小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
这首词的上片写作者感怀亡国的愁恨和梦回故国的痛苦。
起首二句由悲叹、感慨而入，用直白的方式抒发胸中的无限愁恨。“人生”句是一种感叹，也是对生活的一种抽象概括，既是说自己，也是说众生，其“愁恨”自有一番别样的滋味，“愁”是自哀，也是自怜，是自己囚居生活的无奈心情：“恨”是自伤，也是自悔，是自己亡国之后的无限追悔。也正因有如此“愁恨”，作者才“销魂独我情何限”，而句中“独我”语气透切，词意更进，表现了作者深切体会的一种特殊的悲哀和绝望。正如俞陛云《南唐二主词集述评》中所云：“起句用翻笔，明知难免而自我销魂，愈觉埋愁之无地。”第三句“故国梦重归”是把前两句关于愁恨的感慨进一步的具体化和个人化。李煜作为亡国之君，自然对自己的故国有不可割舍的情感，所以定会朝思夜想。可是事非昨日，人非当年，过去的欢乐和荣华只能在梦中重现，而这种重现带给作者却只能是悲愁无限、哀情不已，所以一觉醒来，感慨万千、双泪难禁。“觉来双泪垂”不仅是故国重游的愁思万端，而且还有现实情境的孤苦无奈，其中今昔对比，抚今追昔，反差巨大，情绪也更复杂。
词的下片续写作者往日成空、人生如梦的感伤和悲哀。
“高楼谁与上”是无人与上，也是高楼无人之意，进一步点明作者的困苦环境和孤独心情。所谓登高望远，作者是借登高以远眺故国、追忆故乡。故国不可见，即便可见也已不是当年之国，故乡不可回，此恨此情只能用回忆来寄托。所以作者的一句“长记秋晴望”，实是一种无可奈何的哀鸣。现实中的无奈总让人有一种空虚无着落之感，人生的苦痛也总给人一种不堪回首的刺激，作者才有“往事已成空，还如一梦中”的感慨。在现实中，“往事”真的“成空”。但这种现实却是作者最不愿看到的，他希望这现实同样是一场梦。“如一梦”不是作者的清醒，而是作者的迷惘，这种迷惘中有太多的无奈，以此作结，突显全词的意境。
全词以“梦”为中心，集中写“空”，笔意直白，用心挚真。全词八句，句句如白话入诗，以歌代哭，不事雕琢，用情挚切。全词有感慨，有追忆，有无奈，有悲苦，这一切因其情真意深而感人不浅，同时也因其自然流露而愈显其曲致婉转。
黄鹤楼在湖北省武昌西汉阳门内黄鹤山上。世传黄鹤山因仙人子安乘黄鹤过此得名(见《齐谐志》)，山势绵亘如长蛇奋跃瞰江，其首隆起似高冠，故又名蛇山或高冠山。在山之阴有费文祎洞，亦传为驾黄鹤仙去者，楼即因费文祎登仙，每乘黄鹤于此憩驾而得名(见《寰宇记》)。又有《艺文类聚》卷六三引《述异传》说：“荀环，字叔伟，寓居江陵，憩江夏黄鹤楼上，望西南，有物飘然，降自云汉，俄顷巳至，乃驾鹤之宾也，鹤止户侧，仙者就席，羽衣虹裳，宾主欢对，辞去，跨鹤腾空，眇然烟灭。”
本来登蛇山之巅俯瞰大江已令人心旷神怡似觉身心飘浮脱尘埃，再联想到种种登仙的故事怎能不思绪翻腾！唐崔颢《黄鹤楼》诗：“昔人已乘黄鹤去，此地空余黄鹤楼。黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠。晴川历历汉阳树，芳草萋萋鹦鹉洲，日暮乡关何处是，烟波江上使人愁。”为写登楼怀古思乡之愁的绝唱。而陈恭尹登黄鹤楼作此诗虽不及崔诗负有盛名，然其国破家亡之痛，苍凉悲愤之情却极为深沉，与崔诗相比有过之无不及。
作者为抗清志士陈邦彦之子，其父殉难时他才十余岁。1659年南明覆亡，他怀着巨痛创伤南归隐居不仕，从河南往故乡南海(今属广东佛山市)途经武昌登临黄鹤楼作此诗，时正值岁暮，苍茫乾坤，思古抚今，情怀激荡，感慨万分！
首联“郊原草树正凋零，历历高楼见杳冥。”点题并概括地描写了季节的变化、时间的迁移产生的环境气氛与人的情绪。旷野草木枯凋零落，黄鹤楼空唯见仙人跨鹤腾飞而去的渺茫极远的雲路，天地间一片凄凉景色，令人感到空虚迷惘，失家亡国之情尽在不言中。
颔联写登楼眺望，进一步通过山光水色的描写表现其胸中的郁愤。“鄂渚地形浮浪动”概指“芳草萋萋鹦鹉洲”的地形变化，正在激流中冲撞浮动着(据《水经注》鹦鹉洲曾沉没于江中三百年，后又逐渐淤积，至清乾隆间复成)。“汉阳山色渡江青”谓“晴川历历汉阳树”的绿色已不复存在，唯见浑浊的江水碧如蓝，这本岁暮的自然景色，诗人用拟人化手法说是青色渡江，江山易色，影射了现实的改朝换代。地形山川的浮动、变色形象地表现了诗人不安的心境。
以上四句以景抒情，颈、尾两联则更深一层抒发内心悲愤之情表白自己的态度。既然“昔人已乘黄鹤去”仅有“白云千载空悠悠”只得归隐洞庭。诗人虽未言愁，但其意境是从“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”创新出来的，读此二句愁绪油然而至，而且“粤客”只“归心向洞庭”仍是他乡游子，奈何不愁！
尾联“莫怨鹤飞终不返，世间无处托仙翎”。更是寓意深沉，借黄鹤飞仙故事评古论今。“昔人”“飞鹤”是指代诗人心目中的明王朝，它一去难返既成事实，然而却不必怨他，怪只怪、怨只怨、根只恨这人世间虽大却无小小飞鹤容身之地。当然这一见解有偏见，但却无疑表现了诗人对明王朝的忠诚与爱恋。
这首诗的特色在于意境的创造上。首先是诗人巧妙地溶化崔颢《黄鹤楼》诗意境入自己的感情创造出此诗的意境，使诗境更为深广，表达深刻的感情。如：崔诗有“历历汉阳树”，陈诗只见“历历高楼”，显然更是一番凄凉景色。其次是善于选择意象构成意境，表达对故国之思，明太祖取天下围武昌时就是屯兵高冠山俯瞰城中，一鼓拔之取胜的，诗人登临黄鹤楼其用心很明显。又如：“杳冥”能使人立即想到鹤飞楼空；“鄂渚”“汉阳山色”会将鹦鹉洲的芳草、汉阳树的一片春色浮现眼前与现实对比。而“凋零”“杳冥”与“浮浪动”“渡江”等意象则动静结合构成空茫不定的意境达到以自然景象表现人的复杂情绪的效果；以“云水”“洞庭”“鹤飞”等意象构成烟水茫茫前途渺渺此恨绵绵的思想境界，从而表现了诗人的爱国热情，突出诗的主题。
这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。