这首词的上片，写征人在驿馆中听到远处传来的戍鼓声和厩内马鸣，起来看到满地寒霜，突起思乡之念，想起了出门时和妻子分别时也正是这样一个寒冷的夜晚。“猛然记得别伊时，正今日邮亭天气”似从韦庄《女冠子》的“正是去年今日，别君时”化来，当然也是写爱情的。“戍鼓”和“厩马”联想到长途劳顿，“霜”的肃杀之气和“满地”的无所遁形有一种不安的感觉。
如果说上片是以感发的意象取胜的话，那么下片就走向理性的思索。不过王国维能够做到在理性思索之中仍不失感发的力量。
“北征车彻，南征归梦”是说，我的人在向北方走，我的心却在向南方走，因为我所思念的那个伊留在南方。相反的方向，“车辙”和“归梦”是现实与愿望的反差。所以这两句所表现的，是一种理智与感情、现实与愿望的矛盾，而这种矛盾是难以解决的。“调停无计”已经是无可奈何，“知是”更有一种清醒的疼痛。作者悲欢的加上一句“但除却无凭两字”，无凭就是人生的绝对真理，在这个世界上没有永恒的东西，只有“无凭”这个概念是永恒的。作者想以“人间事事不堪凭，但除却无凭二字”的语态来表达空空的境界。
该曲开头的“山藏白虎”是指苏州西北的虎丘。相传吴王阖闾死后就葬在这里，三日后，“白虎蹲踞其上，故名虎丘”。以虎丘为题材的作品，往往发思古之幽情，写兴亡之感叹。“云藏寺”说的是虎丘山寺的风光。苏轼曾在此写过一篇《虎丘诗》：“东轩有佳致，云水丽千顷”，梵宇入云、宝塔耸霄的虎丘寺被“千顷”云涛所遮掩。青山葱郁，白云缭绕，金寺若现，就在读者沉浸在阆苑仙葩的虎丘山景之中时，作者把镜头拉近，描绘“池上老梅”。这里的池是虎丘山下的剑池。池边飞岩如削的崖壁上斜伸着几株槎枒苍老的梅树，与上句结合起来，远近相辅，高低错落，虚实交映，尽显笔致的空灵。
“洞庭归兴”由景人情，引发作者联想。“洞庭归兴”借用范蠡功成隐退之典。后人常用此事称道鄙薄名利的品格。“香柑红树”一句，作者由四时果鲜的太湖洞庭而想到尤为出名的洞庭红橘，又由红橘追忆了三国时陆绩怀橘归遗其母的典故。“鲈鲙银丝”用晋人张翰之典。作者连用三个典故，不仅切合怀古之题，也表达了一生沉抑下僚、偃蹇仕途的作者终于勘破世情的顿悟：一切功名富贵，荣辱兴亡只不过是过眼云烟，故应尽快知机隐退，远祸全身。
“自家池馆”写的是白居易任苏州刺史时来虎丘游玩的遗迹。“吴王花草”化用李白《登金陵凤凰台》中的诗句“吴宫花草埋幽径”。吴宫相传为阖闾、夫差所建，多有奇花异草，吴亡之后被焚烧。这里有吊古伤怀之意。“长似坡诗”是前面两句的归旨，说的是虎丘仍然像当年苏东坡《虎丘寺》中描写得那么美好，但已物是人非，曾在这里留
下足迹的人却福祸无常，最终都流散在沧桑的历史长河之中，只剩下虎丘的美景告诫着世人历史兴亡之感和人世幻灭之伤。
作者承“吴王花草”而下，进一步感慨兴亡。西施以美色诱惑吴王，最终导致吴国灭亡。而今这冷清的月夜里，凄厉的乌啼还在诉说着荒淫误国之恨。这种凄凉的意境更深化了“可人怜处”的兴亡之感。
该首小令由景人情，抒发怀古伤今之叹。作者还工于用典，几乎做到“无一字无来历”，正如明王骥德所说“曲之佳处，不在用事，亦不在不用事”，而在于是否“引得的确，用的恰好”（《曲律·论用事》）。作者虽然在曲中频繁用典，也化用了许多人的诗句，但却结合了作者的领悟和构思，创造出新的意境，堪称张小山怀古小令中的佳品。
上片从假日的寂寞写起。自古以来，人们在一起度假日，随意唱歌、吟诗等。说假日“低唱微吟”，似乎颇有雅趣，其实是聊以解除寂寞而已。接着描写了当前的天气情况：天幕低垂，云气浓重，造成了春日的阴霾。这一句写景并非闲笔，一方面为下文的“雪”、“雨”作背景，一方面也衬托出人内心的沉闷。而后写到与友人的宴饮，并用室外的雪景作映衬：“坐中人半吟，帘外雪将深。”这是两个无声的“镜头”：一个写人，一个写景，一个写室内，一个写室外，一个写静态，一个写动态（雪花不停地飘落，地上的积雪愈来愈厚）。这很容易使人想起“雨中黄叶树，灯下白头人”（司空曙句）一类诗句。在这里，苏轼用清冷、寂寥的氛围，有力地烘托出“人”相对无言，只是以酒遣愁的离情别绪，以及内在的孤独感。
下片“闻道”两句，承上“坐中”，借晚唐杜牧的风流韵事，反其意而用之，说宴会并无美妓声乐之欢，以见其单调无味，郁郁寡欢。也可以说，这里是借“分司狂御史”“追寻”紫云的故实，作了一笔反衬。苏轼再用“凄风寒雨”加倍渲染，更使人感到有点透不过气来。苏轼为什么这样写，结尾处透露了此中消息，原来，苏轼长期为审案断狱等公务所累，每当看到鹤时，便忽然想到隐居生活的闲逸。话说得比较婉转含蓄，实际意思是说，对仕宦生涯感到厌倦，而向往林下的隐居生活。苏轼后来在《鹤叹》诗中写道：“驱之上堂立斯须，投以饼饵视若无。戛然长鸣乃下趋，难进易退我不如。”与苏轼自己在仕途上的进退联系起来，其意比较显豁，有助于读者理解“见鹤忽惊心”这一句的深意。
全词，虽为送别之作，但叙写与议论的主要内容却是仕宦生活，表达得比较隐约和深沉，这种打破常规的作法是比较少见的。