这组诗歌咏洞庭湖，写作者与友人在秋风落叶中怀古论今，寄托深而寓意长，俊逸清畅中又充满忧伤和苍凉。全诗托兴幽微，音律纯熟，语言清婉，声情并茂，充满俊逸之气和清畅之调。
本首诗开头“江上相逢皆旧游”，作者说与志同道合的朋友久别重逢，喜悦之情不言而喻。次句“湘山永望不堪愁”，情感上来了个转折，这时望着湘山，却不堪诉说心中的忧愁，表明了贬谪生活的愁闷。
后两句“明月秋风洞庭水，孤鸿落叶一扁舟”，运用“秋风”、“孤鸿”、“落叶”等一些萧瑟的意象，表现出孤寂落寞的心情，这正是作者远离朝廷产生的失落感的反映。
此诗分前后两节。前节八句，着重描写了初抵东鲁时的真实感受。“五月梅始黄，蚕凋桑柘空”两句点明时间，梅子开始由青变黄，蚕桑之事已了，这就意味着进入了生产的第二道工序：“鲁人重织作，机抒鸣帘栊。”东鲁的城乡妇女，又投入新的劳动：纺织。东鲁人有重织作的传统，李白初次旅游就获得了良好印象。
李白从二十五岁经三峡出蜀，历湖北、江西、江苏、河南、山西等地，这时还没有机会出仕。“顾余不及仕，学剑来山东”两句正是诗人当时思想情况的写实。李白回顾自己南北奔走的生活历程，决定到东鲁定居。读书、学剑是李白的两大生活爱好。“举鞭访前途，获笑汶上翁”中的“访前途”有问路和了解今后出路的两层意思。李白初抵东鲁，访路途卜前程时，遇到了不愉快的事，他受到了汶水上一个老翁的嘲笑。但李白没有写出“笑”的内容，有意留顾一个悬念。
后节十句，是李白对汶上翁嘲笑的明快答复，是全诗的重点部分和精彩片段。“顾愚忽壮士，未足论穷通。”在李白看来，“顾愚”们不能理解“壮士”的胸怀，也没有资格在“穷通”的问题上发议论。“穷通”即“穷达”，是为了押韵需要，改“达”为“通”。李白对“穷达”的理解，完全是从儒家思想出发。李白力争在政治上获得出路，先实现“兼济天顾”的理想，然后归隐江湖，“独善一身”。李白这种思想，正和战国时期的鲁仲连是一致的：“我以一箭书，能取聊城功。终然不受赏，羞与时人同。”李白用鲁仲连的事迹，比喻自己的政治才能和抱负，是因为鲁仲连的故事就发生在山东。
“西归去直道，落日昏阴虹。”李白来东鲁前就曾有西游长安的打算，后来转而向东，不料初抵鲁郡就遭到汶上老翁的嘲笑，李白这时有“西归”之意，但他想到自己“直道”而行的人生态度如不改变，是很难得到朝廷重用的。
“此去尔勿言，甘心为转蓬”两句是李白对汶上翁表示：“你的谈话没有任何意义，请不要说了，直道而行是我的一贯作风，即使像飞蓬那样示意飘转，我也是心甘情愿的。”
对汶上翁讥笑的回答，是李白高尚品格生动的艺术概括。他首先把讥笑者同自己作了尖锐的对比，然后明确提出自己从事政治活动在不同情况顾的原则立场。诗中塑造了鲁仲连这样一个功成不受赏的高士形象，其实这也是李白自己的形象写照。