顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
这首词的上片触景生怀，因记起昔日与友人共游湖上携手情景，再转写眼前湖上独游，落红无数的伤感。下片再写湖上游人如织、画船争流的繁华景象，反衬自己独游的孤独，极力渲染孤独之苦和怀人之思。全词深婉丽密，曲折有致，生动传神，别具风采。由伤春、忆友、慨叹，到花下独奏，时喜时忧，波澜起伏，格调凄婉。
上阙点明时间地点，在叙事中借景抒情。美好的春光能给人带来欢乐，但也容易触动离人的愁思，萦损柔肠，使人消瘦，古代诗词中写伤春这个内容的非常多。但作者是写离愁，因而在取景时，着眼点是西湖垂柳。古代有折柳赠别的习俗。看到垂柳，极易触发离愁。开端擒题，“何堪”一词，用在“春瘦”与“垂柳”之间，使意思递进一层。对于西湖垂柳能撩拨人的愁思，因为那是与友人“湖上携手”之处。烟外峰峦，虽别具风姿，然而如今“自看”独游，就不能不缅怀昔日的“湖上携手”。由“湖上携手”接着想到对方“归后”的萧瑟风情，于是集中笔力来加以烘染刻画。
“早乱落香红千亩”，是写花兼点时序。商卿离去，独来西湖，时已暮春，那“玉雪照映，吹香薄人”的千亩红梅，如今早已凋败零落，令人低回伤神，既然红梅已不复存在，旧游的踪迹又在何处。“一叶凌波缥缈，过三十六离宫，遗游人回首。”是写游船兼写情思。乘上轻舟，荡漾于烟波之中，那鳞次栉比的离宫别殿让人频频地回首眺望。以上叙事，写作者独游西湖，即景生情，引起对友人的深切思念。
下阙拓展思路，仍紧扣西湖景物，以婉媚密丽之笔，写他人之乐，进行反衬。“犹有”紧承上片，词意断而仍续。词人驾一叶扁舟，于落花缤纷中从水上缥缈而过，闪现在眼前的，是那精美的画船上，美女举袖障面；两岸的歌馆里佳人持扇伫立。她们面容上涂着时兴的宫黄，名贵的头饰闪烁着光彩。这些美女歌娃争艳比美，嬉游如故。而自己，友人已经远去，无人可与共赏良辰佳景，仿佛欢乐只是属于他人！
如今，充溢着词人整个心灵的，只有如同往常一样的无限的春愁，而这伤春的意绪犹如酒一般的浓烈，在词人心怀中荡漾起伏。要把它谱入丝弦自已聆赏吧，并不是所有人都能够理解这伤春怀友的情思，据词序中所言，俞灏风度儒雅，善音乐，每有山林隐居之想，堪称江湖文人白石的知音。“今予离忧，商卿一行作吏，殆无复此乐矣。”语极沉痛。因而，此词煞拍几句所表达的感情，就不仅是一般的怀友之情，它实在是说，知音已人仕途，相伴共享山林、琴曲之乐恐不可复得，难怪他“伤春似旧”，纵“写入吴丝自奏”，也怕无人理解他此时的心境了！陈郁《藏一话腴》谓白石“襟怀洒落，如晋、宋间人。意到语工，不期于高远而自高远”，于此可见。
这首词的上片写词人故地重游，来到西湖的情景。“着破荷衣，笑西风吹我，又落西湖”。“荷衣”表明了词人的隐士身份，在其前着一“破”字，更见其弃世隐居已经很久。“笑”字传达出了词人不愿重回繁华世间却又无可奈何的心理，只能一“笑”而已。 “湖间旧时饮者，今与谁俱？”旧时那些与我一起对饮于西湖间的友人，如今还有谁能与我在一起？这二句慨叹词人当年的酒朋诗侣如今已四散飘零，表达了词人对他们的追怀，字里行间流淌着物是人非的凄凉。“山山映带，似携来，画卷重舒。”西湖四周，青山环绕，山光水色秀丽迷人，好似从前那幅美丽的画卷又被携带来重新打开一样。这二句写西湖风景依然秀美如画，未曾改变。“三十里，芙蓉步障，依然红翠相扶。”这二句抓住湖中荷花这一景物进行具体描述，再次抒发了景物依旧，人事已非的感慨。
在词的下片，作者进一步抒写自己在此情此景中的亲身感受，悲悼王朝故家的沦落和自己的不幸遭遇。“一目清无留处，任屋浮天上，身集空虚。”放眼望去，西湖美景一目了然，毫无滞留之处，湖水明净，任凭船儿在湖面飘浮，如同浮游在空中，人也仿佛置身在浩渺无边的虚空，飘飘然若羽化而登仙。这三句写景如画，写出了荡舟湖面的感受。在抒写自己的感受时，词人展开了丰富的想象力和敏锐细致的观察力：天空倒映在水中，故而船仿佛浮于天上，人随舟摇荡，无所倚靠，故而有置身太虚之感。“残烧夕阳过雁，点点疏疏。”残烧夕阳：形容夕阳像即将烧尽的火球。化用自居易《秋思》诗：“夕照红于烧。”这二句写傍晚时的景色，境界超迈，渲染出西湖夕照之美，引人遐思。“故人老大，好襟怀，消减全无。”昔日和我同游共饮的友人如今都已衰老不堪，昔日的豪迈胸襟、满怀壮志，如今都已消磨殆尽。此几句抒发身世之慨，二语三折，含蕴深广，词人内心的苍凉与落寞不言而喻。“故人”二字在这里是相对于西湖而言，包括了词人自己和上片所提到的“旧时饮者”。“漫赢得，秋声两耳，冷泉亭下骑驴。”我独自怀着怅惘的心情附船着岸，骑着毛驴来到了冷泉亭下，一阵衰飒的秋风迎面吹来，在我耳边“呼呼”作响。末二句更作衰飒之语，传达出词人内心的凄凉之情。他本为宋室后裔，却偏生活在屈辱不振、日趋没落的南宋末年，朝廷昏庸，奸佞当道，自己被弃置不用，虽有满腔豪情壮志，但除了骑驴听秋声外，还能有什么作为呢？同时，在行文上也照应了开头，也道出了他为何甘作隐士退居山林的原因。