关于此词的写作，宋人傅榦的《注坡词》所叙甚详。傅云：“《本事集》云：陈述古守杭，已及瓜代，未交前数日，宴僚佐于有美堂。侵夜月色如练，前望浙江，后顾西湖，沙河塘正出其下，陈公慨然，请贰车苏子瞻赋之，即席而就。
上片前两句极写有美堂的形胜，也即湖山满眼、一望千里的壮观。此二句从远处着想，大处落墨，境界阔大，气派不凡。
“使君能得几回来？便使樽前醉倒更徘徊”，这两句反映了词人此时此刻的心情：使君此去，何时方能重来？何时方能置酒高会？他的惜别深情是由于他们志同道合。据《宋史·陈襄传》，陈襄因批评王安石和“论青苗法不便”，被贬出知陈州、杭州。然而他不以迁谪为意，“平居存心以讲求民间利病为急”。而苏轼亦因同样的原因离开朝廷到杭州，他自言“政虽无术，心则在民”。他们共事的两年多过程中，能协调一致，组织治蝗，赈济饥民，浚治钱塘六井，奖掖文学后进。他们在力所能及的范围内，确实做了不少有益于人民的事。此时即将天隔南北，心情岂能平静？
过片描写华灯初上时杭州的繁华景象，由江上传来的流行曲调而想到杜牧的扬州，并把它与杭州景物联系起来。想当年，隋炀帝于开汴河时令制此曲，制者取材于河工之劳歌，因而声韵悲切。传至唐代，唐玄宗听后伤时悼往，凄然泣下。而杜牧他的著名的《扬州》诗中写道：“谁家唱水调，明月满扬州。”直到宋代，此曲仍风行民间。这种悲歌，此时更增添离怀别思。离思是一种抽象的思绪，能感觉到，却看不见，摸不着，对它本身作具体描摹很困难。词人借助灯火和悲歌，既写出环境，又写出心境，极见功力之深。
结尾两句，词人借“碧琉璃”喻指江水的碧绿清澈，生动形象地形容了有美堂前水月交辉、碧光如镜的夜景。走笔至此，词人的感情同满江明月、万顷碧光凝成一片，仿佛暂时忘掉了适才的宴饮和世间的纷扰，而进入到人与自然融为一体的美妙境界。这里，明澈如镜、温婉静谧的江月，象征友人为人高洁耿介，也象征他们友情的纯洁深挚。写有美堂上所观夜景。
此词以美的意象，给人以极高的艺术享受。词中美好蕴藉的意象，是作者的感情与外界景物发生交流而形成的，是词人自我情感的象征。那千里湖山，那一江明月，是作者心灵深处缕缕情思的闪现。
这首词创作于作者晚年，属悲秋之作。上片写景抒情，下片叙事议论。
上片写景抒情，将秋风拟人与人对话，写词人面对萧瑟秋景，衰容剧增。悲秋是中国古典诗词中历史悠久的传统主题，“霜风”就渲染出秋日的萧瑟氛围，奠定了全词悲凉哀怨的基调；尽管词人不愿意让人看出内心的痛苦，但“衰容”遮掩不住其因政治上的挫折而带来的郁结。接着以问句的形式写出词人有冤无处诉的忧郁愤激，“醉、病、慵”高度概括出了词人生活的无聊和苦闷，显示出对社会和人事的完全绝望。
下片叙事议论，写词人早上醒来，来得庭院，感叹时光易逝，来日无多，而当时处境，只能让他将世间万桩事付与千钟美酒，任凭酒花雪白，眼花缭乱，烛花火红。光阴似箭，强烈地表现出词作的感伤之情；酒醉、眼乱、烛红，充分写出了词人狂放不羁的醉态。
此词上下片采用对称结构，但时序上却有“昨夜”与“今朝”的先后承递关系。词中描述了两幅衰容，一是霜风昨夜入梧桐、今朝来庭下的萧瑟冷落；一是词人病后意慵懒、酒后眼花乱的潦倒颓放。
全词融悲自然之秋、悲生命之秋和悲心境之秋为一体，风格悲凉凄婉，情感沉郁缠绵，富有感染力。它硬语盘空，借秋日病愈，抒发了官场坎坷、世路沧桑的感叹，流露出风烛残年的悲伤。
作者一生多舛，几遭贬谪。这时，曾经骄傲的才子，回望一生漂泊，秋风中过往的淡然、坚定、洒脱似一一看穿。这时的他褪去了才子的傲然，伤得真切。全词悲切中又有作者一如既往的旷达，也表达了作者对坎坷一生的无谓态度，在伤感中放任心性的情感，哀而不伤。
这是一首描写江南山水风光的写景诗，又是一首典型的旅游诗，作于诗人宦游途中，写行旅中偶遇之景色。诗中热情赞颂了稚川山水风光的优美，并巧妙抒写了思乡之情。
一二句，描画“行人”傍晚小憩于茅亭的所见，也是对稚JII山水的点染。作为一个赶路的宦游人，在“五月”仲夏的暑热中整日跋涉，直到傍晚才突然发现一个“松下茅亭”，岂不喜出望外；憩息亭中，只感到清幽的凉意阵阵拂来，又怎不感到痛快。再纵目远眺，那江中汀洲的白沙，那云烟缭绕的绿树，在暮色映照下显得一片苍茫。上句从小处下笔，工笔描画；下句从大处着眼，泼墨涂染。前后相映，构成一幅意境淡远的松亭晚眺图，含蕴着稚川山水给予异乡“行人”的快感和美感。
三四两句，抒发“行人”于松亭晚眺之中突然唤起的一种油然而生的乡情，实际也在表达对于稚川山水的盛赞。“行人无限秋风思”，是稚川山水给予“行人”的一种无可名状的感发。“行人”二字，在此点出，补明上两句均是“行人”眼中之所见；“秋风思”代指乡愁归思，唤起诗人对故乡一切熟悉亲爱的事物的深切忆念。
此诗的妙处不在于它写出一种较为普遍的思想感情，而在于它写出了这种思想感情独特的发生过程，从而传达出一种特殊的生活况味，耐人含咏。