这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
这首诗讲的是这样一种生活感受：合口味的好书，读起来饶有兴味，颇感惬意，但往往很快就读完了，掩卷之际，令人怅然。对脾气的朋友，谈起话来很投机，非常盼望这样的知心朋友多多前来与之交谈，但偏偏不见踪影，久盼之后，令人失望。世界上的事情每每是这样，希望和现实总是发生矛盾，不如意者十居八九，一个人一生中是很难遇到几次真正轻松愉快、开怀大笑的好时光。
陈师道作于同年的另一首诗《寄黄充》说：“俗子推不去，可人费招呼。世事每如此，我生亦何娱？”两首诗所表达的感受是相同的。作者之所以会有这种感受，和当时作者的生活经历有密切关系。1099年（宋哲宗元符二年），诗人困居徐州，生计维艰，尽管“人不堪其贫”，作者却不以为意，依然“左右图书，日以讨论为务，盖其志专欲以文学名后世也”（魏衍《彭城陈先生集记》）。诗人以苦吟著称。
只有读过万卷书的人，才能如此精炼准确地捕捉到读书人读快书、又意恐读完的共同心理状态，“书当快意读易尽”是作者读书亲身体验的概括，也是他孤独寂寞、唯有书伴的惆怅心情的流露。当时诗人的知心朋友尽在远方，黄庭坚被逐斥戎州（今四川宜宾），苏轼被贬谪海外，音信难通；魏衍自徐州移沛州，张耒任职宣州，皆无从相见。而诗人一口气将一本好书读完之后，十分盼望能同这些朋友一起交流读书所得、讨论作诗的甘苦。他思友心切，整日恍惚若有所失，因此发出了“客有可人期不来”的慨叹。
怅然、失望之余，诗人又转以旷达，试图自我安慰：世界上的事情每每和主观愿望相违背，人生本来就难得有舒畅愉快之时，何必自寻烦恼呢？钱钟书《宋诗选注》说：“只要陈师道不是一味把成语古句东拆西补或者过分把字句简缩的时侯，他可以写出极朴挚的诗来。”这首从作者自己的亲身生活经历和感受中概括提炼出来的诗，正好用“朴挚”来说明其风格特点。
宋人爱用诗来说理。诗人多以冷静的态度来体察客观事物，善于把带哲理性的认识写入诗中，显得精深，富有理趣。诗中说出了很多人有会于胸中而没有表达出来的话，作者以浅显的语言形象地展现出来。诗人以冷静的态度来体察客观事物，善于把带哲理性的认识写入诗中，显得精深，富有理趣。
讽刺属于喜剧的范畴，用鲁迅的话说，就是要“将那无价值的撕破给人看”，也就是对“公然的，也是常见的，平时谁都不以为奇的”那些“可笑，可鄙，甚而至于可恶”的事物，“有意的偏要提出”，给以嘲讽和鞭挞。讽刺的本领在于巧妙地运用“精炼的，或者简直有些夸张的笔墨”，抓住讽刺对象的本质特征，诉之于可笑的形象，通过貌似出乎常情之外却又在情理之中的描述，表现出隐而未显的客观事物的真相，从而收到引人发笑、发人深思的喜剧效果。
此诗反映的是当时尖锐的社会政治问题：封建官府对农民敲骨吸髓的赋税剥削。全诗笔锋犀利，想象丰富，运用高度的夸张，尖锐的讽刺，近乎开玩笑的幽默语言来揭示现实，具有强烈的讽刺意义。
“渤澥声中涨小堤，官家知后海鸥知。”渤澥：即渤海。这首小诗的前两句是说，在偏僻的渤海湾，随着经年的潮涨潮落，逐渐淤垒起了一处小小的沙洲。海鸥终日在海面上盘旋飞翔，可是最先发现这块沙洲的却是官府。
诗的开头一句描绘渤海岸边新形成了一片沙荒地的图景。这短短的七个字，反映的是一个长期、缓慢而不易察觉的大自然变化过程。这里的慢，与下句的快；这里的难以察觉，与下句的纤毫必悉，形成了鲜明的对照，使诗的讽刺意味更加强烈。海鸥一直在大海上飞翔盘旋，对海边的情况是最熟悉的；这片新沙的最早发现者照理说必定是海鸥，然而海鸥的眼睛却敌不过贪婪的注视着一切剥削机会的官家，他们竟抢在海鸥前面盯住了这片新沙。这当然是极度的夸张。这夸张既匪夷所思，却又那样合乎情理。它的幽默之处还在于：当官府第一个发现新沙，并打算榨取赋税时，这片新沙还是人迹未到的不毛之地——盐碱地。连剥削对象都还不存在，就打起榨取赋税的如意算盘，这仿佛很可笑，但对官家本质的揭露，又何等深刻！这首诗的第二句，夸张却已经到达极度，如果下面仍采取此法揭露官家的剥削本性，是很不容易的。诗人没有回避艺术上的困难，而是把夸张与假设推想之词结合起来，翻空出奇，更上一层。
诗的三、四句“蓬莱有路教人到，亦应年年税紫芝”，则把夸张与假想揉为一体，从虚拟的画面中进一层镂刻官府“人心不足蛇吞象”的贪婪本性。蓬莱仙山本为神仙所居的极乐去处，其间既无尘世之争，更无苛捐杂税之扰。但官府并非不想到仙境中以掠取其间的奇珍异宝，而只是由于蓬莱“烟涛微茫信难求”、无路可通罢了。这里，假设的画面是可笑的，似乎纯属荒唐悠谬之谈，但在这荒唐悠谬的外壳中却包含着严峻的历史真实──官家搜刮的触须无处不到，根本就不可能有什么逃避赋税的净土乐园，从本质上揭示了官府心灵最深处的秘密，从中也反映了诗人爱憎分明的美好心灵。
《清平乐》“词语浅薄”，甚而疑为后人伪托。这首词表面上抒写了一位思妇离别之苦，实际上通过女主人公的内心描写，塑造出一位热情、大胆，对生活充满强烈追求的可爱的妇女形象。诗人借梦中相聚，一方面把不合理的社会现实赤裸裸的地暴露出来，另一方面也表达出了对思妇的这种不可扼杀的爱情的歌颂和赞美。
上阕用环境衬托写愁苦心情。“烟深水阔”，音信也无；碧天明月，乐景哀情，一个“偏”字，迁愁于月，烦心之至，愁苦之至。“转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆。”（苏轼《水调歌头·明月几时有》）正与此同。窦娥临刑，怨地怨天，都是怨极的表现。“唯有碧天云外月，偏照悬悬离别。”唯碧天云边明月，偏照着我俩遥遥的离别。“悬悬”惦记昼夜悬悬思恋。
下阕用表情行动写愁苦与盼归。“愁眉似锁难开”是表情、心情；“夜夜长留半被，待君梦魂归来。”是行动，是切盼，更是痴情。难得词人奇思异想，把思妇情思写得深而再深。迁愁怨于明月，留半被待魂归，奇想幽深，构成此词的特色艺术。“夜夜长留半被”，晚上孤独等候，睡了留着半边锦被。“待君魂梦归来”，希望在入睡的梦灵魂相遇。直接抒发了思妇的愁苦和思念，百转千回。