这首诗直抒对吴兆骞蒙冤遭难的无限同情，含蓄地表达了对清廷高压汉族才士的极端不满。诗中交替运用三言、五言、七言的句式，并杂用散文化的句子，时短言慷慨，时长号哀诉，百折回环，令人肝肠寸断。
诗的开头五句，诗人饱感情笔墨，发出强烈的感叹。前两句语出南朝江淹《别赋》：“黯然销魂者，唯别而已矣。”意谓人生途中，最使人伤痛的莫过于远离故乡，告别亲人。后三句，“君独何为至于此？”是说万想不到像你这样的人，竟会落到如此地步。“山非山兮水非水，生非生兮死非死。”流放的去处穷山恶水，荒漠凄凉，你在那里将要受到种种摧残，度过那求生不得，求死不能，非人非鬼的漫长岁月。这是多么令人揪心的事。
接着就是实写。先写吴兆骞的出身、才华和受诬。吴兆骞出身江南富贵人家，十三岁学经学史，词赋文采无人能比。正是由于才华出众而受到打击排挤。“白璧青蝇”比喻好人为谗言小人所诬一旦捆绑去了，就无法分辨，等待着的厄运是流放到行客不至的遥远边塞。
次写吴兆骞行前情景：“送吏泪不止，流人复何倚？彼尚愁不归，我行定已矣。”押送的官吏且流泪不止，流徙者更无指望了。他尚且愁着不能归来，我这次去一定要死在成所了。这里写出了流徙者不能生还的愁苦心情。
再次写宁古塔流放地的恶劣环境，一幅边塞荒漠可怕的图画立现眼前。“八月龙沙雪花起，橐驼垂腰马没耳”是写塞外沙漠中大雪飞舞，积雪之深。八月江南正是天高气爽，景色宜人之际，而在边塞沙漠已是冰天雪地，久居江南的吴兆骞怎能习惯如此恶劣的气候呢？“白骨皑皑经战垒，黑河无船渡者几！”这里的古战场白骨皑皑，黑龙江上无船无渡，人烟稀少。“前忧猛虎后苍兕，土穴偷生若蝼蚁。”这里有凶猛的老虎和犀牛，流徙者只能像蝼蚁一样生活在土穴中。周辉《南烬纪闻》：“北土极寒，必掘地作穴以居，深五七尺，昼夜伏其中。”这里还有可怕的鲸鱼，“大鱼如山不见尾，张鬐为风沫如雨”，翻江倒海，煞是骇人。“日月倒行入海底”，这里几乎分不清白昼黑夜，日月似乎都沉入海底了。“白昼相逢半人鬼”，白天人们相逢似人非人，似鬼非鬼。这里的流徙者过着非人般的困苦生活。
诗的末尾，诗人发出深深的感叹。“生男聪明慎勿喜，仓颉夜哭良有以”，生了聪明的男孩也不必高兴，昔日仓颉造字有鬼夜哭真有道理。
“受患只从读书始，君不见，吴季子！”吴季子受诬流放就是样子。生男聪明应该欢喜而不必欢喜，仓颉造字而有鬼夜哭，读书竟与受患联系在一起。这种不正常现象，正是由于统治者的残暴统治造成的。诗人在感叹中有愤怒，在愤怒中有感叹，同情与愤怒溢于言表。
“世人结交须黄金，黄金不多交不深。”揭露出金钱对人情世态的“污染”。黄金一直是古代社会的硬通货，而金钱换“友谊”的事情无论古今都不乏其例。早在西晋，鲁褒就深刻地指出：“舟车上下，役使孔方。凡百君子，同尘和光。上交下接，名誉益彰。”（《钱神论》）
“纵令然诺暂相许，终是悠悠行路心。”形象地勾画出长安壁主人虚情假意的笑脸和冷漠无情的心。“然诺”是信义的标志，金钱是欲望的化身，道德和欲望之间的沟壑永难填平，这是作为社会动物的人本然而终极的顽疾。“悠悠行路心”正指向这个本性，“悠悠”两字，形容“行路心”，十分恰当地表现出这份本性长久而自然地生长于世人心中。这样一种看似平淡的口气，对人的讥刺不露骨而能达到鞭挞入骨的效果。
文学是社会的一画镜子。这首诗言浅意深，富有哲理意义，反映了唐代社会世态人情的一个侧面。
词的上片写词人到妻子墓地祭扫悼亡时的见闻和感伤情绪。
“松门石路秋风扫，似不许，飞尘到。”开头两句，写墓地的环境：苍松两排，挺立如门，青石铺路，平平展展，秋风吹扫，不染飞尘。洁静、尘幽，犹如冷寂的仙境。这既写出了墓地的特点，又点出了死者在词人心目中所占的位置。正是由于这位置的重要和非同一般，词人才把她的安息地描绘得如此幽静和庄严肃穆，显示了词人对死者的崇敬与哀伤。
“双携纤手别烟萝，红粉尘泉相照。”这两句写词人在墓地的情绪和心态。面对墓丘，睹物思人，极度悲苦，过份痛伤，使词人的情绪进入了似梦非梦，似幻非幻的状态。他好像又和妻子双手相牵，告别了那烟雾迷蒙，萝蔓丛生的墓地，在尘澈的泉水边去映照红润粉嫩的面庞。这里所写的情状，均是生前生活的写照。两人的感情是那样浓郁、真挚、深厚，依依难舍，如胶似漆。正因为生前有如此之深情，悼亡时才会出现如此之幻觉。看似浪漫，实则真实，读来十分感人。
“几声歌管，正须陶写，翻作伤心调。”写乐声惊醒幻梦之后的感情。前边两个分句是倒装的。“双携纤手”两句，写的本是幻觉。幻觉中出现男女团聚愉悦的景况，实在是“正须陶写”的。“陶写”即陶冶性情，排除忧闷。“写”者“泄”也。在幻觉中，词人的痛苦和忧闷正要得到排除和发泄，突然之间，远处传来了笙、箫、笛等“歌管”演奏的声音，这声音使词人如梦方醒，从幻境回到了现实。于是，重又堕入了痛苦和忧闷的深渊之中。上片全写在东山墓地悼亡时所见所感，心潮起伏变化，达情委婉曲折，蕴涵丰厚，耐人寻味。
下片写东山周围的景物，进一步抒发失去妻子之后无法忘怀的忧苦。
“岩阴暝色归云悄，恨易失，千金笑。”东山的山岩、峰峦慢慢地暝色四合，云雾聚集，夜幕悄悄地就要到来了。很自然地，随着时间的推移，悼亡者就要离开东山，突然之间，一阵痛苦再次袭上心头，他尘醒地懂得，这魂牵梦绕，挥之不去的悲痛，皆因失去“千金笑”所致。
外景外物，对悼亡者都有尖锐的刺激，揉搓着他敏感的神经，再不知“更逢何物可忘忧”了。此时抬头四望，映入眼帘的是茫茫无际、肥嫩丰茂、绿遍江南的芳草。芳草赏心悦目，芳草陶情娱人；芳草是春的使者，美的象征。面对多姿多情的芳草，词人只能“为谢”。“谢”为“辞谢”之谢。“为谢江南芳草”，是因为美好景物非但不能解除或减轻胸中的恨和忧，往往反而加重它的份量。这与杜甫《春望》中“感时花溅泪，恨别鸟惊心”极为相似，不过手法更为曲折隐晦罢了。
“断桥孤驿，冷云黄叶，相见长安道。”最后三句，点破题目，落到了“别东山”上。“断桥”、“孤驿”、“冷云”、“黄叶”，都是东山墓地周围的景物，何其寂寞，何其孤冷，何其颓败，何其萧瑟。这固然是对景物的客观描绘，更多的则是词人的主观感受。即将离开坟场，最后这一眼，叫人目不忍睹了。“相见长安道”既是对往昔生活的回忆又是对亡灵进行安慰。