此词写难以排遣、无所寄托的思念之情。情无所寄，相会无期，夜长无寐，只好移情于烛：明明是人心里难过，却说蜡烛向人垂泪；明明是人心余力拙，却说蜡烛心长焰短。这里，人即烛，烛即人。
“别来音信千里，恨此情难寄”开篇点题，说自与情人离别以来，音信远隔千里，惆怅的是，这一片深情无从寄去。以情语开篇后，作者接着以景写情，“碧纱秋月，梧桐夜雨”写的是：碧纱窗下，对着皎洁的秋月，卧听淅淅沥沥的夜雨滴梧桐叶上。
“几回无寐”上承景语，点破相思，说的是：有多少回啊彻夜无眠！“碧纱”二句，代表不同时间、地点、景物，目的是突出“几回无寐”四字。对月听雨，本是古诗词中常用的写表情的动作，用于此处，思与境谐，表明主人公难以排遣的怀人之情。类似的意境有温庭筠的《更漏子》：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”上片泛写别后相思，下片实写此时此地的感受。
“楼高目断，天遥云黯，只堪憔悴”几句写的是：登上高楼极望，只见天空辽阔，层云黯淡，更令人痛苦憔悴。其中，“楼高目断”，另笔提起，与上片“几回无寐”似接非接，颇有波澜起伏之势。“念兰堂红烛，心长焰短，向人垂泪。”一结三句，是全词最精美之笔。以红烛拟人，古人多有，如杜牧《赠别》诗：“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”同样是使用“移情”手法，以蜡烛向人垂泪表示自己心里难过，但杜牧诗的着眼点“替人垂泪”而且“有心”，大晏词则以“心长焰短”一语见长。那细长的烛心也即词人之心，心长，也就是情长意长，思念悠长恨悠长；焰短，蜡烛火焰短小，暗示着主人公力不从心，希望渺茫。这三句景真情足，读来只觉悱恻缠绵，令人低徊。
这首词妙于淡雅闲适之外，透出一股深厚苍凉，反映了作者性情沉郁的一面。
这首诗首联写湘山景色，颈联和颔联写议论朝政大事传出诗人满腹心事的具体内容。尾联写时事之感，融入景物之中。全诗借景抒情，语言简练，抒发为国家民族的利益与前途而忧虑之情。
首联从写景叙事起，但意不在景；诗人整天徜徉山水，沉溺酒乡，显然有满腹心事。此联起笔即微逗诗题“感事”二字，空灵而不粘滞。既然少年科场得意，选官在即，应该是不会有什么不高兴的事情发生，这里也不是“少年不识愁滋味”，“为赋新词强说愁”，而通过二联即通过议论朝政大事传出诗人满腹心事的具体内容。万历后期，明王朝内外交困，危象毕露。帝王昏庸。阉竖专权，贤良惨遭杀戮，内里已被蛀空，边患四起，倭寇严重骚扰于东南沿海。这一年，日本丰臣秀吉又发动了侵朝战争，游击史儒战死于平壤，副总兵袒承训统兵渡鸭绿江援救失败，仅以身免，中朝震动；宁夏哱承恩等作乱，杀巡抚和兵备副使；朝臣们对一些重大政事议论纷纭，意见尖锐对立，甚至有人因此而获罪。
颔联用了两个典故，边关不见战斗捷报，朝廷未闻无为之治。实情是边关告急文书雪片似飞来。败耗频传，朝廷上君昏臣奸，政治腐败黑暗至极。诗句用“不见”“尚闻”，避免直率浅露，写得颇为深婉曲折。这首诗是袁宏道的早期作品，并不能代表他“独抒性灵”，率意而为，任情挥洒的独特风格。颈联写诗人表示对朝堂政事极为不满。边防政策自古以来就不用消极抵御、被动应战、处处挨打的中下之策，而是采取充实国力、加强战备、积极抵御的上策；朝臣们议论国是，提出不同意见，批评执宰大臣本是忠于职守的表现，可是明神宗却反其道而行之：“谕廷臣，国是纷纭，致大臣争欲乞身，此后有肆行诬蔑者重治！”可是，诗人此时在家乡候选，“居石浦之上，偕外祖父龚容卿及舅惟学，惟长辈，终日以论学为乐”。无权无力来过问政治，所以诗的尾联写他面对着长满秋草的平原，在暮色苍茫中，目送一对白鸟，避人远远飞去。也许“避人飞”是在有意无意之间。从这形象中不仅使人感受到诗人忧心国事的满腔怅恨之情，还使人觉得诗人仿佛又在庆幸自己没有卷入这场政治漩涡，能像这对白鸟一样，自由自在地避人远去。此联以景结情，又与首联取得呼应，使结构更为严密。
这首诗一反向来律诗喜好堆垛典故的习惯，能于平易中见蕴藉，正体现了袁宏道论诗的主张：“性灵窍于心，寓于境。境所偶触，心能摄之心所欲吐，腕能运之。”因此《四库全书总目提要》评他的诗能“变极重为轻巧。”
