这首诗首联写湘山景色，颈联和颔联写议论朝政大事传出诗人满腹心事的具体内容。尾联写时事之感，融入景物之中。全诗借景抒情，语言简练，抒发为国家民族的利益与前途而忧虑之情。
首联从写景叙事起，但意不在景；诗人整天徜徉山水，沉溺酒乡，显然有满腹心事。此联起笔即微逗诗题“感事”二字，空灵而不粘滞。既然少年科场得意，选官在即，应该是不会有什么不高兴的事情发生，这里也不是“少年不识愁滋味”，“为赋新词强说愁”，而通过二联即通过议论朝政大事传出诗人满腹心事的具体内容。万历后期，明王朝内外交困，危象毕露。帝王昏庸。阉竖专权，贤良惨遭杀戮，内里已被蛀空，边患四起，倭寇严重骚扰于东南沿海。这一年，日本丰臣秀吉又发动了侵朝战争，游击史儒战死于平壤，副总兵袒承训统兵渡鸭绿江援救失败，仅以身免，中朝震动；宁夏哱承恩等作乱，杀巡抚和兵备副使；朝臣们对一些重大政事议论纷纭，意见尖锐对立，甚至有人因此而获罪。
颔联用了两个典故，边关不见战斗捷报，朝廷未闻无为之治。实情是边关告急文书雪片似飞来。败耗频传，朝廷上君昏臣奸，政治腐败黑暗至极。诗句用“不见”“尚闻”，避免直率浅露，写得颇为深婉曲折。这首诗是袁宏道的早期作品，并不能代表他“独抒性灵”，率意而为，任情挥洒的独特风格。颈联写诗人表示对朝堂政事极为不满。边防政策自古以来就不用消极抵御、被动应战、处处挨打的中下之策，而是采取充实国力、加强战备、积极抵御的上策；朝臣们议论国是，提出不同意见，批评执宰大臣本是忠于职守的表现，可是明神宗却反其道而行之：“谕廷臣，国是纷纭，致大臣争欲乞身，此后有肆行诬蔑者重治！”可是，诗人此时在家乡候选，“居石浦之上，偕外祖父龚容卿及舅惟学，惟长辈，终日以论学为乐”。无权无力来过问政治，所以诗的尾联写他面对着长满秋草的平原，在暮色苍茫中，目送一对白鸟，避人远远飞去。也许“避人飞”是在有意无意之间。从这形象中不仅使人感受到诗人忧心国事的满腔怅恨之情，还使人觉得诗人仿佛又在庆幸自己没有卷入这场政治漩涡，能像这对白鸟一样，自由自在地避人远去。此联以景结情，又与首联取得呼应，使结构更为严密。
这首诗一反向来律诗喜好堆垛典故的习惯，能于平易中见蕴藉，正体现了袁宏道论诗的主张：“性灵窍于心，寓于境。境所偶触，心能摄之心所欲吐，腕能运之。”因此《四库全书总目提要》评他的诗能“变极重为轻巧。”
首联写天气，统摄全局，极精采。两句诗应连起来读、连起来讲：飘浮的云朵在碧空里你来我往，忙于“议”，“议”什么？“议”究竟是“阴”好，还是“晴”好。“议”的结果怎么样，没有说，接着便具体描写“山行”的经历和感受：“荷雨酒衣湿”，下起雨来了；“鹊声喧日出”，太阳又出来了。浮云议论不定，故阴晴也不定。宋人诗词中往往用拟人化手法写天气，姜夔《点绛唇》中的“数峰清苦，商略黄昏雨”尤有名。但比较而言，王质以浮云“议阴晴”涵盖全篇，更具匠心。
“荷雨”一联承“阴”。先说“荷雨”，后说“酒衣湿”，见得先听见雨打荷叶声而后才意识到下雨，才感觉到“衣湿”。这雨当然比“沽衣欲湿杏花雨”大一点，但大得也有限。同时，有荷花的季节衣服被雨酒湿，反而凉爽些。“蘋风”是从浮萍之间吹来的风，说它“吹袖清”，见得那风也并不狂。雨已湿衣，再加风吹，其主观感受是“清”而不是寒，表明如果没有这风和雨，“山行”者就会感到炎热了。
“鹊声”一联承“晴”。喜鹊喜干厌湿，所以叫“干鹊”。雨过天晴，喜鹊“喧”叫，这表现了鹊的喜悦，也传达了人的喜悦。试想：荷雨湿衣,虽然暂时带来爽意，但如果继续下，没完没了，“山行”者就不会很愉快；所以诗人写鹊“喧”，也正是为了传达自己的心声。“喧”后接“日出”，造句生新：“喜鹊喧叫：‘太阳出来了！’多么传神！“鹊声喧日出“，引人向上看，由“鹊”及“日”；“鸥性狎波平”引人向下看，由“鸥”及“波”。鸥，生性爱水，但如果风急浪涌，它也受不了。如今雨霁风和，“波平”如镜，鸥自然尽情玩乐。“狎”字也像“喧”字一样用得很精彩，“狎”有“亲热”的意思。也有“玩乐”的意思，这里都适用。
像首联一样，尾联也用拟人化手法，其区别在于前者正用，后者反用。有正才有反，从反面说，“山色不言语”，从正面说，自然是“山色能言语”。惟其能言语，所以下句用了个“唤”字。刚经过雨洗的“山色”忽受阳光照耀,明净秀丽，“不言语”已能“唤醒三日醒”；对于并未喝酒烂醉的人来说，自然更加神清气爽，赏心悦目。
以“山行”为题，结尾才点出“山”，表明人在“山色”之中。全篇未见“行”字，但从浮云往来到荷雨湿衣、蘋风吹袖、鹊声喧日、鸥性狎波，都是“山行”过程中的经历、见闻和感受。合起来，就是所谓“山行即事”。全诗写得兴会淋漓，景美情浓，艺术构思也相当精巧。
●全文层次
全文可分三层。第一层，自发端至“其相似也适然”。内容是介绍作者两位友人的共同特征：“非今所谓贤人者”，“学圣人而己”。尽管他们素不相识，所师所友也不同，然而，他们的言行极其相似。这就表明，他们“学圣人”达到了登堂入室的境界。第二层，自“予在淮南”到“辅而进之，其可也。”同是“学圣人”，“既相似，又相信不疑”，而作者也是有志于“学圣人”的，他们共同努力，“辅而进之”。第三层，至结尾。声明作文的缘故。由于“会合不可以常”，难得经常聚首交流，所以，作文“相警”亦“相慰”。“相警”足见其重道，“相慰”足见其重情。《同学一首别子固》的表现形式，颇具特色。文章题曰“别子固”，但是，一开始便以曾巩和孙侔相提并论，称赞他们是“学圣人”而有成的“贤人”，而且是“非今所谓贤人者”。作者写正之即是写子固，交互辉映。
●构思特点
这篇文章在构思上有一个显著特点，即不单从曾巩与自己的关系着笔，而是引出一位各方面情况与曾巩神合的孙正之作为映衬，分别从作者自己与曾、孙两人的关系着笔，形成平行的双线结构。这样来体现“同学”的主题，是比较新颖独特的。
文章一上来就分别介绍“江之南”、“淮之南”的两位贤人曾子固和孙正之。强调他们都不是当今世俗所说的那种贤人，暗示下文的同学于圣人；同时又分别点明“予慕而友之”，将自己和曾、孙两人分别挂上了钩，暗示了三人趣尚的一致，为下文两人之相似、师友之相同张本。作者在《送孙正之序》表示：“予官于扬，得友日孙正之。正之行古之道，又善为古文。”这正是他们三人志趣契合的基础。
接着，作者又转而强调，这两位自己所仰慕的朋友和贤人，他们之间却从来未曾相互拜访、交谈，或互致书信礼物。三个排句，蝉联而下，把双方未曾识面的意思强调得非常突出。既然如此，“其师若（与）友，岂尽同哉？”这一问自在情理之中。下面又一转：“予考其言行，其不相似者，何其少也！”，这就有些超越常理了。既未谋面，师友又不尽同，何以两人竟如此相似？这就不能不推出下面的结论：“学圣人而已矣。”为了使这一论断更确切不移．作者又进而论证：既然同学于圣人，那么他们的师友，也一定是学圣人的；圣人的言行都是相同的，同学于圣人的人，各方面都很相似，就是很自然的了。这一层，一步一转，从未曾相识说到师友的不同，再转出两人的相似，最后揭出同学圣人的正意。纯用抽象的逻辑推理，丝毫不涉及两人的具体行事，但他们“同学”于圣人这一点却被论证得很有说服力。正是在这里，作者揭示出“同学”的深刻涵义。真正意义上的“同学”在于同道，在于同学于圣人，而不在形迹上曾否相过、相语、相接。这也正是作者一开头所说的他们与“今所谓贤人者”有区别的具体涵义。既然如此，仰慕而分别与之相交的作者自己，其为“同学”也自在不言中了。
文章的第二段，从“相似”进一步引出了“相信”，作者分别向两人谈到对方，尽管他们从未有过交接，却都相信作者的介绍。这种“相信”，似又超乎常情。但这正表现出“同学”于圣人的贤人之间那种超越空间、不拘形迹的神交，那种高度的相互信任。而曾、孙两人对作者的“相信”也就不言而喻。
文章的第三段从两位贤人的共同志向引出作者追随他们的愿望。首先提到曾巩赠给自己的《怀友》一文，表示要携手共进，至乎“中庸”，然后捎带一笔，正之盖亦常云尔”，照应上文“相似”之论。并进而指出，能达中庸之境的，除了他们再没有别人。这正是“同学于圣人”的表现。曾巩先在《怀友》（见宋吴曾《能改斋漫录》卷十四所载）中，诉说自己少而学，不得师友，望圣人之中庸而未能至。“尝欲得行古法度士与之居游，孜孜焉考予之失而切剧（磨）之。皇皇四海，求若人而不获。自得介卿。然后始有周旋激恳、摘予之过而接之以道者；使予幡然其勉者有中，释然其思者有得矣，望中庸之域，其可以策而及也”。可惜彼此远隔，会少离多，切磨之效不深。本篇这一段，正与子固殷殷求友之意相呼应，又提出孙正之正是其所渴望相交的最佳人选。至于作者自己，则谦虚地说从来不敢自期其必能到圣人中庸的境界，但愿在他们的帮助下朝这个方向努力。到这里，把三人“同学”于圣人以至乎“中庸”的意思完全表明了。
末段以抒情之笔收束，正面点出题中“别”字。在官为职守所拘，在私有人事牵系，彼此不能经常在一起，这真是无可奈何的事。《怀友》说：“思而不释，已而叙之，相慰且相警也。”这里也说：“作《同学一首别子固》，以相警且相慰云。”朋友之问，互赠文字，以为学之道相策勉，以交谊之诚相慰藉，此篇是个很好的榜样。
●写作手法
此文出现了许多重复句式，如“江之南有贤人焉”、“淮之南有贤人焉”等句，作者这样写意在向读者传递一个信息：自己所说的贤人跟世俗所说的贤人有所不同。他所说的贤人是以“学圣人”为务的，这些贤人的目标是“至乎中庸而后已”，而世俗所说的贤人仅仅是就才学而言，二者的差别一目了然。此文写“别子固”，但多数篇幅以正之作陪，交互映发，错落参差。此文笔情高奇，淡而弥远，令人寻味无穷。
此文在表现形式上的最大特色，是陪衬法的运用。文章一开始便以曾巩和孙侔相提并论，称赞他们是学习圣人而言行一致的“贤人”，表示自己与他们志同道合，要互相勉励，以达到中庸之道的境界。因此，文章题为“别子固”，却处处以孙正之陪说，写正之即是在写子固，反复强调，交互映发，错落参差，结构紧凑，而不显得单调重复。文章淡淡写来，却显得情真意笃。
在修辞方面，运用排比手法。如开头几句，以整齐的排比句写曾、孙二贤。第二段的排比句稍有变化，文章显得既整饬又灵活。这种写法是为了说明贤德之士，不必同师，只要效法圣人，便能殊途同归，从而突出了君子同道而合的主题。
文章从江南、淮南二贤人言行相似入手，自然引出同学圣人之意。然后紧扣“同学”二字，从共同学习圣人之道上立意。共同学习圣人，就会志同道合，言行相似，相互信任，友谊长存。这也正式建立朋友之间牢固友谊的基础。最后以相互攀引而共同登上圣人殿堂来互相勉励，更显示出作者志向远大，思想高尚。子固、正之二人言行相似，互相映衬，为文章增色不少。文中排比句的反复运用，长短句的交错出现，也增强了文章的语言美。