本词的特点是在咏梅中打入个人身世之感，但不是用如林逋在《霜天晓角》中“谁是我知音，孤山人姓林”等直抒其情的语言来表达，而是用前后盘旋、左顾右盼、姿态横生的手法，多方位、多角度地来体现自己的情感。宋代黄升在《唐宋诸贤绝妙词选》中云：“此只咏梅花，而纡徐反复，道尽三年间事，圆美流转如弹丸。”
词作的上片先从眼前的梅花着手，叙写其风神，再回想去年观赏梅花之情形，展示其风姿依旧。“粉墙低，梅花照眼，依然旧风味。露痕轻缀，疑净洗铅华，无限佳丽”。词人官舍的低矮粉墙头伸出一棵梅树，盛开的梅花格外引人注目。只见梅花上还留有露水痕迹，有如美人洗却脂粉，更显得天生丽质。这里“依然”二字埋下了叙写去年梅花风采的伏笔。“铅华”，此指妇女擦脸的粉。曹植《洛神赋》有“芳泽无加，铅华不御”。接着词人便转入去年赏梅之回想：“去年胜赏曾孤倚，冰盘同宴喜”。这是去年赏梅之第一层，叙写自己客中寂寞，独自一人持酒赏花。梅花盛开，又恰逢“宴喜”，更映衬词人的孤寂。“冰盘”句，化用韩愈《李花》诗：“冰盘夏荐碧实脆，斥去不御惭其花”句意。“冰盘”，即白瓷盘。第二层“更可惜，雪中高树，香篝熏素被”，这三句是说，一眼望去，高耸横逸的梅树被厚雪所覆盖，宛如香篝上熏着一床洁白的被子，煞是逗人喜爱。“香篝”，指里面放香用来熏烘衣物的熏笼。
词作下片，词人的思绪又回到今年眼前的对花，并由此想象以后当青梅可佐酒时，自己又将飘泊于江湖上，而只能梦想梅花之倩影了。“今年对花最匆匆，相逢似有恨，依依愁悴”，词人叙述自己，离别在即，故亦无闲情逸致对花仔细观赏，故曰：“对花匆匆”。在此情形下对花，似亦觉花含有离恨，呈现愁闷憔悴之情。这与词人在《六丑》中写蔷薇花“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”写法同出一机抒，花之有恨、有愁，其实都是词人的移情作用。次三句“吟望久，青苔上、旋看飞坠”，描写梅花凋落。词人凝神驻足，想吟咏一首惜别之词，忽见梅花朵朵飘坠于青苔之上。这一笔似实又似虚，既可理解为是实写；又可理解为仍是词人的移情作用，它象征了词人心中在流泪，接下词人即展开想象，“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”，这几句承上人花相逢、花落、而想象至梅子可供人就酒之时，自己却正泛舟飘泊于空江烟浪之中。这里借写与梅天各一方，实则暗伤羁旅飘泊之苦。歇拍句又顺此思路进一步想象：“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”，词人推想，此后自己天涯飘零，只能在梦中再去见那枝黄昏夕照下横逸凄清的梅花了。这梦中之梅影与开头现实中的照眼之梅遥相呼应。
整首词作不是客观地、呆板地来描写梅花的形与神，而是循着词人自己思想感情变化的轨迹去写梅花之变化；时间跨度大，以今年为轴心，贯串去年和明年，刻画了梅花，也刻画了自己，通篇写得纡徐反复，委婉曲折，很耐人寻味。又，前人也多认为该词有所寄托，《云韶集》云：“此词非专咏梅花，以寄身世之感耳。”《蓼园诗选》云：“总是见官迹无常，情怀落寞耳，忽借梅花以写，意超而思永。言梅犹是旧风情，而人则离合无常；去年与梅共安冷淡，今年梅正开而人欲远别，梅似含愁悴之意而飞坠；梅子将圆，而人在空江之中，时梦想梅影而已。”应该说，这些评说都较符合词作实际。
此诗通过描写诗人在流放途中所见的景物及所想象的意象，借景抒情，引用一则“雁过梅岭”的奇妙传说，再结合自己当前的处境，抒发了诗人对官场坎坷的慨叹和思念家乡的感情。全诗情调低回婉转，感情真挚动人，诗旨在写“愁”，全篇却未着“愁”字，情致凄婉，愁绪满怀，以情布景，又以景衬情，使情景融合，传情达意，因而情真意切，动人心弦。
“阳月南飞雁，传闻至此回。”开头两句写诗人看到的景象和由此联想到的事情。大庾岭有十月北雁南归至此，不再过岭的传说。诗人怀乡的忧伤涌上心头，悲切之音脱口而出。
接下来诗人想到自己的处境： “我行殊未已，何日复归来。”大雁能够在这里停下来和诗人还要继续南下形成了鲜明的对比，由此引发诗人无限的伤感，大雁尚且按时可以飞回北方，诗人自己却不知何时才能回归，表达了诗人留恋与不舍的悲戚心情。由雁而后及人，诗人用的是比兴手法。两两相形，沉郁、幽怨，人不如雁的感慨深蕴其中。这一鲜明对照，把诗人那忧伤、哀怨、思念、向往等等痛苦复杂的内心情感表现得含蓄委婉而又深切感人。
人雁比较以后，五六两句，诗人又点缀了眼前的景色：黄昏到来，江行初落，水面平静得令人寂寞，林间瘴气缭绕，一片迷蒙。这景象又给诗人平添了一段忧伤。因为江行落去，江水尚有平静的时候，而诗人心行起伏，却无一刻安宁。丛林迷暝，瘴气如烟，故乡何在，望眼难寻；前路如何，又难以卜知。失意的痛苦，乡思的烦恼，面对此景就更使他不堪忍受。
恼人的景象，愁杀了这位落魄南去的逐臣，昏暗的境界，又恰似他内心的迷离惝恍。因此，这二句紧接上二句的抒情，转承得实在好，以景衬情，渲染了凄凉孤寂的气氛，烘托出悲苦的心情，使抒情又推进一层，更加深刻细腻，更加强烈具体了。
“明朝望乡处，应见陇头梅。”这两句是说，明晨登高望乡之处，理应见到岭头初绽的梅花。
最后两句，诗人又从写景转到抒情。他在心中暗暗祈愿：明晨踏上岭头的时候，再望一望故乡吧！虽然见不到它的踪影，但岭上盛开的梅花总是可以见到的！《荆州记》载，南朝梁时诗人陆凯有这样一首诗：“折梅逢驿使，寄与陇头人，江南何所有，聊赠一枝春。”显然，诗人暗用了这一典故，虽然家不可归，但他多么希望也能寄上一枝梅花，安慰家乡的亲人啊！
整首诗通过描写见到的景物，委婉而深切地抒发了诗人内心饱含的被贬痛苦以及思念家乡的忧伤。全诗写的是“愁”，却未着一“愁”字。尽管如此，诗人还是表达出愁绪满怀，凄恻缠绵。这首诗正是在道景言情上别具匠心。全诗情景交融，用词考究，思乡之忧伤与行程之艰难紧密结合，表达了强烈的哀伤与沉痛之意，情真意切，感人肺腑。
