这首词为感愤时事之作。全词绘景、吊古、抒情，逐层叙写，一气贯穿，自然浑成。
上片侧重写景，景中含情，其中“满园罗绮，满城箫笛”的热闹场景与“花树得晴红欲染，远山过雨青如滴”的美好景致，皆足以动人游兴，让人兴奋，但却与宦途不顺的吴氏兄弟的郁闷心情不相协调，反而引出了他们的客居之愁。前两句写乌衣园及金陵城内游人如织的赏春盛事，后两句对仗工整，将此时节的美丽风景描绘得尤为绘声绘色。“问江南、池馆有谁来？江南客。”在这乌衣园内的池阁馆榭间游玩的是些什么人呢？其中就有我这来自江南的游客。上片结句以一问答引出自己客中游园的身份，乐尽悲续，引起下片的身世之慨。
下片转入怀古抒情，郁闷之情贯穿全篇。“乌衣巷，今犹昔。乌衣事，今难觅。”两句以“乌衣”并提，但巷犹昔，事难觅，对比十分鲜明。王谢的德行已成历史，不复存在，所以难觅。来到此地，只见小巷依然，触景生情。“但年年燕子，晚烟斜日。”只有春来秋去的燕子年年来此凭吊一番， “晚烟斜日”景象何其萧条。燕子当年经历过乌衣园的繁盛，如今又看到它的冷落，作者的今昔之感借燕子作了具体呈现。这里化用刘禹锡《乌衣巷》“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的诗句，但用意不同。刘诗旨在奚落、讽刺，这里是景仰、怀念。“抖擞一春尘土债，悲凉万古英雄迹。”语出辛弃疾《沁园春·和吴子似县尉》词中“直须抖擞尘埃”句。“这里“尘土债”与“英雄迹”对照，显示了自己及其兄多少沉沦下僚、尘驱物役的苦闷和愤慨；“英雄”二字显示出兄弟二人不同于那些“戚戚于贫贱，汲汲于富贵”的世俗之人，他们悲愤的是壮志难酬，追求的是干一番惊天动地的英雄事业。此二句将怀古之情拍合到自身的宦海沉浮之感中。“风流总被雨打风吹去”，多少英雄业绩俱已成为过眼烟云，又不禁心生悲凉。这两句把这种思想感情的曲折表现。“且芳尊随分趁芳时，休虚掷。”感情并非消极低沉，而是故作反语，表现自己济时报国的“英雄”事业难以实现的悲愤。这正言若反手法的运用，使得全词的感情更显沉郁凄劲。
词有沉郁顿挫之致，感情的抒发由隐到显，诼弗展开。含蕴深远。颇耐人寻昧。笔调洒脱凝重，与辛词风格相近。
这首词上片先叙写天气及室中人的心态；下片继而回忆以往的欢宴夜游，对爱人表示歉意，最后才归到正题“探梅”。词题“探梅"，实际却是在探寻过往的游踪遗迹，下片通过“西湖旧日”对此加以展开。笔墨闲散而情感隽妙幽深。
上阙中“阁雪云低”一韵，以景语渲染缃梅开花季节。缃梅开花于严寒的冬季：时而北风飙起，黄沙狂卷，惊雁乱飞；时而大雪茫茫，覆盖屋宇，阴云低垂。发端以云、雪、风、沙、惊雁等景物描写，展示了环境的险恶，以背景烘托法突出梅花的傲然风骨。“户掩寒宵”一韵，又从人在室内对严冬的感受，来烘托梅之傲骨，言冬夜时，门户之内，寒气逼人，空寂冷漠，冷梦幽幽。“灯飐序似语”一句，写寒风吹得灯焰闪闪烁烁，似乎人的嘴序翕动，在喃喃作语。此用拟人法写寒灯闪烁，涉笔颇奇。“屏闲冷梦”亦妙，生动地创造了一个冬夜室内冷寂无声的意境。“堪怜窗景”一韵，又从女子在闺中感受的角度，进一步渲染冬季环境的恶劣，言严冬时，室内冰冷，再也没有女子临窗刺绣，只能在闺房内“续旧愁一缕”而已，用女子的幽怨反衬梅花的坚强。“邻歌散”一韵，以歌女之歌舞已罢，丝衣上印了粉渍，罗袖沾满汗湿的热闹气氛来反衬梅花之高洁不俗。此词题虽曰“探梅”，但上片无一句言梅，均是前路语，为“梅”之出场作了层层铺垫，前三韵从正面写景作背景烘托，后一韵从反面作烘托。其所写之景均是设想之景。
下阙中“西湖旧日”一韵，在上片层层铺垫之后，梅花正式出场。“西湖”暗用事典，西湖孤山乃北宋林逋植梅养鹤的隐居之处，终身未娶，有“梅妻鹤子”之说。“西湖旧日”亦言自己居西湖时的清夜赏梅饮酒，流连忘返的隐逸生活。“花”直切“梅”字。“几将花误”，写出惜梅之情，暗写了词题“探”字。“遗袜尘销”一韵，以轶事的消失，好事不再，来表达只有“探梅”才是自己所最追寻的意思。“尘销”“墨黯”“天远”均表明时已久远，去而不返。此是以退为进之法，逼出“探梅”一事。“吴台直下”一韵，从正路涉笔，直写词题“探梅”二字，此韵写出探梅的地点——姑苏台下（即苏州），观看的是缃梅盛开之景，她无边无际，野桥田畴无所不在。最后“重谋醉、揉香弄影”一句，此韵连化用三个语典，写出了自已要以梅花揉碎为酒，拚得一醉，绕花千转而赏花的喜悦心情，又写到自己赏梅时正是“云破月来”之时，在淡水清浅之处，欣赏那疏影横斜之姿，看梅月下弄影，闻着时时浮动的梅香，富有诗情画意，令人陶醉。
全词写“探梅”，构思新颖，章法曲折，上片设想奇绝，层层铺垫，为”梅”之出场作了张本，此为前路。三韵为正衬，一韵为反衬，“梅”尚未写出，就在层层铺垫中将梅之傲然气骨，高洁风神暗暗托出。其所写之景均是设想之景，笔墨以虚代实。下片用实笔与虚笔结合正面写梅，化用姜夔、林逋的诗词将梅花写得清雅高洁、飘逸脱俗。
上片写瑞香花埋怨曹子方误将丁香花名己，而感到委屈，下笔奇兀，引人入胜：“怪此花枝怨泣，托君诗句名通。”珍贵的瑞香花被说成寻常的“紫丁香”，不仅抱怨甚至哭泣，可见事关重大，这就暗喻出瑞香花的不同凡响。“凭将草木记吴风。继取相如云凭。”词人自己也站出来为珍贵的瑞香花鸣不平，甚至直批友人的错误。这是延续了司马相如错把芦橘产生在陕西的谬误。文字全用议论，但却带着袒护瑞香花的浓厚情感写出，诚如沈德潜《说诗啐语》所说：“议论须带情韵以行”，于是，理念浸透了审美情感，令人毫不感到枯燥乏味，反觉自然流转，淡中有味。
下片反转为友人辩护，章法变新，相反相成，顿成奇趣：“点笔袖沾醉墨，谤花面有惭红。”“知君却是为情裱。怕见此花撩动。”接着，词人又为友人解围，替他寻找一时误解的原因。全词自批自答，既指出了曹子方的错误，又为之打出圆场，表现了词人与曹子方的友谊深厚，亲密无间。
此词在颂扬瑞香花之珍贵，却从友人曹子方误称其“紫丁香”写起，从侧面落笔，效果尤见显著。全词直抒胸臆，平易真切，笔法跌宕，体物寄意，可谓素描本色。