此诗是大历二年（767）重九日杜甫在夔州登高之作。诗人联系两年来客寓夔州的现实，抒写自己九月九日重阳登高的感慨，思想境界和艺术造诣，都远在一般登高篇什之上。
首联表现了诗人浓烈的生活情趣。诗人在客中，重阳到来，一时兴致勃发，抱病登台，独酌杯酒，欣赏九秋佳色。诗人酷好饮酒、热爱生活的情态，便在诗行中活现。
颔联诗笔顿转。重九饮酒赏菊，本是古代高士的传统，可是诗人因病戒酒，虽“抱病”登台，却“无分”饮酒，遂也无心赏菊。于是诗人向菊花发号施令起来：“菊花从此不须开”！这一带着较强烈主观情绪的诗句，妙趣神来，好像有些任性，恰好证明诗人既喜饮酒，又爱赏菊。而诗人的任性使气，显然是他艰难困苦的生活遭遇使然。这一联，杜甫巧妙地使用借对（亦即沈德潜所谓“真假对”），借“竹叶青”酒的“竹叶”二字与“菊花”相对，“萧散不为绳墨所窘”（《诗人玉屑》），被称为杜律的创格。菊花虽是实景，“竹叶”却非真物，然而由于字面工整贴切，特别显得新鲜别致，全联遂成为历来传诵的名句。
颈联进一步写诗人瞩目遐思，因景伤情，牵动了万千愁绪。诗人独身飘泊异地，日落时分听到一声声黑猿的啼哭，不免泪下沾裳。霜天秋晚，白雁南来，更容易触发诗人思亲怀乡的感情。诗中用他乡和故园的物候作对照，很自然地透露了诗人内心的隐秘：原来他对酒停杯，对花辍赏，并不只是由于病肺，更是因为乡愁撩人啊！
尾联以佳节思亲作结，遥怜弟妹，寄托飘零寥落之感。上句由雁来想起了弟妹音信茫然；下句哀叹自己身遭战乱，衰老多病。诗人一边诅咒“干戈”象逼命似的接连发生，一边惋惜岁月不停地催人走向死亡，对造成生活悲剧的根源──“干戈”，发泄出更多的不满情绪。这正是诗人伤时忧国的思想感情的直接流露。
此诗由因病戒酒，对花发慨，黑猿哀啼，白雁南来，引出思念故乡，忆想弟妹的情怀，进而表现遭逢战乱，衰老催人的感伤。结尾将诗的主题升华：诗人登高，不仅仅是思亲，更多的是伤时，正所谓“杜陵有句皆忧国”。此诗全篇皆对，语言自然流转，苍劲有力，既有气势，更见性情。句句讲诗律却不着痕迹，很象在写散文；直接发议论而结合形象，毫不感到枯燥。写景、叙事又能与诗人的忧思关合很紧。笔端蓄聚感情，主人公呼之欲出，颇能显示出杜甫夔州时期七律诗的悲壮风格。
这是一首登临怀古之作。首联“日落征途远，怅然临古城”，紧扣题目，直抒胸臆。日暮时分，四野幽暝，纵目远望，路途还很遥远，诗人在怅然间，登临苍凉的古城，心情更加寂寥。一开篇诗人就借眼前实景的描写，渲染了一种萧瑟凄寂的氛围。正所谓“樵童牧竖，并皆吟讽”。他同类题材创作，如《郢城怀古》：“客心悲暮序，登墉瞰平陆”；《登叶县故城谒沈诸梁庙》：“总辔临秋原，登城望寒日。”都类此。
中间三联由首联生发，写景抒情，寓情于景，情景交融，浑然一体。次联“颓墉寒雀集，荒堞晚乌惊”：衰败的城墙头，晚归的鸟雀、乌鸦聚集在一起悲鸣着，不时又阵阵惊起，“萧森灌木上，迢递孤烟生”。城下灌木丛的上空，升起袅袅炊烟。“霞景焕余照，露气澄晚清”：远处，高空的彩霞折射出夕阳的余照，原野的露气洗净了傍晚的昏暝，显得明媚一些。诗人内心的幽郁，似乎也得到一定的缓解。但一个“余”字，一个“晚”字，仍然抑郁着写景抒情的基调：“霞景”虽明艳，但毕竟是“余照”；“露气”虽清新，但毕竟是“晚清”。
经过中间三联写景抒情手法的精心铺垫，诗就自然地过渡到尾联的强烈抒情：“秋风转摇落，此志安可平！”意谓：肃杀的秋风固然可以使万物凋败，而我的心志岂能就此消失！结得极妙，呼应首联，如果说开始的“怅然临古城”，只是诗人淡淡的自我喟叹，抒发内心的惆怅落寞，那结束的“此志安可平”却是诗人对现实的强烈抗议。
此诗风格刚健，语言洗练，与魏征的《述怀》、虞世南的《结客少年场行》都是初唐诗坛不可多得的佳篇。
