这首诗的前十四句具体写主人公闻见春月、春风、春鸟等景物后的伤感，后四句写本来可以使人欢乐的景物引起主人公伤感的原因。全诗感情浓烈，刻画细腻，表现含蓄而意味深远。
第一部分分三层，每一层各写一个场景。开头四句为第一层，写春月：开篇二句点出了此诗写作的环境与景物，同时也暗示出主人公深夜未眠；接着二句则以“忧人” 说明忧烦之事萦绕在主人公的心中，用“不能寐”和“夜何长”表明主人公心中有无限忧伤而至失眠，与开篇二句相照应。接着六句为第二层，写春风：前二句接着前面写出无法入睡的主人公在明亮的月夜里凝神思虑的动态，通过主人公在失眠中所感、所见，反映了其心中烦闷的程度；中间二句通过主人公的衣履不整和心绪烦躁说明其忧愁之深重；后二句以动作写出主人公的心烦意乱无所适从的焦躁神情。之后四句为第三层，写春鸟：以春鸟的飞鸣来牵动主人公的愁肠，暗示主人公已在院中徘徊了整整一夜，更深一层地写出了主人公内心忧苦之深。
第二部分承第一部分而来，更加集中、强烈地抒发主人公的感情。前二句点明了春月、春风、春鸟等本来可以使人欢乐的景物引起主人公伤感的原因：春鸟依恋伴侣之情触动了主人公对所思之人的怀念，增添了愁苦。由此引出后二句中主人公的泣涕沾裳，并可以顺势以主人公向苍天诉说满腔幽愤收束全诗。这里，诗人采用融情入景的方法，通过春月、春风、春鸟这些春天美好景物与孤苦女子长夜不寐、徘徊、感伤的互相对照，使美好景物蒙上了一层孤独、凄清、悲凉的色彩。其中，既有写实，也有选择、加工与改造，“写景”与“造景”十分和谐地统一在一起，诗人的情感得到了充分的抒发。
全诗以主人公的感情冲动为线索层层展开、步步升华，篇幅虽短，却写出了主人公情绪的发展变化：先是悲，由悲到泣，由泣到吟，由吟而愤，由愤而诉，感情越来越强烈，行动越来越大胆。对女主人公形象的刻画具体生动：有耿耿不寐的神态，也有揽衣曳带、屣履下堂的动作；有徘徊、伫立的身姿，也有彷徨、哀伤的心情；有涕泣的表情，又有高吟、舒愤的言语。而这些言行神情，又都是在种典型的春天自然景物的感触下自然地表现出来的，看似不经意，却刻画得细致入微，将明月、微风、春鸟、忧人自然地融为一体，构成了一幅完整的、透明的、动人的春夜忧思图，使一位在春天里睹物思人的哀伤的女子形象跃然纸上，表现含蓄而意味深远。
全诗四联均写景，无一句议论，无一句抒怀，但却弥漫着凄清的氛围，渗透着悲凉的情思。细细品味，如饮醇酒，回味无穷。
首联“秋夜访秋士，先闻水上音”奠定了全诗的感情基调。 “秋夜”本已凄清冷寂，而所访者又是“秋士”，更暗寓幽怨之意。古人云：“春女怨，秋士悲”。所谓“秋士”即谓暮年不遇者，借园主人当属此类。袁枚自己虽曾步入仕途，任过县令，但因升迁无望等原因，早于七年前辞官，隐居于南京小仓山随园。两人在感情上是相通的，诗人此行“访秋士”即是以此为前提的。当诗人步入借园，首先听到的“水上音”就是笛声。这笛声作为一种听觉意象是全诗的中心意象。它是借园主人心声的流露，感情的寄托。诗在首联引出“水上音”之后，中间两联即集中笔墨对其进行描写。但诗人并没有单纯地去描写笛声，而是以视觉意象“月色”及嗅觉意象“藕香”作为陪衬烘托，使笛声意味更加丰富感人。
颔联“半天凉月色，一笛酒人心”，乃是脍炙人口的名句。“一笛”指笛声，“酒人”指微醺的借园主人，他在借酒消愁之后，还嫌不足，又以笛声抒其情怀。在中国古诗中，笛声基本上都是幽怨悲哀的意象，这首诗中的“笛声”也不例外。“一笛酒人心”抒发的乃是“秋士”不遇的哀愁之心，而描写笛声在冰凉如水的月色中飘荡，仿佛笛声也浸透了清冷的月色，更增添了笛声凄怨的情韵。
笛声感情虽然哀怨，但借园主人吹奏技巧却十分高超，故颈联一转云：“响遏碧云凉，香传红藕深。”笛声嘹亮，仿佛阻遏了夜空中的碧云，同时水中飘来了红藕的幽香，与笛声交织往还，好像笛声也具有了香气。作者先闻“水上声”，既产生了感情的共鸣，又陶醉在音乐的享受之中，所以久久伫立，直到笛声结束，才想起要与友人相会。
尾联云：“相逢清露下，流影湿衣襟。”此联乃回应首句，当作者在秋夜听完友人的一曲笛声之后，终于迎来了与“秋士”的相逢之时，但他们却久久的相对无语，身影沉浸在流泻的月光下，显得格外宁静；他们的衣襟被清凉的窗露沾湿了，犹如他们的心灵也被凄清的笛声净化了一般。友人的心声已在笛声中倾诉殆尽，作为知心朋友，作者对此已经领会和理解，无须多问，亦不必多言，两人心灵达到了高度的默契。诗的收束像不尽的笛声的余音一样，让人回味无穷。
这首诗歌的主旨在于表现作者与李晴江作为知音的深厚友谊，诗中却无一语表达此意，只是写自己夜访友人听其“月下吹笛”时的景象与两人相逢时无言的情状，但自有一股感情之泉流注全篇，这也正体现了袁枚“凡作人贵直，而作诗文贵曲”（《随园夜话》）的诗论理念。