此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
开头的“娟娟凉露欲为霜，万缕千条拂玉塘”，似乎是写眼前景，——他们会饮的大明湖水亭外不也正有千余株杨柳，枝条低拂水际吗？但第四句的“江干”（长江边上）一词却暗示了此首所写仍是第一首所歌吟的“白下门”，诗人只是从眼前的景色联想到南京的杨柳罢了。
其下四句则曲折地显示南京的破败与荒凉。把“荷”与“镜”联系起来，出于梁代诗人江从简的《采莲词》：“持荷欲作镜，荷暗本无光。”寻是讽刺当时宰相何敬容的无能的，以“荷”影“何”。王士禛却只是利用“荷”与“镜”的这种关联，由“浦里青荷”想到了妇女用的镜子。“中妇”一词出于陈后主《三妇艳词》的“大妇上高楼，中妇荡莲舟，小妇独无事，……”是妯娌三人的中间一人，并不意味着她已经到了中年。诗题为“三妇艳”，这当然也是一位艳妇。
第四句则出于古乐府《黄竹子》：“江干黄竹子，堪作女儿箱。”所以，这两句是说，在南京，伴随着万千杨柳的，是可以使人想到年轻，漂亮的妇人所用镜子和少女箱子的青荷与黄竹。南京本是有许多美丽的女性的地方，她们也常见于诗人的歌咏；而今却只能由青荷而想象对镜的“中妇”，由黄竹而想象使用箱子的少女，却再也见不到那许多美艳的妇女了。
“隋堤”本指隋炀帝所开通的运河堤岸，在堤上筑有供其行幸所用的道路，路边植有很多柳树。这里借指南京杨柳众多的水边大道。第六句“不见琅琊大道王”下有王士禛自注：“借用乐府语。”“乐府”指古乐府《琅琊王歌》：“琅琊复琅琊，琅琊大道王，阳春二三月，单衫绣裲裆。”此处以“琅琊大道王”借指穿着华美衣衫的贵家少年。总之，以前在南京经常看得到的艳丽妇女、贵游子弟，现在是再也看不到了；只有行将摇落的大片杨柳，伴随着青荷与黄竹，满目荒凉。
末两句则用唐代白居易《杨柳枝词》的典故。白居易的原诗是：“一树春风千万枝，嫩于金色软于丝。永丰西角荒园里，尽日无人属阿谁？”永丰坊为唐代东都洛阳的坊里名，白居易曾寓居洛阳。又据孟启《本事诗》：“白尚书姬人樊素善歌，妓人小蛮善舞，尝为诗曰：“樱桃樊素口，杨柳小蛮腰。”年即高迈，而小蛮方丰艳，国为《杨柳》之词以托意。”孟启听说是否可靠姑且不论，它在古代文人中却广泛流行。因此这两句是说：像过去那样的生长着娇嫩的杨柳——丰艳的青年女性——却令人深感青春的浪费、夭瘀的悲惨场所，现在也已成了值得羡慕的“风景地”，倘若有幸经过，就应“含情重问”。因为那里还有青春，虽然是悲凉的青春；而今却已压根儿没有青春了。——此处需要补充说明的是：“洛阳”实暗寓南京。洛阳为唐代的第二个首都，南京则为明代的第二个首都。
《行路难》为乐府旧题，古辞不存。《乐府解题》说：“《行路难》备言世路艰难及离别悲伤之意，多以‘君不见’为首。”《续晋阳秋》说：“袁山松善音乐，北人旧歌有《行路难》曲，辞颇疏质，山松好之，乃为文其章句，婉其节制。每因酒酣从而歌之，听者莫不流涕。”可见《行路难》词多悲哀之音。
此诗由三个层次构成。首四句为第一层，写游子思妇，两个方面同时着笔，而以秋夜闻雁声贯串。以孤雁哀鸣写游子思妇，这是古诗中常用的手法。如曹丕《杂诗》：“草虫鸣何悲，孤雁独南翔。郁郁多悲思，绵绵思故乡。……向风长叹息，断绝我中肠。”又说：“漫漫秋夜长，烈烈北风凉。展转不能寐，披衣起彷徨。彷徨忽已久，白露沾我裳。”此诗颇有化用曹诗的地方，而曹诗又是从借鉴《古诗十九首·明月何皎皎》来。诗的首句以“君不见”起，是《行路难》乐府题的常格。从孤雁发于“关外”，远度“扬越”，由北而南，知此时正是深秋节令。“孤雁”一语虽已成为这类题材的凝固意念，但它对游子或思妇说来，仍是一种心理反射。而“酸嘶”与之呼应，也是从人即游子、思妇的感受说起。第三句“空城客子心肠断”，第四句“幽闺思妇气欲绝”，都从夜闻“孤雁”而来；一个“心肠断”，一个“气欲绝”，一种相思，两处相关，而雁声则为传情之物。
以下两层分写思妇、游子。第五句至第十句写思妇。思妇因怀人夜不能寐，一个人孤独地在庭前踱着步，不知不觉，已过了深夜。忽然低头看见罗衣上已结满霜华，便用衣袖轻轻拂了几下，可是仍无意回房。她抬眼望望天空，许久天上连一颗星星也看不见，这工夫却见浮云裂开一道缝隙，露出一轮满月，洒下遍地清辉。人说月圆是亲人团聚的吉兆，以前她自己也总是盼望月圆时，可是月亮一次次圆了又缺了，征人却始终未归；多少年过去了，“夜夜遥遥徒相思”。尽管如此，思妇的一片痴情终不歇。“望望”，是望了又望，望了又望，望穿双眼。此篇写思妇怀人之苦，情境、意蕴并没有什么特别。它与传统不同的地方，在于表现技巧。如《古诗十九首·孟冬寒气至》：“孟冬寒气至，北风何惨栗。愁多知夜长，仰观众星列。三五明月满，四五蟾兔缺。”其意象有某种集合性，其表情方式也基本是直接抒发，不假缘饰。此篇则有所不同。其情感则是从景物的变化及人的具体行为中见出。此种情况，以“凝霜夜下拂罗衣，浮云中断开明月”为特著。这样不仅形象鲜明，而且更含蓄蕴藉。第九句和第十句“寄我匣中青铜镜，倩人为君除白发”，更显得情意深长。青铜镜在匣中珍藏多年，本是为待游子的归来，可是游子总不见归来，这青铜镜留在匣中就没有什么作用。青铜镜本是为照青鬓朱颜，可如今，他大约已添了白发了，于是想到寄镜。不言悲凉之意，自是悲从中来。“倩人为君除白发”，表现思妇对游子的体谅之情，细意委曲。这两句诗意紧扣上句的“情不歇”三字。
第十一句至第十四句为第三层，写游子。“行路难”三字，用乐府点题之法；重复之，加重感情的抒发。“行路难，行路难”，如一声声悲怆的叹息。以下二句是“行路难”一语的落脚点。“夜闻”“汉使度”，表明游子流落胡中。因多年羁留异国他乡不得回归故土，闻汉使而遽兴故国之悲思。结尾句著“忆长安”一语，与第二层呼应，以见出两情如一，上扣第一层闻鸿“肠断”、“气绝”。