这是一首描写离别的小令，分上下两阕，共四句。每句都有一个直指或暗示时间的词，建立了这首词时间流动的架构：黄昏——前夜——后夜——清晨，在这段时间内，空间相应变换，景物和人物感情相应变换等，浓浓的离情别绪经过逐步变换，最后化为一片清澄，为这首小令的特色。
首句写景，观景的眼界由远及近，又由近及远。以“落日”起笔，既点明黄昏的时间，又烘托气氛，重点落在“楼船”，点出别离主题。后句紧接前句，“澄江”照应“船”，“稳过”照应“楼”，“一片天”照应“落日”，过渡和呼应极为妥贴、平稳。“一片天”既可是落日之实在背景，又可是江天，落日映照水中，波光粼粼，则上下相映，已成一体。“稳过”的“稳”建立了“楼船”和“江天”的关系，也流露了作者对待离别的情绪基调，则由“落日”和“江天”所构成的一片美景不会因人物的情绪波动而破坏。
次句由景及情，点出别离的主角——使君和客。在两方的情意之间，重点在使君的“留”，“依然”使时间向过去延伸，则又交织入使君和客许多言辞之外的因缘，也就是“留意”之所以值得“珍重”。所留之意虽依然，但已不得不别，“一川”即前句的“澄江一片天”，而“别”接应“稳过”，空间距离已悄悄推开，时间也悄悄转换，“落日”转成了“风天”，时间已由黄昏过渡到前夜。
转入下阕，着眼点由使君转为客。上阕的“留意”经“别”的过渡转为“离绪”，留别至别离，视角已转。以夜半的子时划界，夜可分前后，则“风天”当“前夜”，“永夜清霜”当后夜，景象已判然不同。“危弦”点“楼”，“幕毡”点“船”，都照应上阕，用字仍不虚设。时移情移，空间亦暗移。
永夜是夜到深处，深处即转，即所谓黎明前的黑暗。末句立即开朗，先用“明日”点出“清晨”，后用“晴空”点出时间正在向正午进发。“明日回头江树远”是空间的进一步推移，“回头”是客的心理动作，是“离绪”的发展，但“江树远”已显出一片明朗和生机。“怀贤”点出使君和客的友谊基础为共同的志意相投，也在不自觉中流露出词作者作为忧国忧民大哲学家的身份。结句将人的视线上引于晴空，既照应首句的落日，又将感情向大境界升华。“雁字连”，是在一片清澄中显出的自然界景象，雁南飞，又将北归，人之离别，正处于自然界的物候大循环之中。
上、下阕所描写的时间是从黄昏到清晨，但这一小段时空变换是一段更大时空变换的转折点，使君和客的相会由种种因素所造成，使君和客的相别也由种种因素所造成，一别以后即属不可知，也许永远不能再相会，这就使词作所描述的小段时空变换有了特殊的意义。词作中时空虽步步变换，但上阕点出“留”，下阕点出“连”，已自然接续成“留连”二字，则人物的感情非“别”所能致。整首小令虽描写黄昏到清晨，但由“明日”一词可知下阕所写全属设想情景，而全词的时间中心点只是“风天从今别一川”的“今”，使君和客二人的感情通过“今”而相合，则一刹那已凝住永恒。
首句不谈忧，而是谈喜；不说老，而忆少。从诗中可以同时看到他少年生活的一个片断。诗人回忆年少之时，无忧无虑，体魄健全，精力充沛，真是朝气蓬勃。所谓“健如黄犊走复来”，就是生动的写照。清杨伦称此句“形容绝倒，正为衬出下文”（《杜诗镜铨》卷八）。庭前，八月梨枣熟，一日上树能千回。即当梨枣成熟之时，少年杜甫频频上树摘取，一日千回。所谓“千回”，只是夸张的语气，喻其多也。少年杜甫“心尚孩”，这个尚字用得非常贴切，说明了一颗天真无邪的童心，在十五岁时，仍在持续跳跃着。一个“尚”字，就概括了杜甫由童年到少年的天真烂漫、活泼可爱。诗人抓住了少年的气质、性格特征，以跳动的笔触把它活灵活现地勾勒出来。这里并非没有目的地表现少年自我，也不是用喜悦的心情颂扬少年自我，而是以忧伤的心情去回忆少年自我的无忧无虑的生活，因而就深深地蕴含着悲痛、愤懑的感情。杨伦对这首诗开头的眉批是：“聊以泄愤，不嫌径直。”（《杜诗镜铨》卷八）
“即今倏忽已五十，坐卧只多少行立。”诗人虽用“倏忽”二字，然从“十五”至“五十”其间沧桑都是读者可以想见。由于年老力衰，行动不便，因此坐卧多而行立少。体弱至此，却不能静养，因生活无着，还须出入于官僚之门，察言观色，养活一家老小。一生不甘俯首低眉，老来却勉作笑语，迎奉主人。内心痛苦不言而喻。不禁悲从中来，忧伤满怀，而发出“悲见生涯百忧集”的概叹。此为全诗之诗眼，它把诗人的情绪凝聚到“悲”字上。它不仅因老而悲，也因贫而悲，更因依附别人、缺乏自身独立存在的价值而悲。尤可悲者，诗人不是悲一时一事，而是悲其一生。悲其一生为人民而悲。“悲见生涯百忧集”实具有高度的概括性，这是全诗主线，它与诗题相呼应，又因往昔境遇凄惨而悲，联想到当时老窘之境而悲，在结构上可谓承上；由此出发，为以下具体描写家贫先写一笔，可谓启下。“入门依旧四壁空，老妻睹我颜色同。痴儿不知父子礼，叫怒索饭啼门东。”写家中凄景。一进家门，依旧四壁空空，家无余粮，一贫如洗。老夫老妻，相对无言，满面愁倦之色。只有痴儿幼稚无知，饥肠辘辘，对着东边的厨门，啼叫发怒要饭吃，经过诗人的具体描写，其忧伤痛苦之状，如在眼前。为了表现百感交集的感慨，诗人以数字强化衬托悲状，强化悲的情怀。例如，诗中以“十五”比“五十”，就划分了自我的两个时代。以“ 八月”果熟，“一日”上树“千回”，来形容“十五”岁的少年的灵敏活跃，天真烂漫。用“四壁空”写“百忧集”，就充实了忧的内容。用“健如黄犊”对比“坐卧只多”，用“走复来”对比“少行立”，用“强作笑语”对比“悲见生涯”，更见出悲的氛围之浓。尤其令人心酸的是，诗人还将自己的童心少年和自己的痴儿作了对比。自己年少时，无忧无虑，不愁吃穿，却想不到已入老境之际，自己的儿子却饥饿难忍，啼叫怒索。在诗人笔下，不仅如实地表现了自己的凄凉处境，而且逼真地写出了老妻、痴儿的表情、姿态，非常富于人情味。
杜甫在《进雕赋表》中，称自己的作品善于“沉郁顿挫”。这也表现在《百忧集行》中。它“悲愤慷慨，郁结于中”，“沉郁苍凉，跳跃动荡”（陈廷焯《白雨斋词话》卷一）。诗人不幸的遭遇，切身的体验，内心的痛楚，在诗中化为一股股情感流 。它回旋激荡，悲愤呼号，久久不息。