之意；“征衣、铅泪”，叹江南流浪无期。词的末尾用“一枝梅”的典故，感叹友人相隔之远。既然连“聊赠一枝春”都难以做到，也只有折梅自赏了。
本词副标题是咏梅，所以全篇贯穿着梅花的标格和神韵，盛也梅花，衰也梅花。作者的兴废之感都通过这浅淡幽香的生命表达出来，可谓语意传神。