《梦扬州·晚云收》是一首咏离愁忆往事的词。表现了主人公离别情人的愁怅和对往日生活的留恋。
词之上阕，写绣帏中人对征人的思念。上片先写引起对情人怀念的时令节气和周围的环境气氛。开头三句写向晚天气转晴，浓云散去，柳塘畔烟雾般的濛濛细雨刚刚停止。所以要选择“柳塘烟雨初休"这个镜头，因为烟雨后的柳塘春意更浓。唐李商隐《夜雨寄北》诗云：“君问归期未有期，巴山夜雨涨秋池。何当更剪西窗烛，却话巴山夜雨时。”因水涨秋池而动乡思，此词当亦从此得启发，以“柳塘烟雨”诱发对征人的思念。另一方面“柳塘烟雨”画面优美别有一番风光，对全词的气氛和整个意境都起着重要的烘托渲染作用。接下两句明确点出了节气时令。“燕未归”自然是早春，天气“侧恻轻寒如秋”正是早春天气的特点。云“燕子未归”，虽切时令，实则借喻人未归也。“恻恻轻寒似秋”，写室内思妇的感觉，因是孤栖独处，故而备觉清冷。下面四句写了环境气氛。她走到室外，抚栏远望，顿觉一阵柔软温暖的春风，吹进绣帏。东风还带来了浓浓的花香，熏人欲醉。仅此数句，不仅写出了室内外的温差，而且写出了思妇感情的变化。她凝望江南，觉得征人远去，不知此刻到了何处。“人何处”，通常写思妇情怀。如李清照《永遇乐》云：“落日镕金，暮云合璧，人在何处？”此思其夫赵明诚之语也。这里的“人何处”，当是指身在江南的词人。少妇孤单伥惘的情绪充分表露了出来。正值少妇凝神思念之际，忽然传来鹧鸪的啼声，把她从沉思中唤醒。着一“破”字，颇有如梦初醒之感。
上阕凡三个层次：一层自起句至“轻寒似秋”，写时令及思妇在室内之感受；二层自“小栏”至“香稠”，写思妇走到室外，乍感春意如许；三层自“江南”至“春愁”，写思妇对江南征人的怀念。层层转折，自然而流畅。
下阕主要是对过去生活的回忆和借杜牧诗意表达了对“丽锦缠头”、“殢酒困花”放荡生活的智慧。过片前三句“燕游”、“妙舞清歌”、“丽锦缠头”都是对往日欢乐生活的追忆，自然也是留在主人公印象中最深刻的东西。下面两句明确道出了“十载淹留”的原因。接下来三句是对自己往日形象的回忆，虽然只是生活场面，却可概括当时生活的基本状况。宴会深夜才敖，醉中归来的主人公用马鞭拂拭着脸面，用朦胧的醉眼向楼上观望，看见“帘卷金钩”知道心爱的入儿尚在等待自己归来未寝。最后三句是欢乐的日子中断了，分离的愁苦之情正纷乱地缠绕着自己，只有梦中才反复回到过去生活的地方，也就是梦中重温过去生活。“频梦扬州”并非真的梦见回到扬州，而是指过去生活过的地方，所以这样写，意在点示“梦场州”。
词之下阕，抒征人之离情。在读者面前展现的不是今日之情景，而是昔时宴游生活。词人用“长记”二字轻轻带起，与望海潮》其三“长记误随车”有异曲同工之妙。那时词人漫游距离家乡仅百余里的扬州，听歌赏舞，殢酒困花，极浪漫纵恣之致。“酬”字以下四句，把在扬州的宴游，作了高度的概括。“十载因谁淹留”，化用小杜“十年一觉扬州梦”诗句，却无痕迹，言外之意便是“赢得青楼薄悻名”。“因谁”二字，十分含蓄，说不清是留恋还是悔恨，因而颇值得读者回味。
“醉鞭”以下至“金钩”，写自扬州回家。他在扬州逞足游兴，带着十分的满足，三分的醉意，垂着醉鞭，迎着拂面的春风，回到高邮。远远望去，只见翠楼上，绣帘高挂，说明室内有人。“帘卷金钩”，颇似《浣溪沙》（漠漠轻寒上小楼）中之“宝帘闲挂小银钩”，给人以幽闲恬静之感。
歇拍三句点题。他现在远离家乡，后会不知何日，故而常常梦见扬州。扬州在古人心目中总是美的象征。李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》诗云：“故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州。”唐徐凝《忆扬州》诗云：“天下三分明月夜，二分无赖是扬州。”《苏诗集成》在《於潜僧绿筠轩》诗注中也引《殷芸小说》云：“腰缠十万贯，骑鹤上扬州。”扬州在长期的文化积淀中，已成为人人向往的地方。而秦观故乡属扬州，他对扬州的感情无怪乎更为深切了。
词上片前三句写春日北池的美好春光。荡舟北池，小舟划过，水波荡漾，波光潋滟，微风吹过，柔柳摇曳多姿。如此美好春光反令主人公伤春伤怀。“如此”二句，感叹春来春潋，美好年华逝潋，白了人头。在这年华之叹中，蕴含着词人的理想落空之悲。政治上的失意让词人即便是面对大好春光也难以释怀。
下片写宴饮，劝友人一醉方休。既然畅游不能够让心情好起来，那就痛饮吧，一沉醉换悲凉。所以在下片中，词人劝友人面对美丽的歌女，听着美妙的歌声，且斟满酒杯，举杯畅饮，一醉方休。如此即便流连花间，因病成酒，也自是一种风流。此时的词人空有满腔热情理想，一心为国却受压抑排挤，因此，这看似豪迈放逸之词中，实饱含着无数心酸和苦涩，读起来沉重伤感。
这首诗表面上如诗题所明，是写离思，主要抒写别后相思的煎熬苦况，怨恨离人的不通音讯，写得情调悲怆。
首联即写情人离去后主人公的心酵气绝。《前溪舞》和《子夜曲》皆为悲伤的作品，是被遗弃者的哀怨之作。这里引入诗中，即是离思之苦，心里有担心被遗弃之痛。颔联仍化用典故，写难以寻觅爱人踪影、东西分离相隔如沟水东西分流而无可奈河的痛苦心理。此联运用典故和即实写景巧妙融合，不露痕迹，从字句看就是写实景，是看不出用典的，这是李商隐诗用典得心应手的表现。颈联写书信断绝。和主人公的以泪度日，化用湘妃竹的典故渲染伤心痛苦至极。结联仍作希冀之词，一片深情希望通过江水给恋人捎去自己的问候。
此诗，“为芳草以怨王孙，借美人以喻君子”，是李商隐借失恋女子寄意而为，前六句极写自己的凄苦，第七句一转，第八句仍作希冀之词，希望令狐绹能加以提拔。怨而不怒，哀而不伤，读来荡气回肠，久久不能自已。