以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。
这首词笔法简洁细腻，以女子的口吻，写主人公与情人分别后的相思之情，情极深挚，非至情者莫能道出。写法上，运用复杂而微妙的感情交织，在对花的爱与恨以及对于相思的怕而又不得不相思的矛盾交织中，体现其对爱情的忠贞和对幸福的向往。该词化用了范仲淹《御街行》的“都来此事，眉间心上，无计相回避”及李清照《一剪梅》的“才下眉头，却上心头”。
上片从“花”字生发，鲜花象征着美好的事物，代表着纯真的爱情，并常常被用来比喻美丽的女子。“折花枝”尽管只是写了女主人公的一个动作，但也自然会使人联想到青春少女美丽的面庞及折花枝时的优美姿态，联想起“人面桃花相映红”（唐崔护《题都城南庄》）的艺术境界。“恨花枝”三字接得突兀，词人着一“恨”字，准确地刻划了折花人心灵深处的悲苦，这首词即以盈盈春色反衬人的失意。“准拟花开人共卮，开时人去时”，令人仿佛看到折花人流下相思泪，含情凝睇着伊入离去的方向。女主人公本来打算同恋人在花开时节共同饮酒赏花，可是花开之日却是人去之时，离愁既生，迁恨于花枝也是必然的。其实“花枝”并没有什么过错，“恨花枝”，说到底就是恨自己的恋人，本来说好的事情，为何能轻易违约匆匆离去。不过，这“恨”中也包含着爱的成份。
下片紧承上片意脉，娓娓道来，生动地写出自己的刻骨相思。这“相思”二字所包容的巨大能量，曾使古今中外的多少有情男女愁苦不已，损心伤神。回想昔日花好月圆共饮时，湖边柳下细和语，卿卿我我蜜意时，女子惧怕孤独、不甘寂寞， “怕相思，已相思”将女主人公怨恨、思念、爱怜的感情，细腻、逼真地表达出来，直抒胸臆。但“怕”又有何用，谁能摆脱这“剪不断，理还乱”的忧愁。但当心里有了“相思”的想法时，就已经在相思了。“怕”和“恨”连起来，正是白居易所描绘的“思悠悠，恨悠悠，恨到归时方始休”的同义语。对一位感情丰富，情窦已开的女子来说，“恨”是“爱”的折光·，“怕”是“恋”的延伸，相思之苦，难遣胸怀。“轮到”，表明主人公过去还未曾品尝过相思之苦，正因为是初尝，才更能体会到相思是那样的折磨人，纠缠人，让人没法回避，无法推辞。心中所思，形诸面容，“眉间”自然会“露一丝”，这“一丝”凝聚着主人公对恋人的无限深情与怀念，其中有恨，有爱，有失望，有希望，有痛苦，有幸福，个中滋味难以表达。以“丝”谐“思”，采用民歌抒情惯用手法，清新含蓄，娇态可怜。
该词上片写实记事，下片抒情展怀。上下片虚实结合，相映相衬，情味浓郁，完美地塑造了一位多情女的形象。上下片打头的两个三字句，有很别致的形式：第二，三两字相互重复，句首第一字相互对照。例如白居易的“汴水流，泗水流——思悠悠，恨悠悠”，林逋的“吴山青，越山青——君泪盈，妾泪盈”，俞彦这首词颇具匠心地借助了这种形式上的奇突。“折花枝，恨花枝”和“怕相思，已相思”，前者是心理与行为，后者是心理与情势的比照和冲突，两者都不着痕迹地投射出词的主旋律——情绪上的双重体验（眷恋与痛苦），由此超越了语言结构的外壳，成为构成作品内在完整的有机因素。
这首词曲像一幅山水画，构图很有层次：近景是姿态奇特的涧畔双松，它们像两条本来要飞上天去的龙，不知为什么折回头来探入涧底的溪水；远景是平冈上的群树，它们一片翠绿，把枝梢高高地伸向云端。“万树”欣欣赂荣，“双松”自得其乐，宁静的自然美在神不在貌，有点王维山水诗的意境。
首先是“双松”和“万树”的对比：双松的位置是“涧畔”，它们的姿态是坠，是“下饮”；万树的位置是“溪上平冈”，它们的姿态是“争作拏云势”。这种位置和姿态的对比很容易使人联想到“郁郁涧底松”和“离离山上苗”。“落落盘根真得地”套用了杜甫《古柏行》的诗句。
其次最后两句用人们的想法来对比前面大自然的规律，是王国维想要借此来表达自己的哲理思想。然而可能作者自己也感觉到了这首词中“形”与“意”之间的矛盾，所以在结尾忽翻新意：“总为自家生意遂，人间爱道为渠媚。”这是进一步超脱，完全从“以物观物”的角度出发，指出树的姿态是为了适合自己生活环境的需要。
王国维要写出一种无我之境的自然山水风景，却不能达到那种“无我”的境界；他要表现老庄的超脱却总是堕入儒家的执著；王国维不想让这首词表达出托物寓意，但最后两句反而使读者展开意境的联想。也正是这些矛盾形成了这首词中很丰富的言外意蕴，足以让读者慢慢去咀嚼品味。
首联以“吾辈”开头，“吾辈”即是“我们”，开篇便点明诗作主体，先入为主，给予读者一种对诗歌的认同感。接下来所书的“道何穷”便体现了“吾辈”的现状，若说这一句只是平平无奇，那么接下来第二句的“寒山细雨”则是将第一句中朴实的语言一下子升华，“吾辈”之道正是如处“寒山细雨”之中，凄冷悲凉，却又屹立不倒，诗人用客观景象来对“道”的形势作出一种生动的描述。
颔联则是列举了几个常见的意象，如“儿童”，“果栗树”，但就是这样普普通通的意象，却最富有代表性。“儿童”是国家未来之希望，却从小将大道放之一旁，不以读书为业，反而去玩耍嬉戏，荒废时间，就连“果栗树”也即将被他们摘空。诗人不仅仅是简单地将这些意象列举出来，而是通过这种写实的手法，表达了自己对国家大道深深地担忧。
颈联则是以教育式的语气来为读者提出要求。两句工整相对，“言论”对“篇章”，“时务”对“国风”，表达了诗人心中的期望。杜荀鹤正是在这两句诗中明确向读者宣告了自己创作诗歌的根本目的，表明了他继承《诗经》现实主义传统的鲜明态度。杜荀鹤将自己的诗集名为《唐风集》，其用意，即以“唐风”继“国风”，用他那“主箴刺”之文，来讽谕和裨补社会的弊废阙失。
尾联则是对颈联内容的一种补充，颈联提出了具体要求，尾联则是为达到这个要求坚定信心。“犹”，是“还，仍然”的意思，在这里，这个字用的恰到好处，世人都以为学识毫无作用，可诗人诗风在这个“犹”字上一转，立刻体现出一种警示的语气，他要提醒世人，他们的想法是荒谬的。体现了诗人对自己想法的肯定，对实现目标充满信心，用呼告的语气告诫人们不要荒废学问，因为学问在这个太平年代是有很大用武之地的。“每与人言，多询时务，每读书史，多求道理”。古之人，不言文学则罢，言文学则必要把“道”摆在首位，体现出强烈的政治功利观和用世精神。这种心态，也可说是价值观和思维方式，已凝冻在诗歌里，难以剔除，成为表达上必有的一种“程式”。反之，缺失了倒觉得极不舒服，便是所谓“离经叛道”吧。故哪怕是言不由衷，心不在焉，用来作点缀，装饰，也是不可或缺的。这首诗便体现出这样一种“教化加牢骚”的程式。