这首七言古诗是送别之作，古人在送别赠行的诗中，往往寓有劝慰之意，这首诗也不例外。作者的友人董元达，是一位慷慨负气、傲骨铮铮的志士，作者在激励他的同时，希望将来有重见之期，并预期彼此都能不改变自己的风格和操守。
开头四句是诗的第一段。前两句指出董生虽然爱好读书，勤奋苦学，但不屑作一般儒生的寒酸、龌龊相，以科举起家，汲汲于追求功名富贵。而有志从军，因而早年就跃马西行，在金城关一带边防要地，参加军旅生活，以图立功绝域。次两句是说，董生虽然久在边疆，但当时西边的夏国，已与宋朝议和有年，所以未能在战场上建立功勋。而边塞苦寒，风霜凄紧，董生在归来之后，已经须眉斑白，面带皱纹了。这一段表明董生胸怀韬略，志气非同一般，而未遇时机；壮图未遂。“先皇召见延和殿”以下四句是诗的第二段。写董生归来之后，曾被先皇在延和殿召见，他在廷对的当儿，议论慷慨，曾使君王为之开颜（天，指天子），但终以年老，虽然诽谤很多，他也不复置辩。慨然脱身高隐，看山江南，暂且不问世事。这一段表明董生在回到京都以后，虽蒙召见，然而并未获得重用。
末段四句点明送行之意。前两句是说，董生南行之后，将越过浪涛滚滚、蛟龙怒吼的长江，作者不知扁舟此去，何时才能归还。这两句深寓惜别之意。后两句的意思是：将来有幸，在大梁城里定能相见（大梁即汴京）。而玉川子的破屋数间，那时也定然存在。玉川子是唐代诗人卢仝的号，作者借以自比。玉川子卢仝一生没有得志，作者也累试不第。除科举之外，作者也还有其他途径可以进身，但他并不低声下气去求别人的推荐，宁愿以布衣终老，所以在这里也以此勉励友人，表明将来相见，自己还是那几间破屋主人，友人也还是那么一个高傲自负之士。
全诗表达了送别友人的磊落旷达之情，不作临别涕泣之语，显得彼此都很有志节，不失自重的贫士身份。
这首小诗表现了诗人在隐居中寂静安闲的生活情趣，又表达了对志趣相投的友人的真挚感情。
从诗的内容上看，此诗的主旨是要引起友人的兴致，招致他来相聚共乐。诗人首先描写他的隐居之所的清幽。虽是几间茅屋草舍，但面对着巍峨深邃、苍翠欲滴的终南山，开门即可观赏山色。头两句娓娓道来，不加丝毫藻饰，意在引起友人的联想。三、四句进而写自己的隐居生活情趣。从早到晚，无拘无束，无忧无虑，无人打扰，更无机心杂念，煞是悠闲。为了吸引友人到来，又有意写自己终年无客，门虽设而常关，流露出几分寂寞。思念友人前来相伴之意不言而喻。最后两句，又以饮酒、垂钓等赏心乐事相招，直率地表达希望友人能经常来聚会的心愿。
从诗的写法上看，全篇以诗代书，写得朴实、自然、亲切。为使友人从字里行间就能体会出自己孤寂而清幽的心境，诗中有意采用重复的字眼和相同的句式。首二句连用两个“终南”，使友人加深印象，突出出门面山的优势。三四句又巧妙地把终南山的“终”字移用来创造给人以悠长、缓慢之感的时间意象。一个“终年”再叠加一个“终日”，两个同一结构的诗句反复、排比，用以烘托寂寞、清闲的心态，使人感到诗人在山中就这么日复一日、年复一年地静静生活下去，对世事不闻不问，甚至不管岁月的流逝，惟一遗憾的是不能与张諲朝夕相处。四个“终字”，两个“长”字的叠用，诗句节奏显得非常缓慢。
全诗写得轻松自然，毫不着力。只有心地十分散淡、安闲的人，才能写出如此散淡、安闲的诗。
此诗一、二两句，先写一位充满游侠豪气的长安少年夜登戍楼观察“太白”（金星）的星象，表现了他渴望建立边功、跃跃欲试的壮志豪情。起句很有气势。然而，底上突然笔锋一转，顺着长安少年的思绪，三、四句紧接着出现了月照陇山的远景：凄清的月夜，荒凉的边塞，在这里服役的“陇上行人”正在用呜咽的笛声寄托自己的愁思。如果说，长安少年头脑里装的是幻想；那么，陇上行人亲自经受的便是现实：两者的差别非常悬殊。写到这里，作者的笔锋又一转：由吹笛的陇上行人，引出了听笛的关西老将。承转也颇顿挫有力。这位关西老将“身经大小百余战”，曾建立过累累军功，这正是长安少年所追求的目标。然而老将立功之后并没有好的结果。部下的偏裨副将，有的已成了万户侯，而他却沉沦边塞。关西老将闻笛驻马而不禁泪流，这当中包含了无限的辛酸苦辣。这四句，是全诗的重点，写得悲怆郁愤。诗中虽未明言关西老将会有如此悲剧的遭遇的原因，但最后引用了苏武的典故，是颇含深意的。苏武出使匈奴被留，在北海边上持节牧羊十九年，以致符节上的旄繐都落尽了，如此尽忠于朝廷，报效于国家，回来以后，也不过只做了个典属国那样的小官。表面看来，这似乎是安慰关西老将的话，但实际上，引苏武与关西老将类比，恰恰说明了关西老将的遭遇不是偶然的、个别的。功大赏小，功小赏大，朝廷不公，古来如此。这就深化了诗的主题，赋予了它更广泛的社会意义。
在诗中，作者写到“长安少年”、“陇上行人”、“关西老将”这三类人物，写到戍楼看星、月夜吹笛、驻马流泪这三种边塞生活场景。凄清的月夜，荒凉的边塞，呜咽的笛声，悲怆的将士，构成了一种寂寞悲凉的意境，反映了唐代边塞生活的艰苦。在十句诗中，作者这三种类型的人物，三个不同的生活场景，巧妙地集中在一起，自然而然地形成了鲜明的对照。这就很容易使人联想到：今日的长安少年，安知不是明日的陇上行人，后日的关西老将？而今日的关西老将，又安知不是昨日的陇上行人，前日的长安少年？诗的主旨是发人深省的。