这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
洞庭湖中的君山，由于美丽的湖光山色与动人的神话传说，激发过许多诗人的想象，写下许多美丽篇章，如“遥望洞庭山水色，白银盘里一青螺”（刘禹锡《望洞庭》），“疑是水仙梳洗处，一螺青黛镜中心”（雍陶《题君山》）等等，这些为人传诵的名句，巧比妙喻，尽态极妍，异曲同工。方干这首《题君山》写法上全属别一路数，他采用了“游仙”的格局。
“曾于方外见麻姑”，就像诉说一个神话。诗人告诉读者，他曾神游八极之表，奇遇仙女麻姑。这个突兀的开头似乎有些离题，令人不知它与君山有什么关系。其实它已包含有一种匠心。方外神仙正多，单单遇上麻姑，就有意思了。据《神仙外传》，麻姑虽然看上去“年可十八九”，却是三见沧海变作桑田，所以她知道的新鲜事儿不少。
“闻说君山自古无”，这就是麻姑对诗人提到的一件新鲜事。次句与首句的起承之间，在情节上有一个跳跃，那就是诗人向麻姑打听君山的来历。人世之谜有很多，诗人单问这个，也值得玩味。那烟波浩渺的八百里琼田之中，兀立着这样一座玲珑的君山。诗人泛舟湖面，“四顾凝无地，中流忽有山”（许棠《过君山》），这个发现，使他惊喜不已；同时又感到这奇特的君山，必有一个不同寻常的来历，从而困惑不已。诗人大约就是带着这个问题去方外求教的。诗中虽然无一字正面实写君山的形色，完全从虚处落笔，闲中着色，却传达出了君山给人的奇异感受。“君山自古无”，这一说法既出人意表，很新鲜，又证实了人们的揣想。写“自古无”，是为引出“何以有”。诗人不一下子说出山的来历，似乎是故弄玄虚，这种效果犹如是古代演义里的“且听下回分解”。
“元是昆仑山顶石，海风吹落洞庭湖。”不说则已，一说惊人：原来君山是昆仑顶上的一块灵石，被巨大的海风吹落洞庭的。昆仑山，在古代传说中是神仙遨游的地方，上有瑶池阆苑，而且有很多美玉。古人常用“昆冈片玉”来形容世上罕有的珍奇。传说昆仑山是神仙遨游之所，上有瑶池阆苑，而且有很多美玉。诗中把“君山”设想为“昆仑山顶石”，用意正在于此。“海风吹落”一句，想象奇瑰。诗人在《题宝林寺禅者壁》中写道：“台殿渐多山更重，却令飞去即应难。”题下自注：“山名飞来峰。”这首作品中的想象也受到了“飞来峰”一类传说的影响。
全诗运用奇特想象，从题外落笔，神化君山来历，间接表现出君山的奇美。这就是所谓“超以象外，得其圜中”（司空图《诗品》）。
《唐宋诸贤绝妙词选》收录吴淑姬词三首。这一首《小重山》写的是一个独守闺房的女子对远方情人的思念。这类抒发离愁别恨诗词，历代曾有多少词人墨客创作过，其中也不乏名篇佳作。
例如温庭筠的《望江南》：“梳洗罢，独倚望江楼。过尽千帆皆不是，斜晖脉脉水悠悠，肠断白蘋洲。”这两首词，题材完全相同。然有温庭筠这样的妙语在前，后人再想起这前人的成就，就非易事。吴淑姬却能别出心裁，翻新花样，谋篇构思，绝无雷同。这两首词的区别主要两点。其一温词着重写此女子倚楼所见，立足点在楼上；吴词却从庭院写起，再登楼远望，立足点是移动的。其二温词单写此女子等候远人不归的惆怅失望的情绪，表现出一种淡淡的哀怨；而吴词则将此女子青春将逝，与远人归来无望，两相对比，反映了一种深深的愁苦。
从此词具体描写看，其笔墨也非泛泛。上片写暮暮之景，然却有新意她不写满地落红，而写枝上残花；不写风雨摧花，而写风拂槐影；不写杜鹃啼血，而写子声犹娇。不仅显得清丽新鲜，而且都与此女子的特定身份和思想感情紧密联系，是从她独特的眼中看到独特的景物，带有浓厚的感情色彩。你看，她写茶蘼，“谢了茶蘼春事休”，说的是茶蘼花谢，春天可算彻底结束了。可现在犹有“无多花片子，缀枝头”说明茶蘼将谢未谢，这里也就蕴含着春事将休未休。“花片子”是词人自铸新词，既通俗，又贴切。“缀枝头”，给人的感觉，虽是残花，但仍有凄清之美。同样，写“子虽老”，但“声尚带娇羞”，也是将老未老。这些不但是时序节物的准确刻画，也正是这位思妇青春将逝未逝，尚有美丽的面容，尚带娇羞的神态的真实写照。“庭槐影碎被风揉”，槐影被风揉碎，春天被风吹走。这不禁使她想自己的青春呢？也将一起消逝。因此，在她看来，这风揉碎了槐影，也揉碎了她的芳心。读者可从这缭绕唇吻的音节中，从这欲吐还吞，委婉曲折的笔法中，体味到词人在这里寄托了一种青春将逝的深沉的感慨。
下片“独自倚妆楼”，承上启下。上片写此女子庭院所见之景，触景生情，情苦而不忍睹；既不忍睹，遂回妆楼；既回妆楼，更思远人；既思远人，则倚楼凝望。那么，她望到的又是什么呢？在前人词中，温庭筠写道：“过尽千帆皆不是”。柳永写道：“想佳人妆楼颙望，误几回，天际识归舟”（《八声甘州》）。而在这首词中词人写道女主人公们都看到了舟，但皆不是所思远人的归舟，结果是从希望到失望。而吴淑姬笔下的这位思妇，望到的却不是舟，而是“一川烟草浪，衬云浮”。连天烟草，衬着浮动的白云，犹如浪涛滚滚，铺天盖地而来，哪里有归舟可见，简直丝毫的希望都没有，其愁苦可想而知。用“一川烟草”来形容愁之大，愁之多，这在贺铸的《横塘路》词中已用过。但在烟草后着一“浪”字，实属吴淑姬独创。
《古今词统》眉批云：“竹浪、柳浪、麦浪与草浪而四”，即指吴淑姬自创新词“草浪”，直可与前人所创“竹浪、柳浪、麦浪”相媲美。“一川烟草”是静景“一川烟草浪”则是动景。这里用来比喻愁思恰如连天草浪，滚滚袭来，极为生动贴切，也为下句“不如归去下帘钩”铺垫。放下帘钩，意欲隔断草浪，挡住愁潮，然而这愁思是隔不断，挡不住的，“不如”两字，写出了主人公明知不能而强为之的痛苦心态。
“心儿小，难着许多愁”，自是警句。“愁”字最后点出，使通篇皆有精神，有画龙点睛之妙。李清照写愁的名句“只恐双溪舴艋舟，载不动许多愁”，不正面写愁，从舟着眼，反衬愁之大；然而吴淑姬这里先把愁比作“一川烟草浪”，极言愁之大之多，再将它与“心儿小”作强烈对比，落到容约而下。两人写法不同，而各有千秋。所以南宋黄升评论说：“淑姬女流中黠慧者，有词五卷，佳处不减李易字。”这种评价是很客观的。
此词抒写作者与客湖上饮归的情怀。词之片写宴集既散，余兴未尽，下片写湖上归来后的心情。全词风格于简淡中见含蓄。
上片起首两句写词人于宴集结束后，兴致犹浓，特地绕道来到湖边，原想看看湖边港湾水草茂密之处那些翻跳出水、闪着白光的鱼儿，但夜色朦胧，湖水平静，只听得雨声稀朗，打落随风翻乱的荷叶上。
这首两句是倒装句，表现出作者的体物入微。“却傍水边行，叶底跳鱼浪自惊。”（《南乡子》）观看鱼儿从水中跳起又落下本是他的乐趣，但眼前天暗波平，只有晚风疏雨翻乱荷叶的萧萧之声。忽然，风过处，云散去，一片凉月，影入湖中。这里不说是月影，而要说月堕平波，乃是由于作者正注目沉沉湖水，忽然湖清见月，几疑月儿从天上落下。
过片谓词人于酒宴之上仅仅饮下一点白酒，就竟然颇有醉意“散发婆娑”，极写自己披头散发，徘徊纳凉，以解除酒后燥热烦闷之感。“无人”句是说想听支采莲小曲，聊以解闷，但夜深人静，无人放歌，而愁闷也只好郁积心底，无从排遣。这里的“无人”，其实是藉以说明作者的沉忧和孤独感，也是深一层的写法。
结尾两句写夜深之后，作者于小轩中倚枕而卧，难以入睡，但见月光之下，屋宇飞檐，投影于地，十分清晰，天上银河垂悬，好似挂檐角之上。通过这一静景描写突出了作者月夜沉思的形象。
作者月下沉思的具体内容，词中没有点透，这就为读者留下了充分的想象空间，给人以意蕴深长之感。