这首诗开篇以钟山龙蟠、石头虎踞的地形之固胜引入至对历史的追思和感慨。借“钟山龙蟠，石城虎踞”的典故道出金陵城的帝王气象，而长江更成天堑，为王朝抵挡住了北方政权的入侵，偏安于江左的六朝人饮酒作乐，咏歌寻欢。但李白并非旨在写六朝的辉煌，颈联中的“空”字透露出了衰亡气息。“四十余帝三百秋，功名事迹随东流”，盖言金陵为帝都历史已久，王琦注《金陵歌送别范宣》中指出“自孙权定都建业（金陵），传四主”，晋元帝南渡时，金陵已是历时五十九年的“旧长安”，随后又经宋、齐、梁、陈四朝，帝王大业共传三百三十余年。接着思维的触角又伸向侯景破丹阳之童谣传说，从而引出对往昔的追念“金陵昔时何壮哉，席卷英豪天下来”，接续而后又转写豪华落尽的悲凉，进一步抒发面对历史的沧桑之感。
“冠盖散为烟雾尽，金舆玉座成寒灰”这一句之内的时空跨越与今昔对比令人心惊而顿感悲凉，诗歌的情感基调由先前的气势雄大转为怀古悼今、感时伤物的伤感凄凉。扣剑悲吟空咄嗟，梁陈白骨乱如麻。天子龙沉景阳井，谁歌玉树后庭花。历史的风云变幻、战争的离乱凄惨、朝代的更迭替代都委婉深沉地寓于其中。这首歌行体送别诗开篇描写石头钟山的形胜，将大半部分用于追述与金陵一地有关的重要历史事件。直到篇末才道出送别之意。“送尔长江万里心，他年来访商山皓。”在一篇之内将写物、怀古、咏史、送人、抒情都囊括其中。
全诗整体上，前四句主要是以触景生情为主，描绘钟山龙蟠、石头虎踞的雄奇壮观，生动地画出了一幅大自然的神奇壮丽图，妙笔生辉，令人心旌摇荡。接着八句诗词借“钟山龙蟠，石城虎踞”的典故道出金陵城的帝王气象，抒写六朝豪华落尽的悲凉，委婉深沉，沧桑之感油然而生，今昔对比，尽显顿感悲凉。最后八句诗词描绘朝代更迭替代、战争离乱之凄惨，六朝人饮酒作乐，咏歌寻欢，再也一去不复回。
全诗熔写物、抒情、怀古、咏史、送人为一体，对历史兴衰的感怀，所含挣扎幽愤多，既有个人仕途不得志、怀才不遇之意，亦有对家国渐渐衰亡而忧虑，诗词创作带有强烈的主观色彩，主要表现为侧重抒写豪迈气概和激昂情怀，一旦感情兴发，就毫无节制的奔涌而出，常有异乎寻常的衔接，随情思流动而变化万端。
修道的人一般讲求修心养性，与世无争。也讲因果循环，众生平等。这首作品里也有这样的观点出现。可能这正是作者隐居前最后对红尘的回顾，里面还有看破尘世的意思。
像许多隐士一样，诗人也曾远足游历，因此寻到了心中理想的隐居地点，这可能是武当山，又可能是华山。武当山是道教名山，华山上也有道观。深山历来为修道者的所爱，因为山中就连四时也不于山外的相同，有安静的环境，又有简朴的生活必需品，如山泉、野蘑菇、山野菜、古刹遗迹也是山林里保存的最好。因此诗里最后也表示诗人最终还是要回归山林，隐居起来的。这有他自身的原因，也有时代的印记。
说他看破红尘，其实在第一句里“十年踪迹走红尘，回首青山入梦频”中就点明了。后面的两句可以说是对这一句的补充说明，最后则是对立志归隐修道的表白。红尘游遍，唯有青山是最向往的，说明对诗人来说俗事已经是如过眼云烟般了，诗人通过十年的磨砺，终究决定归隐修道，这除了消沉，还有一种独特的清醒。这从后面对选择归隐的解释“紫绶纵荣怎及睡，朱门虽富不如贫。愁闻剑戟扶危主，闷听笙歌聒醉人”中可以领会到。说诗人隐居有时代因素，也是因为这两句中还有对世事的一些批评。最后表露出的对自然的欣赏和喜爱似乎说明了他并非不爱热闹，繁华的世间，只不过逃避的是不该有的战乱和人祸罢了。大自然的生机正是诗人向往的，他要远离的是腐败和颓废的环境。所以诗里就有“野花鸣鸟一般春”这样的句子。与其说诗人想弃世，不如说诗人是想洗刷自己的思想，用朴素的生活历练自己，以达到修道的本来目的。
诗名为赏月，却紧扣题中“玩”字，描绘了夏夜如水的月色与诗人玩月的率直天真情怀，表现了诗人与月为友和热爱宁静恬淡田园生活的情趣。全诗语言通俗，意象活泼，气韵灵动，诙谐有致。
该诗起始到“我止影亦止”四句为第一部分，语意浅近而转折自然。诗人独步于溶溶月色下，舒心惬意，自然地抬头仰望在天之月。仰望之余，循着朦胧的月辉，月光酒在诗人身上，在地上投了诗人的身影。这时诗人的目光也由天及地，由我及影，不免在万簌俱寂的月夜下徘徊漫步，观察到“ 我行影亦行，我止影亦止”的自然现象。夏日原本极热极闷；可是太阳西垂，皓月东升，清辉驱暑，月色生凉。诗人此时此刻也因宁谧的氛围与皎然的月辉而产生遐想幽思，自然地将天上的明月、伫立的诗人和地面的只影联系起寻思一番。
“不知我与影”到“自写却何似”四句为第二部分。诗人投目在天，顾影于地，望月生情，由情及理，不免对自身、影、月提出了诗人与影是同一事物还是两码事的疑问：月能为地球上的一切物体留下影子，也能为诗人投下影，月能否也为月亮自己投下一个影，如果能的话，月亮自身将是什么样子，又在什么地方去寻求。诗人提出的问题不仅是古代自然科学家注意而研究的现象，也是哲学家和诗人们感兴趣的话题。因诗人爱月、玩月，所以问月也就顺其自然了。
“偶然步溪旁”以下六句是该诗的最后一部份。“偶然步溪旁，月却在溪里”，诗人活动的空间随着“我行”而挪动变换，由庭院转向田野，从田野而步入溪畔。临近溪边，中天皓月竟在溪水之中。看见了水中的月亮，诗人担心天上的月亮不知是否还存在，必然要把目光再转向青空，“上下两轮月”，一在万里无云的晴空中；一在明净透底的溪水深处——这是何等绚丽而迷人的情景。一盘皎月已令人陶醉不已，而上下二月将更给人以兴味与遐想。诗人也自然进一步地追问，这上下二月，到底哪个是真的，那个是幻影。究竟水是天，还是天是水。因为天上湛蓝浩浩，溪水碧绿见底；天上挂的是一轮月，水中现的是月一轮，难于分辨。不知是天上的月落在水中，还是水中的月映在天空……诗人向得那么认真、执着而又有几分痴情了。
该诗在连续的询问里戛然而止，诗人没有对水天月色作出任何回答，其实也毋须回答。而该诗的情趣与玩月的兴味全在这不答之中。该诗虽分三个部分，却都以月为中心而展开，而以“玩月”“问月”为线索而渐次深入。“玩月 ”玩得是否有情致、有哲理、有意趣全在诗人的奇想。杨万里无论玩月的方式、观月的角度、问月的内容、因月而产生的联想都与前人迥异。该诗“玩月”循着由月照人，因人投影，我行影随而展开第一个层次，用四句口语般的诗把诗人天真淳厚的情致凸现出来，不仅体现了七十八岁高龄的诗人对美好事物和田园景色的浓厚兴趣与不倦的追求，也体现了诗人对生活的热爱。当然诗人若只把简单明了的自然现象推衍下去而不赋予其哲理意义，这样的“玩月”是没有多少意义的，也不会有任何艺术魅力。因而诗人笔锋一转， 展开了对自我、影、月三者关系的深思与探究，提出了在当时颇难说清的“月自写影”的疑问，使诗歌的内涵大为丰富。诗人的兴致并不停留于此，又将思维的空间扩大到从月到人、到影，并推向溪水，再掀起“天月、水月”之辨，使全诗波澜起伏，矢矫腾挪，层次丰富，显示了杨万里诗歌翻空出奇，善于活透的基本特征。
杨万里的诗歌素以新奇幽默，活脱诙谐著称，强调自出新意，反对因袭。主张“作家各自一风流”，该诗颇能体现此点。杨万里该诗，决不会有“似曾相识”之感，反之倒是“面目全新”。如诗中“仰头月在天”，“为一定为二”，“ 为复水是天”等口语般的句子在其他人的诗中是难于见到的，而这一切浅近如人意之语细加玩味又无不出人意外。此外，该诗粗略分析可分三个层次，但若细分则每两句又各为一小层次。两句一层，一层一转，一转一境，境境各异，看似断续，实则峰断云连。把各层串联起来的就是该篇的灵魂“玩月”，一切都随玩月而展开、生发，体现了该诗看似散缓，实则珠联的特点。而这联珠之线就是诗人热爱生活的浓厚情致，亦就是“玩月”的思想根源。
在词的上片，“曲尘”两句言词人与诸友泛舟西湖，饮酒作乐，包着酒曲的纱布中不断“沁”出漉酒来，岸边树上的蝉鸣声，暗示着春天已在不知不觉中过去了。“露藻”三句中，此言词人沐浴在大自然的湖光水色之中，远山树林似烟似梦，近处岸边草色淡碧，酒中无乐即以清唱助兴。然而眼中山水虽美，天时循环，总会到秋尽冬至的萧瑟季节，故眼前美景亦转为秋怨，词人不可能无残老之悲。“波帘”三句，“汜人”，指浪迹天涯之人，词人自称也。此言湖面平静如帘，山色倒映其中像被湖水摄进去的绿色画卷，天上的彩霞薄似轻绡，词人感叹：这种美景终于又被我见到了。“傍柳”两句，言时近夏日，天气渐热，他们在湖上泛舟多时，这时就荡舟至岸边柳荫下遮阳。朋友相聚毫无顾忌，所以都敞怀宽袖，反执团扇去热。
下片，“南花”三句，言同舟都是诗文朋友，所谈无非风花雪月，船上就不再备诗词文集了。“泛酒”三句，言竹杯中满溢着芳香的醇酒（即漉酒），大家喝得酒酣耳热，遂诗兴大发，弃舟登岸即兴在破败的断壁上面题诗。这真又是一次“江湖诗派”的隆重聚会啊。“平芜”三句，言如今一眼望去草木葱茏一派春末夏初的繁茂风光，但只怕西风骤起，一夜之间红叶就会飘满湖面。这三句与上片“暗惊春换”等句相呼应，但尚在春末却愁起秋风箫瑟之时，词人忧郁凄苦之心于此可见。“望极”两句，复归眼前景作结。言己极目远眺湖面景色尽收眼底。夕阳西下，渔家女儿唱着《采菱曲》等民歌随船渐行渐远，而词人的心中随着歌声的渐消，又滋生出一股无名的愁思。
全词紧扣“与友泛湖”，将描述湖光山水，与友饮酒赋诗及游湖感触尽融于一词之中。