这首诗诗继续写宴会上的情景，诗人向友人坦露心胸，表明自己此行是向朝廷上书论政，倾吐自己立志为国建功立业的宏大理想。
后首诗开头“紫塞白云断，青春明月初”二句写景，前句写旅程之展望，为虚写；后句写眼前之场景，是实写。此联形式上为对仗，内容上既点明诗题的“春夜”，又可见一种高迈的情怀。接着“对此芳樽夜，离忧怅有馀”二句，是说虽然处于良辰美景之中，但在这个充斥着离情别意的场面上，一切都变得黯然，用的是以乐景写哀情的反衬手法。五六二句“清冷花露满，滴沥檐宇虚”渲染了离别时的凄冷情境，这两句与前首五六两句意境相通，寓情于景，从景物描写中可见人物心理，表达出朋友离别依依不舍的深情。最后二句作者自豪地向友人宣告：“怀君欲何赠?愿上大臣书。”表明作者此行非为其他，而是向国家献书论政，本是为了政治事业。因此他对友人没有什么世俗礼品可赠，只愿他们能理解和支持自己的这次远行。由于有这样的思想基础，因而诗篇虽略有感伤色彩，但基调却高昂明快，并不给人以任何低徊悲抑之感。
这组诗因反复渲染离情而带上了一层淡淡的愁绪，但作者并没有套用长吁短叹的哀伤语句，却在沉静之中见深挚的情愫。而要达到这样的境界，应不温不火。“火”则悲吟太过而感情浅露；“温”则缺乏蕴藉而情致不深。诗写离情别绪意态从容而颇合体度，有如琵琶弦上的淙淙清音，气象至为雍雅，不作哀声而多幽深的情思。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这是一首低吟春愁的小诗。作品寓情于景，通过一系列清冷寂寞的环境景物描写，从中自然流露出作者心境的孤寂与凄恻。作品虽然以抒情为目的，却丝毫也不涉及心理的倾诉或客观的议论。作者的全部情绪，都通过景物的选择与渲染表现出来。情在景中，景即是情，景随情生，情景交融，具有相当的感染力。
首句交代大环境。北国之春，寒意袭人，不仅点明节令，也暗示作者心头的清寒与凄冷。“恻恻”二字双关，既强化春寒的料峭，又暗指作者心绪的凄恻。门虽设而常关，既写环境的幽静，同时也写作者无人过往的孤独的处境，进一步流露出其内心的孤寂之感。
次句写“重门”之内室中的景象。香炉尚有余温，却已不再有袅袅香烟萦绕。室外既冷寂凄清，室中也没有了生机活力，到处都是一片死寂。香炉既有余温，室中当然尚有人活动，并不是无人居住的空房。但“香残”而无人续添，可见主人公心绪的慵懒。诗意至此，暗点出主人公的存在，以及他处境尤其是心境的寂寞，含蓄委婉，用笔至为曲折。
“燕子”一句，由室内的孤寂引出联想。往年的春天，这里也是这般寂寞，不过，秋去春还的燕子，也还能给孤独的居室增添一点生趣。而现在，却连燕子也不再归来，一切都静到了极点，没有丝毫的生命的痕迹。只有落红片片，表明春光逝去，还和往年一样。这一句，从晏殊《浣溪沙》： “无可奈何花落去，似曾相识燕归来”化出。晏殊的词，从年复一年燕来花落的自然循环中，感受到年华易老，人生短暂。本篇暗用晏词而更寥落。
春光已经凋残，连燕子也不再回来，一切都陷入一片寂静凄凉，死气沉沉。只有庭外的风雨，还在淅淅沥沥，送走了难熬的永昼，迎来又一个黄昏。不过，风自风，雨自雨，似乎没有在主人公的心上掀起一丝波澜。一个“自”字，极写主人公情绪的消沉低落。“听风听雨过清明”，“梧桐树，三更雨，不道离愁正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到阴。”“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴。”前人往往爱以独对凄风苦雨的镜头，形容人的孤独寂寞与百无聊赖。本篇却反其意而用之，连庭外的风雨，也无心理睬。真正是心如止水，万念俱灰了。全篇虽然没写一个“愁”字，而无边的春愁，却早已弥漫到整个世界，并自然浸透到读者的心间。
“摇落”四句谓草木摇落，一年的时光将尽，引起客愁。羁留异乡，心念妻子。“古木”四句写巫峡秋夜摇落清寥之境。“结爱”四句写家室团聚和在朝为官的不可能。“滩激”四句写巫峡之景，抒发羁留之情。这首诗善用起兴，将羁旅、思亲、宦游等种种情感融入萧瑟的秋景之中，使之情景交融，内蕴丰厚。
“摇落伤年日，羁留念远心”点题，写明季节心态时在秋季，萧瑟摇落，为岁月之消逝而悲伤，为思恋家室而悲伤。大中元年（847）秋，李商隐《念远》：“关山正摇落，天地共登临。”景残岁暮，身世飘零，正是心灵需要温暖与慰藉的时刻，故此情此景最能诱发诗人对远方爱人的思念。“水亭吟断续，月幌梦飞沉”从对方入手，承“念远心”，遥想对方也因怀念远人而水亭吟诗、月幌寻梦情景。
再回到自身，“古木含风久，疏萤怯露深。人闲始遥夜，地迥更清砧”渲染了冷落、清寂的现场氛围，以孤独瑟缩之情境加重思念之殷。其中，“古木”二句，描绘深秋景色，补足“摇落”的意境。“人闲”二句，描绘夜人静景色，补足“羁留”意境。
“结爱曾伤晚，端忧复至今。未谙沧海路，何处玉山岑”则直抒感慨，将伉俪深情与坎坷生涯结合在一起。“结爱伤晚”，可见感情之深厚，按理更应珍惜这终相厮守的时光，不分不散，可仕途淹蹇，长安居难，诗人不得不抛妻别子，天涯游幕。辗转至今，帝京宫阙，仍如海上蓬莱、昆仑玉山，寻求无路。“端忧”既有远别相思之忧，更有身世飘零之忧。
“滩激黄牛暮，云屯白帝阴”点明当时滞留地点，并以江水湍急，日暮阴云屯积，来衬托诗人处境的阴暗和心情的沉郁。最后两句诗人再将笔触转到对方作结，遥想妻子此时因伤离怀远而洒泪沾巾，其哀伤当不减去年临别之际，进一步点明念远思内之意。写对方也即是写自己，写自己的伤感、思念与孤凄。