词以写景导入。“江水苍苍”三句是愁人眼中的秋色。江水浩渺而苍茫，秋天江潮常是最为壮观的，但在流放异乡的词人看来，江水仿佛离人之泪，纵使秋江都是泪，也流不尽许多愁。“倦柳愁荷”更是情景交融。秋霜以后，柳叶行将败落，已不是春夏时节的青翠欲滴，荷叶几个月来辛勤扶持着娇艳的荷花，这时花落叶老，往日的郁郁葱葱已不复存在，以至只留下听秋雨的“残荷”（别本“愁”即作“残”）。而这江、这柳、这荷，都感受到秋天的袭来。“废阁”、“古帘”与下文“清灯冷屋”都是写词人居所的。阁已“废”，却还住人；帘已“古”，却还挂着，可见词人生活的清贫。“雁程最嫌风力”句，“雁程”，指雁之行程。“嫌”，即怕。雁飞最怕风大，逆风飞翔，吃力而难停歇，自然也就不能捎来故园信息。史达祖原籍是北宋故都汴梁，但他生于高宗绍兴末年，一生大部分时间是在南宋都城临安度过的，其亲友也大都在那里。这里的“故园”，应指其西湖边葛岭一带的家园。“爱渠入眼南山碧”一句是忆旧。“渠”，即它。
“南山”在临安是实有的，大旗山北有一座高四十余丈的山即名南山，山上有杜牧墓。西湖周围尚有南屏山、南高峰，皆可谓之“南山”，但这里当是泛指居所南面的群山。词人身处贬所，故格外留恋过去临安的家居生活。一“爱”字，一“碧”字，与上文贬所景象之感情色彩成了鲜明对照。“念上国”一句，明白道出所念乃是京都。词人尽管身遭不幸，而忠君爱国之心并未改变。“谁是脍鲈江汉未归客”一句，乃反躬自问，这江汉未归之客实指词人自己。“江汉”指长江、汉水间的地域。如杜甫在江陵（今属湖北）作诗自称“江汉思归客”，即指旅居在江、汉之间。此词的“江汉未归客”字面亦当本于杜诗。“脍鲈”用晋人张翰的典故。张翰任齐王冏之东曹椽，因秋风起，思吴中菰菜、莼羹、鲈鱼脍，遂辞官，命驾归。
作者以张翰自诩，但却不能如张翰之全身远祸。宋代官员得罪流放远州，轻者送某州居住，稍重曰安置，又重曰编管，皆指定居住地，受地方官约束，不得自由行动。况且他是鲸面流放，身不由己，有家难归，并非留恋爵禄。词写至此，词情更为抑郁，便由伤秋怀乡转而感伤不幸身世。
过片句以“还又”二字作过渡，更进一层。苍苍江水，倦柳愁荷，已使江汉未归之客黯然神伤，又值“岁晚”，况是“瘦骨临风，夜闻秋声”，故倍增孤寂之感。“岁晚”，犹岁暮。俗话说：“年怕中秋月怕半”，中秋以后，一年过去大半，仿佛日之黄昏，无怪乎杜甫《秋兴》诗中“一卧沧江惊岁晚”即谓深秋为“岁晚”。“瘦骨”二字道出词人贬中体貌枯槁，精神憔悴。
“夜闻”二句写客中的所闻所感。秋时西风作，草木凋零，多肃杀之声，而称“秋声”。庾信《周谯国公夫人步陆孤氏暮志铭》谓“树树秋声，山山寒色”。秋声乃西风吹动树木所发。“岑寂”，为冷清、寂寞之意。词人孤身羁旅，对萧瑟之秋风，萌发寂寥之情。
此情既是触景而生，也是贬谪中的爱国志士无往而不在的身世之感的真实流露。词人一心报效祖国，他曾“每为神州未复”（《龙吟曲》）而忧心忡忡，也曾幻想“趁建瓴一举，并收鳌极”（《满江红》），更希望有一天能“办一襟风月看升平，吟春色”（《满江红》）。但他寄予厚望的开禧北伐失败了，主战者的头颅成了向敌人讨好的贡品，当时的形势诚如王夫之《宋论》指出的：“侂胄诛，兵已罢，宋日以坐敝而讫于亡。”国事一日不如一日，有着报国之心的词人不能无动于衷。但眼前的现实却如此冷酷：“露蛩悲、清灯冷屋，翻书愁上鬓毛白。”蛩即蟋蟀，秋露降下，蟋蟀悲鸣，仅有冷屋中的一盏孤灯与词人相伴，只能以“翻书”来打发这漫漫长夜。屋是冷的，阁是破的，词人的心也是碎的。他忧国伤时，故愁得鬓发都白了。曾几何时，公元1201年（嘉泰元年）张镃为他的词集作序时还称他“郁然而秀整”，且“须发未白”，时间过去不多几年，他竟然已“瘦骨临风”、“鬓毛白”。其实他这时还不到五十岁，却已早衰。他早年也曾到过江汉一带，当时正值青春年少，与好友们相约嬉游的情景还历历在目，犹如昨日。可是此时贬谪故地，却是万般无奈，惊魂不定。史弥远政变的刀光剑影仿佛还在词人眼前晃动。继韩侂胄遇害后，丞相陈自强也被贬死雷州，北伐主帅苏师旦被处斩于韶州。史弥远虽对外只会腆颜事敌，但对政敌的迫害却从不手软。这时，史达祖在贬所会不会受到新的迫害只有天才知晓，但这种威胁是无时不在的。他既无辛弃疾那样的雄才大略，性格上也缺少稼轩的英雄气概，在这首词中也不难看出。
“苒苒”二字乃柔弱之意，“苒苒魂惊”，正透出他性格上软弱的一面。故当其客中送客之际，只能一洒志士之泪，却无一壮语赠别，连牢骚也不敢发。后结二句，为送别寄远之辞。“南浦”指南面的水边。《离骚》有“送美人兮南浦”之句，又江淹《别赋》云：“春草碧色，春水渌波，送君南浦，伤如之何！”这里借“南浦”而点出送别之意。“烟驿”，指词人之居所，与前文之“废阁”、“冷屋”同义。“剪梅”乃寄远常用之典。据《荆州记》载，“陆凯、范晔相善，自江南寄梅花一枝诣长安与晔，并赠诗曰：‘折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。’”因无所有而折梅寄远已属可叹，何况词人身处贬所，寄远之际更多一番不足为外人道的苦情。词即在这哀怨之中结束了，更显得一往情深。
从这首词的艺术表现手法看，也是颇具特色的。词人身遭不幸，家国之恨、身世之感郁积于胸，不可不言而又不可明言，故形成了一种沉郁苍凉的风格和回环往复、虚实相间的抒情结构。词人深沉哀怨之情是历历可感的。“雁程最嫌风力”、“无奈苒苒魂惊”等语，都写得沉郁深挚，颇为感人。梅溪词受清真影响，在章法结构上常常通过种种回忆、想象、联想等手法，前后左右，回环吞吐地描摹出他所要表达的东西，看到的和想到的融于一篇。这一特点，在他被贬流放后的作品中表现得尤为突出。这首词正是如此。词中之江水、柳、荷、废阁、古帘、清灯冷屋，都是实景，而“受渠入眼南山碧”，“年少俊游浑断得”则是回忆与想象，全词以伤秋怀归贯穿全篇，虚虚实实，欲言又止，摇曳生姿，朦胧而不晦涩，这就比直抒胸臆更感人肺腑、耐人寻味。
含蓄蕴藉是沉郁风格的又一表现。结尾数句，既点明是送别友人，又将未了之情引起读者遐想，不尽之意见于言外，显得含意隽永，余音不绝。清人对此词非常推崇，推它为《梅溪词》的杰作，显然是有见地的。
此诗的前二句就为全诗奠定了感情基调：愁怨忧思。娄图南常年飘零在外，羁旅天涯，今又客居他乡，难免不生愁绪。这一“思”一“愁”，既抒发了情感，又点明了娄的部分病因。三、四句“梦绕羽人丘”，进一步剖析娄病的主要原因。原来，娄整日魂牵梦绕的是如何入道，虽然被称为“居士”，也“将入道”，但终究还没有入道，个中滋味，常人很难了解，只有诗人深谙其中奥秘。诗的前四句，诗人不仅摹写其状，更主要的是通过娄病这一情形的描摹观照娄的内心，为下文劝勉娄图南做了铺垫。
诗的五、六句为诗人劝勉之句。娄图南甘于清贫，乐于求道，并为入道孜孜以求，文才“传咏都中”之名已丧失殆尽。要想找回“遗名”，诗人给他指出一条正确的途径：“得自求”。两句中一“怜”一“得”，表明了诗人鲜明的态度。诗人在《娄图南秀才游淮南将入道序》中指出：“（娄）为处士，吾以为非时也……以图寿为道，又非吾之所谓道也。”并针对娄图南“以呼嘘为食，咀嚼为神，无事为闲，不死为生”之道，发出激问：“……其于道何如也？”
“壁空残月曙，门掩候虫秋”两句，勾画了一幅独守残月空壁、候虫入室长鸣的清幽愁伤的楚地秋夜图：天上悬挂着弯弯残月，透着星许亮光。月光下，寺院幽寂，寺门虚掩，石壁空空，秋虫“唧唧”。这里有残月的微光，秋虫的长鸣，声光俱见，情景交融。此情此景，不禁使人愁肠百结、思绪绵绵。这两句历来被后来的诗人学者所推崇。
诗的最后四句既是劝慰之句，又是抒怀之言。作为朋友，应礼尚往来。娄图南“委以双金”，诗人却很难酬以杂佩。这当然是诗人的谦逊之辞。对娄一心只想羽人飞天，诗人郑重指出：“碧霄无枉路”，意即无碧天云霄的来去之路，求道的结果也只会是“徒此助离忧”，奉劝娄不要继续迷恋于入道，应清醒过来，奉行“君子之道”。
全诗以“愁思”开头，以“离忧”结尾。从表面上看，诗人是写娄图南的忧愁情怀。其实只要联系柳宗元贬永十年的非凡遭遇，就不难发现，诗人也是在抒写自己的“愁思”、“离忧”。
这首诗把离情表现得高洁纯真，不似前人作品般悲切哀伤，此种手法少见于初唐诗歌。前两句是写长长的秋夜寒冷，渲染离别时难舍的气氛。后两句用“玉壶冰”表明心情，体现了两位朋友之间坦诚相见的真正友谊。
俗话说：君子之交淡如水。这并不是说君子把人与人之间的友谊看得比水还要淡，而是说：君子之间的友谊应该像清澈见底的水一样纯洁。这首诗正体现了这种纯洁的友谊。
诗的前二句运用了倒装句法，先说“夜永"、“更寒”，然后再倒转回去说：在秋高气爽的秋日黄昏，他和一位朋友已经促膝话别。这种章法的运用，改变了按照时间的先后顺序来叙述的方式，强调了“更寒”、“夜永”，突出了两位挚友之间依依惜别的心情。收到了化平铺直叙为起伏跌宕的艺术效果。“秋澄”、“夜永”巾的“澄”、“永”，不只是点明节序的特征与时间，而且也映带出朋友之间的真诚相见与友谊长存；“凉夕”，“寒更”中的“凉”、“寒”也同样是不只说明环境的“凉”、“寒”，而且显示出一对朋友在临别之际心绪不佳。倒装、侧重、心与境谐等艺术手法被诗人揉合在两句诗中，显示出诗人高超的艺术造诣。
既然两人的友谊是那样的深长，在离别之际用什么赠给对方就值得思考了。“离心何以赠，自有玉壶冰”，这出人意表的两句诗体现了两位朋友之间坦诚相见的真正友谊。诗人赠给对方的，不是客套式的祝愿，而是一颗冰清玉洁的心。在这首诗中，诗人把自己的“离心”比作“玉壶冰”。其命意同于王勃的名句“海内存知己，天涯若比邻”。
吕本中的诗词以构思精巧见长，大多写得词浅意深，别有风味，胡仔说：“吕居仁诗清駃可爱。如‘树移午影重帘静，门闭春风十日闲’，‘往事高低半枕梦，故人南北数行书’。”（《苕溪渔隐丛话前集》卷五十三）而吕本中的艺术风格在词中则体现得尤为明显。像《采桑子（恨君不似江楼月）》、《减字木兰花（去年今夜）》、《菩萨蛮（高楼只在斜阳里）》等词中，都鲜明地表现了词人这种艺术风格。
词的上片以“似”与“不似”写梅与雪交相辉映的奇绝之景。梅花与飞雪同时的情景之下，写梅往往说到雪，以雪作背景。唐代齐己《早梅》：“前村深雪里，昨夜一枝开。”宋代陆游《梅花》绝句：“闻道梅花坼晓风 ，雪堆遍满四山中 。”正因为梅与雪同时，加之梅花与雪花有相似之处，诗人便常常将它们联系起来。唐代张谓《早梅》诗说它们形似难辨 ：“一树寒梅白玉条，迥临村路傍溪桥。不知近水花先发，疑是经冬雪未销 。”而宋代王安石则从另一角度表现其不似，《梅花》诗云：“墙角数枝梅，凌寒独自开。遥知不是雪，为有暗香来 。”梅花和雪花形相似、色相近，而质相异，神相别，因而在本词中词人在写了“雪似梅花，梅花似雪”之后，即拔起一笔 ：“似和不似都奇绝”。“似”是言色，“不似”则言香 。在朦胧月色之中，雪白梅洁，暗香浮动，这确实是种奇妙的境界。
月下奇景，本应是令人赏心悦目的，可是词人认为是“恼人”的。“恼人”即“撩人”，此解释在诗词中屡见不鲜。会撩拨起人的心事的原因词人没有直接回答，只是含糊地说 ：“恼人风味阿谁知？请君问取南楼月。”词人在此处设下了悬念，令人揣想。
江淹《别赋》中名句 ：“春草碧色，春水渌波。送君南浦，伤如之何？”李白《渌水曲》：“渌水明秋日，南湖采白蘋。荷花娇欲语，愁杀荡舟人 。”此诗说的是送行时看到春草如茵，绿水如染，正是此春光反而增加了诗人的惆怅。李诗说的是姑娘在湖上采蘋，秋日明丽、荷花红艳，但此景不使人欢，反叫人愁，这是因为心中本有事，见了这乐景则与她心情抵触不入，反而触景添愁。
词的下片则点明词人心事的由来：“记得去年，探梅时节。老来旧事无人说 。”原来是去年梅花开放时节，曾同情人共赏梅花，南楼之月可作见证，而今与情人离别了，风物依旧，人事已非，词到结句时才点明词人为什么别来频醉频醒，是为了“轻离别 ”的“恨 ”。整首词先设下重重迷障，层层云翳，然后驱雾排云，露出了本意这样使读者从深深的困惑中明白过来，得到了感情上的慰藉。
“言情之词，必藉景色映托，乃具深婉流美之致。”（吴衡照《莲子居词话》卷二）吕本中这首《踏莎行》见雪兴怀，睹梅生情，登楼抒感，对月寄慨，把离别恨委婉道出，有着一种朦胧美。这种朦胧美不同于明快之美，但也不是晦涩。如果一首词让人感到不知所云，百思不解，那就失却了意义。这种词没有朦胧美，而是晦涩。朦胧美如雾中之花，纱后之女，初看不清楚，细辨可见其形态，这种境界给人一种含蓄美。这首词的题旨全靠最后一句“ 到今犹恨轻离别”点出。艺术手法确如画龙，在云彩翻卷之中，东现一鳞，西露一爪，最后见首点睛，因而使画中之龙既显得体态矫健，又透出十分神韵。