这首送别短章，写得明白晓畅而又感情深挚，历来为人们所传诵。表达了送别友人时内心的沉重与伤感，也表达了设想别后而流露出的留恋、孤独和惆怅
“秋夜沉沉北送君，阴虫切切不堪闻”这两句写诗人在秋夜沉沉的晚上，听着蟋蟀（即“阴虫”。南朝宋颜延年《夏夜呈从兄散骑车长沙诗》：“夜蝉当夏急，阴虫先秋闻。”）切切的鸣叫声，想到自己明天就要与友人分别，心情异常沉重。
在写法上，这两句真切地写出了送别时那种黯然神伤的环境，通过环境的烘染，把即将离别的愁绪表达得婉转有致。“秋夜”，点出送别的时间。秋天气氛肃杀，特别是在秋天的晚上，本来就容易勾起对朋友的思念，而偏偏在此时，自己却要送好友离去。“北送君”三字，字字透出送别时的凄苦之情。“沉沉”二字，一方面从视觉着笔，写在船上看见四野茫茫，黑夜深深，无边无际，什么也看不清；另一方面写出了作者的心情相当沉重，可谓一箭双雕。同时，作者又从听觉着笔，写两岸草丛中蟋蟀的鸣叫，“切切”的叫声似在相互倾诉，又似在低低饮泣，这悲伤的秋声，使即将离别的人不忍卒闻。两句从视觉和听觉两个方面，选取了最能代表秋夜伤怀的景物，交叉描写，虽没有明说送别的愁苦，然而经过环境的渲染，这种愁苦具体形象，伸手可触，真正做到了“不著一字，尽得风流。语不涉难，已不堪忧”（司空图《二十四诗品》）。
“归舟明日毗陵道，回首姑苏是白云。”这两句作者以想象中的明天，与此时的秋夜作对比，进一步表达了离情别绪。作者想：今夜，虽然有离别的愁苦，但毕竟还没有分手，还可以在一起倾心叙谈。而送君千里终有一别，到明天，当我再在这只船中回望你所在的苏州时，那就见不到你了，唯见到满天的白云。到那时，凄然孤独之情，一定比今晚更深更浓。
这两句看似在写明日的白天，其实仍是在写今晚的秋夜，通过这样别出心裁的安排，更为深刻地表达出秋夜送别的难分难舍。
全诗运用了虚实结合的表现手法诗中的“实”是诗人送别友人时秋夜的环境，“虚”是诗人想象别后的明天，自己在归舟中回望苏州只见悠悠白云而不见友人；诗人借助想象，运用以虚写实的手法拓展了诗歌意境，深化了送别友人时的感情（留恋、孤寂和感伤）。
全诗结构巧妙，语虽平淡而意味深长。叠字的运用使诗读来琅琅上口，富于声情美。
此诗的前两句写眼前的春景。时当晚春，细雨廉纤，像织就了一张丝网，想要网住春光。这句是宋人以文为诗的典例，短短七个字，却有多层意思：小雨丝丝，描绘小雨飘飘洒洒，绵密轻飏，是一层意思；由雨丝的状貌，想到了真正的蚕丝，又是一层意思；由雨丝交织的状况，想到由丝织成的细网，是一层意思；由暮春时令及网，想到眼前的雨似乎想把春网住，即把春留住，又是一层意思。这样写，层层递进，设想及比喻都十分新颖。尤其是“网春”二字，道人所未道，令人拍案叫绝。就这么一句话，便将诗人感叹春日易过、逝水难回的心情表达得淋漓尽致。然而春天毕竟是留不住的，所以第二句放手写残春。眼前是落花狼藉满地，天色黯淡，已近黄昏。这句是景语，也是情语。上句的小雨，这句的落花、黄昏，这清冷凄凉的境地，正如李清照词所表达的：“梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！”（《声声慢·寻寻觅觅》）诗人正是借景吐露自己寂寞难忍的情愁。
上两句是借景抒情，后两句便因情写景。首先用翟公罢官后门可罗雀的典故，说自己罢官后门前冷落的情况；然后写自己在归巢的鸟儿的鸣叫声中，关上了家门。上句感叹世情冷暖，下句写寂寞无聊的哀伤。“宿鸟”应上半的黄昏，以鸟声衬托前句门前的冷落，“自掩门”的“自”字，充满了落魄的感叹。既然门可罗雀，没人来访，门自然用不着开，可他的门居然开了一天，到这时候，暮色沉沉中，他才去关门。这举动等于告诉人们，他是多么希望有人来，黄昏关门是何等无可奈何，他关的不单单是一扇门，又关闭了一整天的等待与期望。这样一折，上句“车尘不到张罗地”的愤疾更为加深，诗人不甘寂寞的心情也暴露无遗了。
李弥逊被罢官后，心情不佳，所以反映到笔下的春景也是如此低沉，可见他胸中渟蓄着无数的不平。在官场时，感于官场的复杂与黑暗，想要挂冠归隐，与麋鹿为友；一旦真正被排挤，回到家中，无所作为，又会因报国无门而感叹寂寞，愤愤不平，大多数正直而有志向的文人，几乎都碰到过这类矛盾。李弥逊是如此，被人们普遍称赞的司马光也是如此。司马光罢官后也作过一首与李弥逊类似的诗，中有句云：“故人通贵绝相过，门外真堪置雀罗。”愤疾之情，溢于言表。
诗以春暮黄昏，落花狼藉寄托政治上的失意，与欧阳修《蝶恋花》词下半阕（“雨横风狂三月暮，门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”）非常相似。
首联叹惜李定言与情侣分手，原本是“海燕双栖”，如今是“海燕参差”。双栖者夫妻；参差者一上一下，一生一死，一在地上，一在土下。又像卓文君说的“沟水东西流”，一东一西，变成两股水流。“同君身世属离忧”，是安慰性的话，也符合事实。李商隐一生离忧，与李定言有共同语言。这样说，缩短了两入的感情距离，冲淡了开玩笑的成分，便于对方接受。首联巧用“海燕"、“沟水"的典故，以海燕分飞、沟水各流的比喻写自己和友人的离家宦游漂泊，伤叹之情自然溢出。
颔联写两人都有类似的经历，都为此而伤心。“相携花下”，就是两人都有冶游的经历，这比“同年”更进了一步，这是共同的生活情趣。这一联写二人郁郁花下，对泣春日，用的是以乐景写悲的反衬手法，增强了感情深度。“非秦赘”与“类楚囚”则是推进一层的表现，意味自己与友人的郁闷比身为秦赘寄人篱下还惨，是象囚犯一样不自由，象囚犯一样的沉沦，语气极深沉。
颈联又回到曲江边景物，写李定言情侣去世后的凄凉。通向她居处高楼的路，由于长期无人问津，已长满青草。用“碧草”做主语，并以拟人的手法说碧草有意识，已“暗侵穿苑路”，这就更令人感伤。原来，她住在曲江边花园似的环境，如今“碧草暗侵”，园苑荒芜，一片凄凉。楼上，珠帘永垂，空无一人。有人进出，珠帘要卷起；如今人去楼空，故“珠帘不卷”了。这样的白描式的不作夸张的描写，在游戏的成分中糅进了严肃的思想，增添了诗的感伤精神。腰联以景物描写渲染荒戚的氛围。碧草葱郁，珠帘不卷，写曲江景色凄荒，就是寓国势的衰颓，以景色喻时势，写景即是言志抒情。
尾联展开想象：想象美女掩埋地下也在伤春，为此白了头。用“莫惊”这样的否定句式，反而加强了语气，作了肯定的回答。
诗题虽表明“戏作”，诗却作得十分严肃，对李定言已死去的“玉媵”，充满了深刻而真挚的同情。“莫惊五媵埋香骨，地下伤春亦白头”，写出了人类共同的悲哀。诗人把自伤身世和忧伤国势交融，情感沉郁。
