这首写离别相思的词，是一篇曲折回环、层次丰富、变化多端、完整而又统一的艺术佳作。
全词共分三片，上片，交待分别的时间和地点。“晓阴”、“霜凋”、“雾隐”，说明是在一个秋天雾气很浓的早晨，在“城堞”，女子“掩红泪”、“玉手亲折”，把情人亲自送走了。中片，写离别时，两人依依遥望和内心的伤别情怀。“地”是那样遥“远”，“天”是那般宽“阔”，而情人却奔向那“露冷风清无人处”。“万事难忘”，“唯是”那场“轻别”。此后，只有“断云”、“残月”，陪伴自己度过孤独凄清的寒夜。下片，写离别以后的相思与怀念。夜不寐，茶、酒无味，“恨春去”、“弄夜色”，离情相思意难绝。
整个篇幅，曲折回环，前呼后应，铺叙委婉，层次清晰，转换变化，顿挫有致，巧妙地把这篇多层次的作品融成一体，既照顾到词的整体结构，又注意到局部的灵活自如，充分显示出作者驾驭长调、结构长篇的艺术才能。陈廷焯对这首词评价很高，特别是下片。他说：“蓄势在后，骤雨飘风，不可遏抑。歌至曲终，觉万汇哀鸣，天地变色，老杜所谓‘意惬关飞动，篇终接混茫’也。”
“玉楼春”是词调名，据《词谱》载：“因顾穂词中有‘月照玉楼春漏促’，又有‘柳映玉楼春日晚’；五代欧阳炯词中有‘日照玉楼花似锦，楼上醉和春色寝’；又有‘春早玉楼烟雨夜’句，遂取为调名。”又名《木兰花》、《玉楼春令》、《西湖曲》、《归朝欢令》等。双调五十六字。
“华堂帘幕飘香雾，一搦楚腰轻束素。翩跹舞态燕还惊，绰约妆容花尽妒。”《韩非子》载：“楚灵王好细腰，而国中多饿人。”上片重点刻画伊人的美妙绝伦，采用赋的铺陈手法，把她形容得简直是“沉鱼落雁，闭月羞花”了。这里的“燕”，既指燕子，又暗指汉代的赵飞燕。汉宫美人赵飞燕纤腰一把，舞姿绝妙，传说她身轻如燕，能立于掌中。
“绰约妆容花尽妒”化用《长恨歌》中对杨玉环的描写：“楼阁玲珑五云起，其中绰约多仙子。中有一人字太真，雪肤花貌参差是。”在词人的眼里，这位佳人仿佛就是赵飞燕，又依稀好像杨玉环，兼具二人之美，于是情不自禁而生爱慕之意。
“樽前漫咏《高唐赋》，巫峡云深留不住”这两句化用“巫山云雨”的典故，委婉地表达其未能拥有美人的惆怅。
“重来花畔倚栏杆，愁满栏杆无倚处。”此二句进一步刻画主人公的相思愁苦。
1021年（宋真宗天禧五年），宋祁二十四岁，与其兄宋庠以布衣游学安州（治所在今湖北安陆），投献诗文于知州夏竦，以求引荐。席间各赋“落花”诗，夏竦以为宋祁很有才，必中甲科。宋祁亦因此在宋初文坛崭露头角。足见此诗非一般惜花伤春之作。清代沈德潜说：“诗贵寄意，有言在此而意在彼者。”（《说诗晬语》）该诗即是。
首联破题，刻画落花时一片迷离凄苦的景象，状物而不滞于物。起句，诗人捕捉住所咏物的自然特征，以“素”、“红”代指花。唐人韩偓有“皱白离情高处切，腻红愁态静中深”（《惜花》）之句，么“白”、“红”状花。用借代这一修辞手法，使事物形象逼真。花的娇艳、春的绚丽如在目前。然而，它们却红颜薄命，夭折了，令诗人叹惋。“坠”、“翻”两字形象生动，情态感人，是从杜牧《金谷园》“落花犹似坠楼人”句化出。花本来是无情之物，却道“各自伤”，是说花有人性。落花的自伤飘零，乃诗人绸缪于青楼烟雨，别有难忘的幽恨。
颔联承上“落”意，从时空角度深入描绘了落花的全过程，极缠绵悱恻之致。出句描写落花飞动的舞姿。“更作”二字个性鲜明，感情强烈。“飘飘兮若流风之回雪”（《洛神赋》），其态可掬，“悲回风之摇蕙兮，心冤结而内伤”（《楚辞·九章·悲回风》），情状悲哀。对句写花终于落地之后，在地上仍不甘香消玉殒，虽已着地，仍不失红粉佳人的美容。其执着之情，从“犹成”两字中渗透出来。“半面妆”用的是梁元帝徐妃的典故。此两句不仅刻画落花尽态极妍，栩栩如生，而且融入了诗人自己深沉的感受，一往情深，不能自已。人物交融，托物寓情。表面上是描写外界景物，实则处处有诗人自己在，景物始终着有诗人的色彩。“更作”、“犹成”二语更加强了感情色彩。李商隐《和张秀才落花诗》中有“落花犹自舞，扫后更闻香”之句，是李商隐借落花勉励张秀才，不要因落第而颓废，应似落花一样自振自珍。宋祁此诗于此取法，所以刘克庄《后村诗话》说：“‘将飞更作回风舞，已落犹成半面妆’，宋景文《落花》诗也，为世所称，然义山固已云已。”不过，此诗之学李商隐，不在镂红刻翠，恍惚迷离之貌，而在于缠绵悱恻，一往情深之神。表面上咏物，实质上写诗人自己。至于所写的具体情事，则很难考证，亦不必深究。然而诗人的感受已经表露得很明显了，即是屈原那种“虽九死其犹未悔”的精神。李商隐诗的神髓在此，此诗的神髓也在此，这正是此联能传诵后世的原因所在。颈联以沧海客归，珠犹迸泪，章台人去，骨尚遗香，比喻落花的精诚专一，表现了诗人的忠厚悱恻之情。龚自珍《己亥杂诗》中“落红不是无情物，化作春泥更护花”即由此点化而成，都是加一层描写了“虽九死其犹未悔”的执著精神。
此诗借落花引起象外之义，感情沉郁，寄托遥深，传达给读者的是感受，而不是具体情事，达到了陈廷焯《白雨斋词话》所说“必若隐若现，欲露不露，反复缠绵，终不许一语道破”的境地。
此诗作于升之宫学秩满之时，在绍兴二十一、二年间，时陆游居山阴。
钱仲联详注仲高身世，大略云：仲高，陆游从兄陆升之也。绍兴十八年（戊辰）进士，其人阿附秦桧，谄事桧党两浙转运使兼临安知府曹泳。泳为政凶酷，缙绅畏之如鬼蜮。时升之为右通直郎，与右承务郎李孟坚亲善。孟坚之父光私撰国史，语涉朝政，或多讪谤褒贬。孟坚以秘事告之，升之发之以告泳，泳检举於朝，光故得罪。後桧死，泳被贬窜新州，升之坐为秦党亦被黜。“临分出苦语，不敢计从违”一句，深有规劝之意。
此诗直白忧碍，意思不必过多解释，仲高时往投丞相秦桧门下，故陆游在此诗中予以规儆。“道义忧今古，功名有是非”，道义是不分古今的，但凡稍有智识、操守的人都应遵守，然而功名却很难说了。当逢有道之世，求取功名而不悖于道义，或说功名与道义体现为一致性时，自当努力追取。这正是儒家传统的积极用世思想。历数中国古代士人，但凡事业有成者莫不类此，国旺家兴，名垂后世，社会价值与个人价值统统实现。但这样的世道，泱泱中华、上下五千载也只是凤毛麟角，因此多是一种理想状态。而遭逢乱世，帝王昏聩、奸佞当道，功名与道义则体现为对立的关系，这在漫长的中华历史中则是一种常态。士人往往有两类选择：一是舍道义而就功名。陆仲高年轻时正是走了这样一条路。绍兴二十年（1150），陆仲高任诸王宫大小学教授，之后阿附秦桧，以告发秦桧政敌李光作私史事（仲高为李光侄婿），擢大宗正丞。显然这样的一种选择很为时人所不耻，陆游在此诗中也正是劝他不如请求退职。另一种选择是坚决维护道义，至少是维护心中的道义原则。
