此词寄托的是一种“黍离之悲”，即故国之思，同时也寓有一种年华虚度的伤感。词中叙事、写景、抒情交错而下，化用前人诗句也浑然天成，如自己出，因而饶有流动自然之美。
起唱直叙春游情事：“侬是江南游冶子，乌帽青鞋，行乐东风里。”“游冶子”犹言浪荡子，“乌帽青鞋”是山野之人的服饰，词人的言语虽然豪纵，心情却甚凄苦。杜甫《奉先刘少府新画山水障歌》云：“若耶溪，云门寺，吾独胡为在泥滓，青鞋布袜从此始。”又陆游《东阳道中》诗云：“风吹乌帽送轻寒，雨点春衫作醉斑。”语既出此，意亦近之。赵孟頫本是赵宋王孙，如今却在浪迹江湖，心中怎能没有感慨？所以自称为“行乐东风里”的“游冶子”，其实是百无聊赖的自嘲自笑，其中隐含着一种难言之痛。
续拍描绘眼前光景：“落尽杨花春满地，凄凄芳草愁千里。”屈原《离骚》有句云：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”这里也隐喻着同样的感慨——杨花都已落尽，桃李当更无花，明明是春已去，却还说“春满地”，可见惜春之意极痴，在春已难寻之时，仍将满地杨花看做春的存在，如此婉言“落尽杨花春满地”，比直说“落尽杨花春已去”更觉伤心。以草寓愁，古来多有，如南唐李煜《清平乐》词云：“离恨恰如春草，更行更远还生。”“萋萋芳草”语出汉代淮南小山《招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”词人用此，亦寄寓着王孙流落的悲哀，芳草萋萋，一望无际，正如愁思的茫远，所以说“愁千里”。
重起转写游湖情景：“扶上兰州人欲醉，日暮青山，相映双蛾翠。”“兰舟”即木兰舟，南朝任昉《述异记》言浔阳江七里洲有鲁班造木兰舟，故用为船的美称。“双蛾”即双眉，因女子之美细长弯曲，犹如蚕蛾的触须，故美称为蛾眉。“扶上兰州人欲醉”上承“行乐”一语，谓被人扶上游船时已有醉意，可见此前“行乐”颇为恣肆。“日暮青山，相映双蛾翠”，远处的青山在落日余晖中色浓如黛，与船上歌女的翠梅遥相映衬，本是山美人美，但与“日暮”连在一起，又微微透漏出一种“美人迟暮”的忧伤。情融景中，耐人寻味。
结拍翻出心中悲感：“万顷湖光歌扇底，一声催下相思泪。”“歌扇”是歌舞女郎用来传情饰态的彩扇，“相思泪”本指苦思情侣之泪，借指怆怀故国之泪。万顷湖光都展现在歌扇之下，景象十分瑰丽壮阔。一声歌起便催落相思之泪，情绪又异常凄苦悲凉。这样以清歌美景托出仇恨哀伤，尤见情思厚重，意境深远，言辞有尽而韵味无穷。
这首离别相思词，上片写游子游乐逍遥的神态，接着点出对情人的思念使他“愁万里”；过片忆起离别饯行，酒入愁肠，人已半醉；结句“一声催下相思泪”，把全词情感推向高潮，成为点题之笔。此词妙在写送别场面并未直接写情人，而只以男子口气道出，“扶上兰舟”一句告诉读者，送行的情人扶他上船，挥手而别，一时难忍相思泪。至此全词结束，给读者留下不尽的回味。
全词分上下两片，四个层次来写：第一层写眼前时节；第二层写旧日相识；第三层写睹物思人；第四层写久别愁思，上下连贯，一气呵成。全词描写人事景物，互融交浑，表达词人深沉的怀念前欢的情感。
“杏花”三句，点春半时节。红杏初开，梅花落尽，由此而触起岁月如流的感慨。“帘影飞梭，轻阴小庭院”，写索居独处时无聊的心境。微阳照着低垂的帘幕，小庭院里，一片漠漠轻阴。像以上几句写景之语，虽用了“杏花”“帘影”等看来是华美的词语，却构成了幽悄凄寂的氛围，词人那孤独的形象已隐现于中了。
“旧时”三句，转人追忆。极力刻画，精艳绝伦。想当时她在春月下打罢影千，那如花般美好的容颜，已使人为之倾赏不已，何况还细听她那圆转清脆的歌声呢。“影千”一词，不可滑眼看过。唐宋时期，女子在春日有玩影千的习俗，故当庭院春半时节，便忆起旧时月底影千的情景，上文第三句便有着落。“香”、“玉”，喻女子的体貌芳洁，词人为之而宛转低吟，醉心不已。“吟香醉玉”，真是极痴恋之语。白居易《寄于驸马》诗：“何郎小妓歌喉好，严老呼为一串珠。”这里轻轻点出女子的身份。
过片三句，紧承上片“歌珠”意，进一层写别后的刻骨相思。三句作一句读，意谓不忍重见当日自己曾题上情诗的合欢纨扇。“合欢扇”一语，意更深长。词中用以暗示男女间的欢好。也许这扇是当初女子送给自己的定情之物。扇上题情，已包含许多难忘的事。如今重忆，旧情犹在，可惜的是旧侣已远隔天涯了。
“老了刘郎，天远玉箫伴”，这是词人深悲所在。“刘郎”，词人自喻。李商隐《无题》：“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山一万重。”用刘晨重人天台寻觅仙侣不遇的故事，叹息爱情的间阻。这首词词更着“老了”二字，益增苍凉悲慨。
结处三句，含思绵渺。“遮愁”一语，虽亦见于前人词句，如晏几道《木兰花》：“碧楼帘影不遮愁”，然用在该词中，韵味更厚。杨柳栖莺，而莺啼又令人想起她那珠串般的歌声。杨柳之外是斜阳照着的山川，她已像天般遥远。古人有折柳赠别的风习，见了杨柳，也就勾起了离情。此词末三句把这么多意象浑融在一起，于柔婉中寓幽怨之情，深蕴而有余味。
“高阁客竟去，小园花乱飞。”首联是说，高阁上的游客已经竞相离去；小园的春花已经随风飘零纷纷乱飞。
诗一开始便写落花景象，前人称赞它发端“超忽”。其实，“小园花乱飞”一句不过是人皆可道之景，手法平平，并不新奇；妙就妙在首联两句之间的联系。落花是一种自然现象，和客人来去本无必然的联系，但诗人却说花是因为客人去了才“乱飞”，这样一来，连落花也看作有情的了。这种因果关系的描写颇出人意表，却又在情理之中。落花虽然早有，客人在时却浑然不觉，待到人去楼空，客散园寂，孤独惆怅之情袭上心头，诗人这才注意到满园缤纷的绿花，而且生出同病相怜的情思。两句诗不单写花，也兼写人，含蓄蕴藉，耐人寻味。
“参差连曲陌，迢递送斜晖。”颔联是说，花影参差迷离接连着弯弯小径，远望落花回舞映着斜阳的余晖。
三四两句承上，分别从不同的角度进一步描写落花乱飞的具体情状。“参差”句从空间着眼，写落花飘拂纷飞，连结曲陌；“迢递”句从时间着笔，写落花连绵不断，无尽无休。诗人是立于高阁向下俯视，所以园内景象尽收眼底。这两句对落花的本身描绘显得很客观，但对“斜晖”的点染却透露出作者的内心并不平静。此时此刻，在他眼前出现的落花和斜晖已经不是常人眼里的自然现象，而是同人一样充满感情，具有生命的事物，它们像是在同自己十分美好的青春和年华告别。诗人十分敏感的捕捉住这富有特征的景象，使整个画面笼罩在沉重暗淡的色调里，透出了诗人心灵的伤感和悲哀。
“肠断未忍扫，眼穿仍欲归。”颈联是说，我的肝肠欲断不忍把落红扫去；望眼欲穿盼来春天却匆匆回归。
五、六句在前面描写的基础上，直接抒发了诗人的情感。这里的“肠断未忍扫”，就不单是一般的怜花惜花之情，而是断肠人又逢落花，自然倍觉伤情。“眼穿仍欲归”一句写出诗人的痴情和执着，他望眼欲穿，巴望花不要再落，却事与愿违，枝上残留的花朵越来越稀疏。
“芳心向春尽，所得是沾衣。”尾联是说，爱花惜花自然要埋怨春天去得太早，春尽花谢所得的只是落泪沾衣。花朵用生命装点了春天，无私的奉献出自己的一片芳心，最终却落得个凋零残破、沾人衣裾的凄凉结局。这又不是诗人自身的写照吗？诗人素怀壮志，极欲见用于世，却屡遭挫折，报效无门，所得只有悲苦失望，泪落沾衣而已。末二句，语意双关，低回凄婉，感慨无限。
全诗纯用白描，而落花与惜花者之神情全出，在淡淡的背景下，稀疏的笔意中，表达了诗人细致微妙的情思，把个落花季节写得愁肠寸断。不难看出，它已不是见花落泪、春归伤情的一般伤情诗了，而是比平常的伤春诗有更多的意蕴，更丰富的内涵。诗借对落花命运的怜惜，表现了诗人对一切美好事物被摧残的深深惋惜；诗人的一腔幽怨、缕缕情思在对落花深情的怜惜中含蓄婉转地透出，可谓情深韵美。诗的首尾两联，更是既得落花神韵，又意在言外地传达出诗人的情思。
诗歌是回顾漫长的文化积淀过程，首先从花开到花落，这自然界的演变过程。诗歌同人世的沧桑变换，荣枯无常，生涯浮沉的规律相契合。这从而成为生命盛衰的象征，富于哲理意味。其次花性柔弱，花开有时。自然是人类永远的认识对象和审美对象。诗人通过对花落表达出诗人身世坎坷。