这首词写于作者中年以后溯江而上之时。他有志报国，投书献策，希图仕进，并劝说诸路帅臣，致力恢复中原，均未奏效，流寓他乡，抑郁不平。上片写依人客居，抒寻秋思乡的失意之情。起首三句先用冯谖弹铗的故事叙说自己从金陵西上，旅途艰苦、窘迫十分不得意的状况。“梦里”三句点明时间是在秋季，心情的苦闷，更勾起思乡的情怀。但家乡路遥。欲归不得，更令人伤感。“万里”以下，感叹自己长期在外奔波，岁月流逝，年纪已老，却事业无成，字句之间，流露出深沉的感慨。下片追忆青年时代的凌云理想与豪迈气概，抒请缨无路的惆怅。那时他的理想虽无人理解，但他自己立下不澄清中原绝不罢休的壮志，酣放自若，不可一世，连腰上的宝剑也发出声来表示要上阵杀敌，可现在他竞一事无成，谁能理解他此时的心绪？最后他希望有李白杜甫那样的诗人，用他们的诗句，抒发自己壮志难酬的悲愤情绪。
本词抒发了作者事业无成的忧虑和苦闷，写来如水银泻地，挥洒无余。风格豪放，感情深沉，用典贴切，笔力峭拔。刘熙载《艺概》中称刘过词“狂逸之中自饶俊致”，读者可从这首词中不难看出。
上片从西湖景物写起。“南高峰，北高峰”二句写山。南北两高峰是西湖诸山中两个风景点。南高峰旧称“高一千六百丈”（今实测为海拔256.9米），风景葱倩，登临远眺，可以把西湖和钱塘江景物尽收眼底。北高峰在南高峰西北，遥遥相对，海拔314米，比南高峰略高。景观与南高峰不相上下。因为两峰景别致，故作者特别拈出，以概括西湖诸山之胜。—这样措词，也是词调格式的原因。
“一片湖光烟霭中”句写湖。西湖光面约五平方多公里，虽不如洞庭湖、太湖那样壮阔，但水光潋滟，碧波荡漾，也颇为开朗。而且，湖上并非空荡荡的水光一片，白堤和苏堤象绿色的裙带，孤山象一块翡翠玉石；还有那亭台寺阁，桃柳梅荷；湖光如翠，四季宜人。在春天烟霭迷蒙中，就更显得绰约多姿了。
“春来愁杀侬”句，因景生情。点出“春”说出“愁”。“春”是所写景物的时节，“愁”是景物触发的感情。联系前面三句，意思是说：春天来了，西湖的水光山色，美丽动人，但这却只能引起我的愁思而已。此句十分关键，着此句而以上三句的意思始有着落，着此句而上片的感情意绪始全托出。结拍如此，可谓善始善终。
过片转入回忆，交待愁思的缘故。“郎意浓，妾意浓”者，郎情妾意都一样的深厚浓郁也；在短促的句子中，连用两个“意”字，两个“浓”字，给人予深刻印象。叠句在词中所具有的积极功能，在此得到了高度的发挥。
“油壁车轻”二句，是对前面两句的表述，写他们的初次见面。“油壁车轻郎马骢”这一句中有个典故：《苏小小歌》云：“妾乘油壁车，郎骑青骢马；何处结同心？西陵松柏下。”据说，苏小小是南齐钱塘名妓，她常乘着油壁车（四周垂帷幕、用油涂饰车壁的香车）出游，一日，出游时遇到一位骑青骢马（青白色的马）而来的俊男阮郁，两人一见倾心，苏小小就吟了这首诗，约他到西泠（即西陵）桥畔松柏郁葱处（即她的家）来找她，结为夫妇。这里借用这个故事，来比词中的男女主人公的浓情密意，以突出他们之间的浪漫情调。“九里松”是他们初见的地点，那地方是“钱塘八景”之一，为葛岭至灵隐、天竺间的一段路。唐刺史袁仁敬守杭时，植松于左右各三行，长九里，因此松阴浓密，苍翠夹道，是男女传情达意的好地点。当然，文学作品也允许虚构的，它可以虚构富于诗意的情景；故我们对男女主人公的首次相遇，是否郎骑骢马妾乘车，是否在九里松，都不必过分推敲。总之，下片词意，是女主人公回忆其与所爱的欢会。
这首词，以西湖景物为背景，上片写现实，下片写回忆；通过叙述回忆中的欢乐以反衬现实中的忧愁，思妇情怀，宛然如见。据词谱，《长相思》为双调三十六字，前后段各四句，三平韵，一叠韵，是最短的词牌之一，要写好实不易。必须有隽永的意味，给读者提供充分的想象余地，实仍属佳作。但它的每句押韵和前后各重叠一个三字句的特点，给人的印象就特别深刻；白居易的“汴水流，泗水流”首，林和靖的“吴山青，越山青”首，正是如此。这首词在这方面工力也不弱，详见上文论述。词的风格自然朴素，毫无斧凿痕迹，似民歌的天籁，如西子的淡妆，实仍佳作。
【滚绣球】这段曲词，是莺莺在赴长亭的路上唱的，主要以途中的景物为线索来抒情写意，从不同的侧面展示主人公复杂的内心世界。
“柳丝长玉骢难系，恨不倩疏林挂住斜晖。”“玉骢”是指张生骑的青白色的马；“倩”，是请的意思；“斜晖”，指斜照的阳光。莺莺看到长长的柳丝就想到它系不住张生骑的马儿；看到疏朗的树林就想请它们挂住流逝的阳光，让时间走得慢一点。“马儿的行，车儿快快的随。”“”就是慢慢的意思。张生骑马在前，莺莺坐车在后，莺莺要马儿慢慢地走，车儿快快地跟上，好让自己同张生更靠近些，也能有更多一点的时间呆在一起。“却告了相思回避，破题儿又早别离。”这两句是说，刚逃过了情人之间的相思之苦，才开始在一起又要很快地分离。“听得道一声‘去也’，松了金钏；遥望见十里长亭，减了玉肌：此恨谁知？”“金钏”就是带在手腕上的金镯子；“长亭”是古代设立在大道旁边为送别饯行而用的亭子，古语有“十里一长亭，五里一短亭”的说法，所以叫“十里长亭”。这三句是说，莺莺刚听见一声张生要走，手腕上戴的金镯子就松下来了；远远看见送别的十里长亭，人马上就瘦下来了。这种离愁别恨有谁能知道啊？这里作者运用了高度夸张的表现手法，来形容当时莺莺和张生缠绵欲绝的离别之情。
这段曲词和前面那段【端正好】相比，在情景的铺设上是不大相同的。【端正好】主要是采用因景生情的手法，以凄凉的暮秋景象来引出莺莺的离愁别恨。【滚绣球】这段曲词，比较多地采用了由情及景的手法，柳丝系马儿、疏林挂斜晖、马慢走车快行、松金钏减玉肌等等所有这些描写，无不都是由莺莺对张生的依恋惜别之情引发出来的。
对莺莺内心活动的刻画，不是依仗苍白空泛的言词，而是借助鲜明生动的形象。作者把天地景物乃至车马首饰统统拿来，赋予丰富的联想和夸张，作为表情达意的手段。这就使得抽象的人物感情表现得十分具体真实，细腻动人。
【叨叨令】这段曲词，先是说莺莺看见送行的车马，心中非常难过、闷气；进而又说无心梳妆打扮，从今后只能用昏睡和哭泣来熬度时光。紧接着，是无可奈何的悲叹：“兀的不闷杀人也么哥？兀的不闷杀人也么哥？”“兀的不”，就是怎么不的意思；“也么哥”是曲词中的衬字，没有实在的含义。这两句叠句是说：怎么不烦闷死人啊？怎么不烦闷死人啊？然而烦闷和悲叹也无法挽回她和张生的离别，所以最后只好叮嘱张生：“久已后书儿、信儿，索与我惶惶的寄。”这里的“索”，是必须、应该的意思；“惶惶”，匆忙、赶紧的意思。这两句是嘱咐张生分别后赶紧寄书信回来。
这段曲词是莺莺在自己丈夫和最知心的丫环红娘面前尽情倾诉离别的痛苦心情，因此在描写上与前面【端正好】和【滚绣球】委婉含蓄的内心独白不一样，整段曲词无遮无拦，直抒胸臆，用的都是一些普通的口语，如车儿马儿、花儿靥儿、被儿枕儿、衫儿袖儿、熬熬煎煎、昏昏沉沉。作者把这些日常的口语巧妙地组合起来，用一连串的排比、重叠，造成音节和声韵的回环流转，产生“一唱三叹”的艺术效果。
当莺莺、张生、红娘与老夫人会见后，送别的酒宴开始了。当着严厉无情的老夫人，莺莺不能尽情表露自己的感情，她只能感叹、悲伤。酒宴完毕以后，老夫人先走了。这个时候，莺莺和张生能谈谈知心话了。这里，安排了一支名叫【耍孩儿】的曲子。……
这段曲词的开头，作者借用典故来极力渲染莺莺内心的悲戚。“淋漓襟袖啼红泪，比司马青衫更湿。”“红泪”，古代传说，曾经有一个少女被选入皇宫，在同她的父母分别时，哭得很伤心，用玉壶接下她的眼泪，玉壶都染成红色的了。后来把女子非常悲伤时流的眼泪叫“红泪”。“比司马青衫更湿”，是融化了唐代诗人白居易的长诗《琵琶行》中最后两句：“座中泣下谁最多？江州司马青衫湿。”“江州司马”是白居易当时担任的官名，指的是白居易。这两句是说，莺莺为离别之苦而流的眼泪湿透了衣衫，比当年白居易听琵琶女弹奏时流的眼泪还要多。接下来作者又以比喻的手法进一步抒写莺莺的心绪：“伯劳东去燕西飞，未登程先问归期。”“伯劳”是一种鸟。这两句是说，伯劳和燕子就要一个飞东一个飞西了，还没有起飞分开就问今后相会的日子。经过这些铺张描写，人物的感情已成奔腾之势向高潮发展。这时候，作者却避过潮头，另敷新笔：“虽然眼底人千里，且尽樽前酒一杯。”纵然马上就要相别千里，姑且在聚合时再饮一杯送行酒吧。这是由极度悲哀转向无可奈何时的一句宽慰话。这一笔，虽在意想之外，却在情理之中。它使得整段曲词错落有致，人物的内心活动也显得波澜起伏。经过这样的跌宕回旋，作者才放纵笔墨把人物的感情推向高潮：“未饮心先醉，眼中流血，心内成灰。”“未饮心先醉”，是宋代词人柳永【诉衷情近】词中的一句，原文是“未饮心如醉”。王实甫把它改成“未饮心先醉”，语意就更加沉重。这三句是说，哪里还要饮什么送行酒啊，还没饮酒，心早已如痴如醉了!眼泪流尽继之以血，这颗心早已被折磨得像死灰一样了。这同上面“虽然眼底人千里，且尽樽前酒一杯”相对照，是感情上的一个突变，由一刹那间的宽慰，转到痛不欲生的悲哀。实际上，前两句是后三句的映衬对比，可以说这是一种欲放先收、欲高先低的手法。