此诗为曹操游仙诗代表作，真实地反映了一代政治家曹操希望完成统一大业，而又无法挽留时光的感伤。
全诗大致可分四节。第一节六句，意谓自然造就的万物，包括贤能的圣人都难免死亡。死亡是必然的，不必为死亡而忧伤。但由于长生不死传说的影响，曹操又产生了幻想，于是接下去的第二节五句，由写现实的人间转写幻想的仙境，表现了对长寿的期望。但仙境毕竟是虚幻的，因此接着第三层六句，又转写现实的人间，写周公、孔子和大禹这样的圣人都死去了，说明没有人能够长生久存。明智者不必为生命短暂而忧伤。最后一节用两句诗收束，发出了“年之暮奈何”的感慨，表现了对生命的珍惜和对生命短暂的无奈。
晚年的曹操随着生命的流逝，越发感觉到自己的有生之年要完成统一大业的难度。这首诗写的是曹操对生命与神仙的思考。一方面，曹操也幻想着“螭龙之驾”，生活在“昆仑”、“蓬莱”之中；另一方面，他并没有沉湎于自己的幻想，而是清醒地知晓，神仙世界仅是幻想而已。因为“厥初生，造划之陶物，莫不有终期”，即使是圣人贤人也会死亡，没有任何人可以超越。因此曹操自我安慰说“君子以弗忧”。既然明白神仙世界是虚幻的，生命必然会走向终结，那么诗人就应该乐天知命，不服忧愁了吧？恰恰相反，理性的诗人对此的确明白，但他忧愁依旧。“忧”在诗中二度出现，“何为怀此忧”、“君子以弗忧”。忧愁其实一直伴随着诗人，并不以诗人的理性清醒而逃遁。“年之暮奈何，时过时来微”是晚年曹操心头永远的痛。此诗清晰真诚地袒露出晚年曹操的心理世界。这一心理世界，复杂而微妙。
曹操素怀统一华夏之志，但是，“造化之陶物，莫不有终期”，年已迟暮的曹操尚未完成他的事业，于是他想到要去昆仑、蓬莱寻求长生之术，来完成他未竟的事业。但是，正当他沉浸在陶陶快意的遐想中时，现实与期想的矛盾，又使他发出了“年之暮奈何，时过时来微”的感叹。
词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
这首词上片写蜡梅开放的季节、地点、色彩与形状，表现词人对蜡梅花的赞誉；下片由蜡梅导入忆姬，言伊人音讯渺茫，书信难达，云山远隔，再难相见。全词结构严谨，针线绵密，采用过片则变的章法，上片写梅，下片忆姬，意脉相连。
词的发端“蟫叶粘緖”一韵，写蜡梅开于树叶披霜、寒风料峭的腊月，花苞上缀满了冰花。“岭上寒多”一韵，言大庾岭上蜡梅盛开。“寒多”“溪头“月冷”描绘蜡梅开花的环境，化用林逋《山园小梅》“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”诗句，将蜡梅放在溪边、冷月的背景上，显得高洁不俗。宋人王安中《蜡梅口号》：“化工清气谁先得，品格高奇是蜡梅。”大庾岭山高温差大，山南蜡梅刚落，故曰“南枝小”，山北蜡梅始放，故曰“北枝瘦”。“瘦”“小”两字下得形象，巧妙。“玉奴有姊”一韵，写蜡梅开花早于梅花，更令人珍惜，故曰“先占立，墙阴春早”。因其早于梅花，故以“姊”称之。此处“玉奴”是以拟人手法，写出梅花、蜡梅均富于女性的柔美特征。“初试宫黄淡薄”一韵，写蜡梅的色彩与形象，以“宫黄”的“黄”形容蜡梅之色，以寿阳公主的梅花妆之纤巧比喻蜡梅形象的娇小玲珑。上片写蜡梅，开放的季节、地点、色彩与形状。
下片由蜡梅导入忆姬。“银烛泪深未晓”一韵，由蜡梅联系到蜡烛，并化用杜牧《赠别二首》其二：“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”转入写人事，言伤别之悲。“酒钟悭”一韵，由蜡梅品种中的磐口梅展开想象。磐口梅，花疏，开时含口如酒钟，故以“酒钟”代指磐口梅。“贮愁多少”以设问句言伤别之愁。“记得短亭归马”一韵，逆笔，写词人与苏姬别时情景。“暮衙蜂闹”，此写蜜蜂本是追逐蜡梅花的，然此时蜡梅与伊人一样逝去了，群蜂只得停留在蜂王窝旁两侧轰鸣，犹如蜂衙喧闹一般。此句以群蜂喧闹于衙的艺术形象，既写出蜡梅花谢，又暗写了伊人远去之静，此是以动衬静的手法。“豆蔻钗梁恨袅”一韵，化用杜牧《赠别二首》其一：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”，描写苏姬年轻貌美，“恨袅”又写其恨别之情袅袅不绝。此韵是从对面写起，抒自己恨别之情。“但怅望”一韵，转笔写自己年事已老，又浪迹天涯的伤痛。“怅望”言盼望姬归而不归的惆怅之情。“远信难封”一韵，最后以鸿雁捎书、吴天杳远而难达的怅惘作结。“远信难封”一句，切“蜡”字，古人以蜡丸封信，可见结句归题，针线绵密。
此词在章法上，采用过片则变的方法。上片写蜡梅，下片忆姬，但意脉相连。上片写蜡梅时，以“玉奴”“寿阳”“姊”等女性形象，为蜡梅塑造了柔美之姿，为下片“忆姬”作好铺垫。下片写忆姬，又处处与蜡梅相连，如“银烛”“酒钟”“蜂闹”“信难封”等，均暗藏“蜡”字。善于炼字亦是此词特点，如“黏霜”“缀冻”“风峭”以“黏”“缀”“绡”等动词、形容词写天寒季节，以“瘦”“小”等形容词描写蜡梅初落与刚开的形象，以“玉奴有姊”“初试宫黄”“偷分寿阳”等典故活用及拟人手法修饰蜡梅的阴柔之美，为下片忆姬作了张本。故宋人张炎说：“梦窗善于炼字面，字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”（《词源》）
这篇赋以铺叙手法，由登楼极目四望而生忧时伤事之慨，并把眷恋故乡、怀才不遇之情巧妙地结合起来，而各层自有重点，深挚的感情，徐徐道来，感人至深，真不愧名家手笔。
这篇赋主要抒写作者生逢乱世、长期客居他乡、才能不能得以施展而产生思乡、怀国之情和怀才不遇之忧，表现了作者对动乱时局的忧虑和对国家和平统一的希望，也倾吐了自己渴望施展抱负、建功立业的心情。全篇抒情意味很浓，“忧”字贯穿全篇，风格沉郁悲凉，语言流畅自然，是建安时代抒情小赋的代表性作品。
此赋有如下特点：一、层次清晰。全文分为三段，首段写登楼所见，次段叙怀乡之情，末段抒身世之惧，遵循主人公情绪的自然发展而来，层次极为清晰。
二、结构严谨。第一段写景中透露出“忧思”，“望”“忧” 两字，奠定了全文的抒情基调。第二段集中表达了作者内心的沉重忧思。开头四句承上文“非吾土”抒发怀乡之情，“凭轩槛以遥望兮”中的“望”字，化景物为情思。第三段对思乡之情进一步开掘，揭示出“忧思”深层的政治内涵。情景交融。首段写异乡风光：地势开阔，山川秀美，物产富饶，以眼前乐景反衬心中哀情。末段写傍晚景色：日惨风萧，兽狂鸟倦，原野寂寥，烘托出作者内心的凄怆。前后景物描写，即景生情，寓情于景，一乐一悲，相互照应，真切的反映出作者愁绪步步加深、忧伤至极的过程。
三、语言清丽。文章用典贴切，注意与主观感情的抒发相契合。例如“瓠瓜徒悬”、“井渫莫食”等典故，都传达出作者的怀乡之情和怀才不遇的怨愤。文章大量运用富有音乐性的修饰词语。例如“眷眷”、“惨惨”、“凄怆”、“憯恻”、“盘桓”等，音节流畅，朗朗上口。
四、主题深刻。这篇文章超越了一般的怀乡之作，揭示了深厚的政治内涵。“遭迁逝”句，概括了当时动荡的时代特征和作者悲惨不幸的遭遇；“惟日月”两句，表达了作者时不我待、急欲乘时而起的紧迫感；“冀王道” 两句，表达了作者以天下为己任、急于建功立业的使命感。总之，作者通过登楼四望，抒发了浓重的故土之思，倾吐了宏图难展的悲慨，表达了建功立业的迫切愿望。
综上所述，这篇赋体貌高度精练，情思深厚丰腴，使读者自然而然地感觉其意味深永，形象感人，因此成为建安时期抒情小赋的杰作。