此诗开头六句，是从题前着墨，借追念平生，写出自己的生活、情性，再转到当前。他这年三十七岁，说“闲居三十载”，是就大体举成数而言。过去精神寄托所在是诗书和园林，官场应酬这些尘事、虚伪欺诈这些俗情是远隔而无沾染的。四句盛写过去生活的值得追恋，也正是蓄势；接着便迸发出“如何舍此去，遥遥至西荆”的自诘，强烈表现出自悔、自责。这里用十字成一句作反诘，足见出表现的力度；说“遥遥至西荆（荆州在京都之西）”，自然不仅是指地理上的“遥遥”，而且也包括与荆人在情性、心理上的相隔“遥遥”。
“叩枻”以下八句是第二节。前六句正面写“夜行”，也写内心所感。诗人挥手告别岸边的友人，举棹西行。这时，新秋月上，凉风乍起，夜景虚明一片，天宇空阔无垠，平静的江波上闪映着月影，望过去分外皎洁。这是无限美好的境界，但是，作者如此着力描写这秋江夜景，不是因为“情乐则景乐”（吴乔《围炉诗话》），而正是为了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，对此时的诗人说来，都成虚设；反足以引发其深思，既追抚已往，也思考未来。这样，“怀役”两句，便成了绾结上下的关捩语句。
结尾六句，抒写夜行所感。在上节所写境和情的强烈矛盾下，诗人不自禁地像在自语，也像在对大江、秋月倾诉：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像宁戚那样唱着哀伤的歌来感动齐桓公以干禄求仕的世不乏人，而自己却恋恋于像长沮、桀溺那样的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表着两条截然不同的生活道路，作者在此已作了明确的抉择。“耦耕”是“归隐”的代称，所以下文就是对未来生活的具体考虑：首先是“投冠”（不是一般的“挂冠”），掷弃仕进之心，不为高官厚俸牵肠挂肚；其次是返归故里，在衡门茅舍之下、在田园和大自然的怀抱中，养其浩然真气。诗人深沉地想：要是这样，大概可以达到“止于至善”的境界了吧。一个“庶”字，也表现出诗人对崇高的人生境界的不息追求。
诗中作者用白描手法写江上夜行的所见、所遇，无一不真切、生动，发人兴会。其抒述感慨，都是发自肺腑的真情实语。方东树说：“读陶公诗，专取其真。事真、景真、情真、理真，不烦绳削而自合”（《昭昧詹言》）；又说：“读陶公诗，须知其直书即目，直书胸臆，逼真而道腴”（《昭昧詹言》），此篇就是一个典型例子。
这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
上片开首，作者采用用对比的手法说：“洞户深深掩。笑世间、浓脂腻粉，那般妆点。”描写那白海棠的可爱，说它素洁的淡妆，是不以浓妆艳抹为美的。此处特点是词人用了拟人化的口吻，同时这里也映射、批评了世俗的审美。随即词人又赞美白海棠“认取朦胧明月下，不许东风偷飐”。说它不欲白日中在东风拨动下搔首弄姿，招惹狂蜂浪蝶。在朦胧明月下，尤其展示了它的美。桃李无言，下自成蹊，它“偏触动、词人系念”。词中对白海棠的赞美，表现了词人与世俗的审美倾向的不同。词人又感叹如观赏到白海棠的开放一样，“好春光”是不多的。而“昨日微阴今日雨”，是词人希望天公能够为自己多留一些明媚的时光，哪怕是仅如片刻的“一时暂”，这是词人对春的留恋。
下片，词境又进一步扩展，而以“冰绡雾縠”句为过渡。这里词人用丝绸织品的美丽，来比喻白海棠开放时的美丽春光，衬托白海棠。问“谁烘染”，实际是用疑问来赞叹花被烘染得更美。这春光如一副画一般。下面就是这画面的描述：“爱依依、柔条照水，靓妆清艳。”水边的柳条，依依映照，一片光彩美丽。还有“墙角绿阴栏外影”，这影子照射在芸窗上，照射到床席上。中间，还有被什么隔开的一片“清阴暗澹”，等等。这里词人解答了自己过片所提出的“谁烘染”的疑问。词人对于“烘染”着白海棠的一片春花，作了尽情的渲染。当然，这些都是词人审美欣赏的表现。作为同时也擅长绘画的词人，在整首作品中，也表现着词中有画的特点。最后，词人又未免感伤地说：“不是封姨情太薄，是盈盈树底魂难忏。”白海棠开在晚春，这时，树木已盈盈茂盛，花魂却难以挽留了，而不能怪是封姨鼓风，吹折了它。对于词主人公来说，也触景生情，故发出了“春欲暮，易生感”的喟叹。
诗写梅道士邀饮过程，抒发隐逸情趣。诗人以隐士身份而宴于梅道士山房，因而借用了“金灶”、“仙桃”、“驻颜”、“流霞”等仙道术语和运用“青鸟”、“赤松子”等典故，描述了道士山房的景物，赋予游仙韵味，流露了向道之意。
“露浥”两句，扣题中“赋菊”。此言夜露湿润了刚刚开放的菊花，可惜现在已经不是重阳佳节，过了赏菊的当令时节，但是这菊花还是我行我素地傲霜斗雪而独自放香。因为菊有“宁愿枝头抱香死”的气节也。“还却笑”两句，用“茱萸”、“桂花”与菊花作一对比。此言只可笑那茱萸花随着重阳节的过去而也随即败落凋零，并且桂花也在树上纷纷地凋谢而显得毫无生色；惟有菊花宁愿在枝头上抱香而死，却不改其傲霜斗雪的本质噢。明是赞菊，暗中也含有以菊花作为自己的精神寄托在。表明自己有菊之傲骨，而无萸桂之媚俗态也。“还面”两句，述秋景。此言还中的酒香与园中的菊香混合在空气之中，引得群蜂四处飞舞。而篱笆下蟋蟀也正在“句句”地鸣叫着，它好像在告诉人们：秋已深矣。“爱玲珑”两句，再次“赋菊”。此言园中的水池边上，主人家用千枝万朵的菊花交织成一架玲珑透剔的花屏风，月光透过它照射在水池之中，就倒影出憧憧的花影来。
“芳井韵”四句，承上启下。此言在园中的水井边，寒泉旁都开放着各式各样的菊花，供人欣赏。那经霜的菊叶，湿润中透出了微红的颜色。“共评花”两句，述共同赏菊，填词吟诗。词人说：“我们共同观赏着花园中这许多菊花，同时还在品评着菊花的优劣，而且还互相比赛，看看哪一位才思敏捷先作成佳词好诗？”“好漉”两句，述赏花饮酒至通宵。古时酒有清、浊之分，故白居易《问刘十九》诗有“绿蚁新醅酒”的描述，就是饮带酒糟的浊酒。这里词人所饮的也是浊酒，所以饮前先用“乌巾”漉净酒糟，才可饮用。此言词人面对香花、佳人作通宵漉酒畅饮，但他边狂饮浊酒，边还笑着对侑酒的佳人说：“你不要发愁我会醉得失态，如果你头上的金钿钗掉在地上，我还能马上替你拾起来插上呢。”“算遗踪”两句，述酒醒。言词人酒醉后醒转，发现床头枕边尚遗留了佳人身上的物件，不觉睹物思人，倍增相思。
因为是和韵，所以全词以词人的寄托、臆想为多，不必词人亲自观赏菊花后才能填之。