相传为李白所作《菩萨蛮》写行人归意云：“何处是归程，长亭更短亭。”本词起首即由此借来。“短长亭”，短亭、长亭，为古时设在大路边供行人休歇的亭舍。庾信《哀江南赋》：“十里五里，长亭短亭。”谓十里一长亭，五里一短亭。古诗词中“长短亭”的意象历来是与羁旅漂泊之意连在一起的，本词中作者又进而在前面加了“南北”二字，使这长长的“行路”更显得漫漫不尽令人生愁了，因此作者谓之“无情”。路程本身距离的长与短，实为人的感觉，谓其“无情”更是人的情感的投射，所以这“行路无情”实在是“人有情”的表现，以“无情”衬“有情”更显出其“情”的强烈与深刻。接下来作品又从时间长久的角度来进一步写这“年去年来”的羁旅之苦。作者在另一首《南乡子》中写道：“游子绕天涯，才离蛮烟又塞沙。岁岁年年寒食里，无家。”这几句可谓这年复一年的“鞍马”行旅生活的注脚。令作者不堪的还不仅是这没有休止的漂泊之苦，更有一种老大无成而生命虚耗的憾恨，一语“何成”，已见词人憾恨之深；几许“雪茎”，更衬出其悲愁之重。长路漫漫，归期遥遥，匆匆行旅间，鬓丝已染霜雪而事业却无所成——游子漂泊的愁苦、憾恨与困惑就这样一层层地被推向了极致，弥漫于词中。
下片着重描写游子漂泊中孤清之怀。首二句述其寒夜读书的情景。宋黄庭坚《寄黄几复》诗“桃李春风一杯酒，江湖夜雨十年灯”句似为词人所本，不过词中所写当为作者生活实情的描述。其中“灯”的意象是耐人寻味的。它照明的不仅是羁旅中的孤舍，实际上更有主人公那颗孤寂的心。在漫漫旅途上，也只有“书”能给他以慰藉，让他得以超脱那难忍的孤独和愁苦。有了这“一檠灯”，整个凄寒的词境也顿然增添了几分暖意。檠，灯架，烛台，这里用作量词。同时，这灯下夜读的情节也向人们展示了主人公清高雅逸的襟怀，下旬中的“窗外几竿君子竹”即是这种襟怀的象征。“凄清”一词很准确地道出了竹子那身处孤寒之境却不失清雅风韵的品质。古人称松、竹、梅、兰为君子四友，故而作者在这里直接称竹为“君子竹”，词人在此直道“君子竹”，其深意便在于表达对不为时困而凛然有节的古君子之风的仰慕与追求。煞尾处“时作西风散雨声”又从听觉感受上来写竹：西风飒飒，竹叶簌簌，好似风吹雨散一般。显然，这字里行间透露出的是“君子竹”那潇洒无畏的风神，传达出的是词人不惧孤寒不夺雅志的精神。竹声“时作”，余音不绝，语虽尽而意未穷。
与唐宋词中某些抒写羁旅情怀之作的明显区别是，词人没有陷于孤独悲戚的情感中而不能自拔，上片言漂泊之苦，作者极尽渲染之能事，但这只是一个铺垫，至下片则一“灯”擎而愁云散，述读书以明志，赋翠竹以寄情，表现了一种积极向上的人生观，可谓“哀而不伤”者也，正如王鹏运评刘秉忠词所云:“雄廓而不失之伧楚”（《藏春乐府跋》）。
此诗以泪为主题，专言人世悲伤洒泪之事，八句言七事，前六句分别言：失宠、忆远、感逝、怀德、悲秋、伤败（朱彝尊批注语）等典故，七八句写青袍寒士送玉珂贵胄。“未抵”二字乃全诗关键，意谓前六句所述古之伤心泪，皆不及青袍送玉珂之泪感伤深重。
前六句所写之事看似情况都不同，但有一个共同点，就是都含有诗题的一个“泪”字。首句长门宫怨之泪，次句黯然送别之泪，三句自伤孀独之泪，四句有怀睛德之泪，五句身陷异域之泪，六句国破强兵之泪。程梦星说：“泪至于此，可谓尽矣，极矣，无以加矣。然而坎坷失职之伤心，较之更有甚焉。故欲问灞水桥边，凡落拓青袍者饯送显达，其刺心刺骨之泪，竟非以上六等之泪所可抵敌也。”陈永正《李商隐诗选》（三联书店香港分店出版）云：“末两句点出全诗主题。作者把身世之感融进诗中，表现地位低微的读书人的精神痛苦。义山是个卑官，经常要送迎贵客，……此外对令狐綯低声下气，恳切陈情，还是被冷遇，被排斥。这种强烈的屈辱感，好比牙齿被打折了，还得和血吞在肚里，不能作声。……前六句是正面咏泪，用了六个有关泪的伤心典故，以衬托出末句。而末句所写的却是流不出的泪，那是滴在心灵的创口上的苦涩的泪啊！”此诗可谓是诗人感伤身世的血泪的结晶。
李商隐诗用典较多，此诗可谓代表之一。北宋前期诗坛有“西昆体”，刻意学李商隐，其代表人物杨亿、钱惟演、刘筠曾专效此《泪》诗，各作《泪》二首，句句尽用前代感伤涕泣之典故。