该词虽通篇不见“梅”字，却处处抓住梅花的特点着意描写。词人运用拟人化手法，借梅花以自喻，梅花与人熔为一体，把自己的身世之感，含蕴其中，寄托遥深。全词寓意深婉含蓄，余味悠长。
起句“幽姿不入少年场”，其意略同词人《卜算子·咏梅》词中的“无意苦争春”。所以“不争”、“不入”的人，为洁身自好。幽姿者，美姿也。“幽”字有沉静淡泊意味，与歌舞喧闹的“少年场”相对。此句看起来是直接书写，其实是赋与兴相结合，是赞梅，也是自赏。以下三句，转为自怜自伤。
“无语”二字是感慨当时自己的国事、身世都有不可说的地方。北方金、元厉兵秣马、虎视耽耽，而南宋朝廷，主和议者多，主战者少。一般权贵只知追名逐利，求田问舍。国事如此，夫复何言。从词人身世来说，虽然具体背景不知道，但显然未受重用。既肯定身为“幽姿”，理应洁身自好，清贫且有自己的操守，和世俗之人不同，做一个佳人高士，大部分都是这样。然而词人用事心切，耐不住寂寞，既不愿意和奸诈小人所苟同，但是僻处一隅词人又不免不了感伤一番，这种矛盾心情，词人也说不出口。故才会说“飘零身世”、“冷淡心肠”。
下片“江头月底”三句是写梅花风韵，也是词人自我写照。漫步于江边月下，梅花疏影横斜，清香四溢，是诗境，也是梦境。几句把梅花与词人清绝愁亦绝的况味传出。结尾两句，和前文相呼应，于是词人作自赏之语，冲破了前边凄凉感伤的情调，以“光荣的过去”排遣内心的矛盾。“东皇”意味着梅花虽然没有到开花的时节，然而蒙受着花神眷顾，于是花神让梅花先开放，早早的占用一年最初的芳香。
这篇词中，词人虽做出了一副自负自傲的姿态，然而正如李广罢官后过霸陵自称“故李将军”一样，词人的心情仍是悲凉的。全篇遣词造句，意趣十足，梅话与人难以分辨。
上片主要抒发时光易逝的愁恨。起韵一笔包举，总言忧愁的难以摆脱，为下文分别诉说时光易逝之愁与功业难成之愁预留了地步。在这里，词人“天真地”想通过上楼登高来摆脱令他难以忍受又无法回避的忧愁的想法，本身就充满了奇趣，而他感到忧愁如有脚、又随他上楼的想法就更是奇中之奇。在表达上，化不可见的抽象之愁为有可以触碰与回避的有形之物，深得以形象写抽象的生动趣味，同时，“欲上······愁还”的传情方法，又为文气增加了转折跌宕的灵活之趣。接韵具体表明他所忧愁的内容，是自然也在变迁、亲朋也在衰老白头的时间不居之恨。“几处”与“多少”的限定，空处传神，包揽无限，写出了自然变迁和人生衰老之多简直无法据实计算的大愁苦。这种对于时光易逝的忧愁，是词人“时间意识”觉醒的表现，而“时间意识”又是与人对于存在的反思与觉悟有关的，是一种看似脆弱，其实深刻的对于生命虚无的体验，值得注意的是，词人产生这样深刻的生命虚无的痛苦，不是来自于单纯的哲学思考，而是由非常具体而强烈的生命体验所导致的。
于是，过片再进一层，揭示了导致其时间之愁的更直接的愁苦即功业难成之愁。他以感情强烈的语言反复其意与反问自己：说归去吧，还是归去吧，难道人一定要到封侯才肯罢休不成？意谓自己不必要等到做成封侯的功业才可归隐。实际上，它传达出了词人无法作成可封侯的大功业的愁苦。这样，上下片就由这两种愁苦在文理上连成浑然的一体。结韵进而揭出使自己产生时光易逝之愁与功业难成之愁的具体触机，是那种恍若浮云一样到处漂泊的游宦生涯。然后他再转过一层，巧妙运用“浮云”一词的双重比喻意义为自己下了这一转语，如果能像浮云一样逍遥自在也很自由。这样的转语，泄露了他“游宦成羁旅”的生命不自由的痛感。
这首词在表情达意上，采用层层剥笋的见心法，由愁一时间之愁一功业难成之愁一游宦成羁旅之愁，这样就由远而近，填充了越来越具体的生命痛苦：通过他的“剥笋”法抒情，越来越清晰地表现了他愁苦的来处。其总体艺术风貌是，感情浓郁，措意生动，文理自然而兼变化之趣。此外，因为暗喻的巧妙运用，这首词显示了深厚的韵味。