这首诗写于平定“安史之乱”之后，意在伤己独留南方，不能与朋友同来同返，并抒发了对乱后形势的忧虑之情。
诗题为“贼平后送人北归”，“贼平”，指公元763年夏历正月，叛军首领史朝义率残部逃到范阳，走投无路，自缢身亡，“安史之乱”最终被朝廷平定。“北归”，指由南方回到故乡，《新唐书》载司空曙为广平人，这个“广平”，据考证当在今河北或北京境内，是“安史之乱”的重灾区。
“世乱同南去，时清独北还。”首联交代送人北归的原因，抒写自己不能还乡的痛苦，“世乱”之时，司空曙和友人一起逃到江南避难，如今天下已经太平，友人得以回去，自己仍滞留他乡，“独”字含义丰富，一指友人独自北还，一指自己独不得还，含有无限悲感。
“他乡生白发，旧国见青山。”上句“生白发”亦有双重涵义：一是形容乱离中家国之愁的深广，一是说时间的漫长，从战乱开始到结束，前后历时九年。“旧国”指故乡，“见青山”是说假如友人回到故乡，田园庐舍肯定是一片废墟，所见也惟有青山如故。从这句起，以下都是想象北归人途中的心情和所见的景物。律诗讲究“起承转合”，一般在第三联转折，此诗却在第二联完成“承”、“转”，章法上别具一格。
“晓月过残垒，繁星宿故关”。颈联及尾联单从友人方面落笔。“晓月”句想象其早行情景，“繁星”句虚拟其晚宿情景。这一联点明“残垒”，即残破的壁垒，泛指战争遗留下来的痕迹。“故关”，为兵家必争之地，估计也残破不堪了。因而这一联着重写“贼平”后残破、荒凉之景，笔力所致，“描尽乱离之后荒乱风景”（王文濡《历代诗评注读本》）。
“寒禽与衰草，处处伴愁颜。”尾联继续虚写友人归途中所见所感。上句写景，“禽”和“草”本无知觉，而曰“寒禽”、“衰草”，正写出诗人心中对乱世的感受。下句直接写“愁”，言愁无处不在，“愁”既指友人之愁，也兼含作者之愁，这里与一、二两联遥相呼应，针线细密，用笔娴熟。
这是一首酬赠诗，这类题材在“大历十才子”集中比比皆是，但多数思想平庸，艺术才力贫乏，缺少真情实感，这首诗却能独辟蹊径，通过送北归的感伤写出“旧国残垒”、“寒禽衰草”的乱后荒败之景，由送别的感伤推及时代的感伤、民族的感伤。
这首诗以淮上众多秋天意象为比，抒写人生易老之慨叹和孤独寂寞之境况，末以日夕遇旧友作结，情深意长。全诗构意新奇，对仗工稳；情与景会，意境深婉。
“结茅临古渡，卧见长淮流。”写李主簿隐居的环境。他结茅隐居于淮水边的古渡口，可以卧看淮水奔流。环境虽然清幽，但从古渡口的废弃不用和淮水的逝去不复返，已暗含下联时不我待、人将衰老的感慨，韦诗运笔的精致细腻，于此可见一斑。
“窗里人将老，门前树已秋。”为传诵千古的警句，人与树相互映衬。意思是：树已逢秋，人怎能不老？窗里将老之人，面对着门前已衰之树，联想岁月流逝，壮志蹉跎，人何以堪？这两句不仅颇为传神地描摹了李主簿衰颓的形象与凄凉的心境，而且寄寓着诗人自己怅然若失的情怀，蕴含极其丰富。
“寒山独过雁，暮雨远来舟。”写李主簿在古渡口的茅屋里见到的景象。表面上，这两句似乎是随手拈来，漫不经心；实际上，是赋比结合，寓意深刻。“寒山”切深秋季节，“独过雁”比况李主薄孤独、索寞的生活境遇；“暮雨”既照应上联之人老树耿，又关合下联之日夕逢归，“远来舟”牵引出下联的“逢归客”。真可谓细针密线、情景交融。
“日夕逢归客，那能忘归游！”仍从李主簿这边落笔，不说诗人遇上李主簿，而说李主簿在傍晚时遇上了一位北归的客人，依然不舍旧情，仍然热情接待。诗至此，便戛然而止，至于主客相会后的情景，便全留在诗外，需想象品味。
通观全篇，诗人纯从客位去描绘抒写，诗中所突出的，是居于客位的李主簿的形象与感受，而将诗人主观的感受融化在客体之中。如此写来，别有情韵。
此诗首句用“东风吹落战尘沙”隐喻宋室灭亡；次句以“梦想西湖处士家”，借林逋的故事暗写故国之思；第三句一个“恐”字，表达作者内心的担忧，而“江南春意减”则暗叹江南备受摧残；第四句点明作诗的深意与梅无关。全诗以观梅而有感，而引发联想，但全文的主旨都与眼前盛开的梅花无关，这样言此物写彼物的手法，让情感更加深厚而沉重，曲折中见深意。
东风骀荡，摇枝拂叶，吹去了蒙在梅花上面的尘沙，花蕊花瓣，一概显露出清新的面庞。如此雅洁怡人的氛围，本该令游人陶醉，而诗人却偏要将这沙尘，想像为战火中的尘埃，因为，他从眼前的梅花联想到另外一个梅花的世界。那里刚刚经受了战火的摧残，那里曾经是西湖处士的隐居之地，那里曾是他的希望，那里是他醒里梦里都不曾忘却过的宋国京城。此诗作者虽然从未做过宋朝的臣民，但是，出于对异族统治者的不满，汉族人的宋都对于他始终是富于诱惑力的，这里的一个“梦”字，足以表白他那种朝思暮想的痴情。
想起江南之后，诗人的感情立刻变得细腻，语气也委婉起来。他担心江南的梅花大概不会如此鲜艳，江南的春景必然失去了昔日的光彩。对于蒙元初入中原的残酷洗劫，诗人耳闻目睹，记忆犹新，他担心那“大乱凡数十余年，数千里间，人民杀戮几尽”（《武强尉孙君墓铭》）的惨状是否会在江南重现，所以，他在末句中直率地说出，他的《观梅有感》其实并非为梅花着想。他也许曾经憧憬过林逋所处的时代及其环境，同样身为隐士，一个伴梅饲鹤，受到皇帝的褒奖；一个却生活在异族统治者的铁蹄之下，而如今，那样一块圣地也许永久地消失了，他不能不为自己，也为所有的汉人痛心疾首。
此诗短小精悍，音节铿锵，读来朗朗上口。全篇未用任何典故，照样发人深省，意味深长。它之所以具有如此深沉的意蕴，完全得益于象征的手法。不过，象征毕竟太含蓄，太沉闷，难以容纳诗人全部的思想和愤恨，因此诗的结尾处又否定了象征手法。“此心元不为梅花”一句，实打实地透露出作者的真实感慨，犹如阴云郁积很久之后的一声闷雷，虽然沉闷了些，总算给人以希望，为全诗抹上了一道亮光。
