唐代安史之乱初期，唐玄宗奔蜀，太子李亨留讨安禄山，不久，李亨既位，史唐肃宗。玄宗又曾命令儿子永王李璘督兵平叛，永王李璘在江陵，召兵万人，自树一帜，肃宗怀疑他争夺帝位，已重兵相压，李璘兵败被杀。李白曾经参加过永王李璘的幕府，被加上“附逆”罪流放夜郎（今贵州遵义），当他行至巫山（今重庆境内）的时候，肃宗宣布大赦，李白也被赦免，他像出笼的鸟一样，立刻从白帝城东下，返回江陵（今湖北荆州）。此诗即回舟抵江陵时所作，所以诗题一作“白帝下江陵”。
此诗意在描摹自白帝至江陵一段长江，水急流速，舟行若飞的情况。首句写白帝城之高；二句写江陵路遥，舟行迅速；三句以山影猿声烘托行舟飞进；四句写行舟轻如无物，点明水势如泻。全诗把诗人遇赦后愉快的心情和江山的壮丽多姿、顺水行舟的流畅轻快融为一体，运用夸张和奇想，写得流丽飘逸，惊世骇俗，又不假雕琢，随心所欲，自然天成。
“朝辞白帝彩云间”“彩云间”三字，描写白帝城地势之高，为全篇描写下水船走得快这一动态蓄势。“彩云间”的“间”字当作隔断之意，诗人回望云霞之上的白帝城，以前的种种恍如隔世。一说形容白帝城之高，水行船速全在落差。如果不写白帝城之高，则无法体现出长江上下游之间斜度差距之大。白帝城地势高入云霄，于是下面几句中写舟行的迅捷、行期的短暂、耳（猿声）目（万重山）的不暇迎送，才一一有着落。“彩云间”也是写早晨景色，显示出从晦暝转为光明的大好气象，而诗人便在这曙光初灿的时刻，怀着兴奋的心情匆匆告别白帝城。
“千里江陵一日还”的“千里”和“一日”，以空间之远与时间之短作悬殊对比。这里，巧妙的地方在于那个“还”字上。“还”，归来的意思。它不仅表现出诗人“一日”而行“千里”的痛快，也隐隐透露出遇赦的喜悦。江陵本非李白的家乡，而“还”字却亲切得如同回乡一样。一个“还”字，暗处传神，值得读者细细玩味。
“两岸猿声啼不住”的境界更为神妙。古时长江三峡，“常有高猿长啸”。诗人说“啼不住”，是因为他乘坐飞快的轻舟行驶在长江上，耳听两岸的猿啼声，又看见两旁的山影，猿啼声不止一处，山影也不止一处，由于舟行人速，使得啼声和山影在耳目之间成为“浑然一片”，这就是李白在出峡时为猿声山影所感受的情景。身在这如脱弦之箭、顺流直下的船上，诗人感到十分畅快和兴奋。清代桂馥称赞：“妙在第三句，能使通首精神飞越。”（《札朴》）
“轻舟已过万重山”为了形容船快，诗人除了用猿声山影来烘托，还给船的本身添上了一个“轻”字。直说船快，那便显得笨拙；而这个“轻”字，却别有一番意蕴。三峡水急滩险，诗人溯流而上时，不仅觉得船重，而且心情更为滞重，“三朝上黄牛，三暮行太迟。三朝又三暮，不觉鬓成丝”（《上三峡》）。如今顺流而下，行船轻如无物，船的快速读者可想而知。而“危乎高哉”的“万重山”一过，轻舟进入坦途，诗人历尽艰险、进入康庄旅途的快感，也自然而然地表现出来了。这最后两句，既是写景，又是比兴，既是个人心情的表达，又是人生经验的总结，因物兴感，精妙无伦。
这首诗写的是从白帝城到江陵一天之内的行程情况，主要突出轻快，这也反映了李白心情的轻快。李白以58岁的年龄，被流放夜郎，抛妻别子，走向长途，忽然遇赦，得以归家，心里自然十分高兴。在诗中李白没有直接抒情，但是读了他对行程的描写，自然感受到他的心情和兴奋的情绪。
这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。
这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。