这首词以第一人称的方式，叙述了词人与一位风尘女子的感情经历。该词对怨情的抒发，不像唐人的闺怨诗那样，往往只写一点、一面或一个瞬间。《击梧桐》反映的是从相知到分离，再到相思的全过程，具有较强的叙事性。
此词上片，回忆过去的相知和别离。首三句是词人见到这位女子时的情景，“香靥深深”，涂抹了香粉的脸蛋上有一对深深的酒窝；“姿姿媚媚”，姿容足以媚悦于人；“雅格奇容天与”，格调、容貌出众，是天所给予的，可见词人对于她是一见钟情。“自识伊来”三句，是对过去相知相爱的甜蜜的回忆，洋溢着幸福感。先概括地说，从一开始认识，便蒙她很好地照顾自己，然后着重地指出最突岀之点：“会得妖娆心素”，理解得了她一片娇媚的内心情愫。俗话说：千两黄金容易得，知心一个也难求。而她的这片心意使他念念不忘。
“临歧再约同欢”两句，是对过去分别时的回忆。当时的依恋之情，跃然纸上，充分地表现那对未来的美好的希望。在那岔道上，一对情侣时而泪眼相看，时而破涕为笑，时而海誓山盟。“又恐恩情”三句，是新别后的担忧，因为在烟花路上，谁能保证她的“同欢”之约、“相许”之言，不会一走了之？所以，词人对别时“再约同欢”的美梦，会产生“易破难成”的“千般思虑”。在这思虑当中，包含很多惆怅与忐忑。
下片，抒写现在的怨恨和相思。首三句，表现得到恋人书信后的不满。一对情侣，如果是真心相爱的话，她分离后应该是非常痛苦，非常忧伤的，然而来信中只是冷淡地寒暄几句，没有那种绵绵关切的言语，使得词人心底的期盼落空，转而胡思乱想，“便认得、听人教当”，脑海中出现了这幅场景，被别人教唆，想把曾经的誓言都辜负，这反映了他的患得患失的心态。最后一句引用宋玉《高唐赋》中楚王和巫山神女的典故，词人希望他的爱情也同《高唐赋》里的那样，但现实生活中那位“行云”，她的行踪飘忽不定无法寻觅。
全词以委婉的手法，将词人从相见、相知、相爱到离别的感情经历娓娓诉说，句句满含着对恋人的深情，也体现了他因用情产生对恋人变心的猜测与怨意。
词上片“浪涌孤亭起”，就起得突兀奇谲，显出了垂虹亭的气势。翻滚江涛，孤亭屹立，巨浪腾空涌起。这样有气势的建筑，在词人眼里，“是当年、蓬莱顶上，海风飘坠”。蓬莱山是海上三神山之一，当年秦皇、汉武都曾派臣前往寻访仙人，可惜都未能找到，但却有亭子飘落到了人间。可见重虹亭来历非同寻常。仙山上飘来的亭子，还有谁能来上持它。“帝遣江神长守上，八柱蛟龙缠尾。斗吐出、寒烟寒雨。”八根柱子上有八条蛟龙环绕，并能喷烟吐雨，显示出亭子外观极为壮丽。
“昨夜鲸翻坤轴动，卷雕翚、掷向虚空里，但留得，绛虹住。”但来自仙山神力的亭子也遭劫难，昨夜巨鲸翻动了地轴，把飞檐抛到天空，只把垂虹桥留了下来。这个巨鲸实指人间的巨怪，这里是指蒙元贵族。元兵于德祐元年（1275年）攻宋，平江府通判王矩之、都统制王邦杰迎降于常州，元丞相伯颜进入平江府。垂虹桥是必经之路。说重虹亭毁于此时，也非无根之果也不至纯属垂虹亭的被毁，象征着国家灭亡。
下片“五湖有客扁舟舣”，转写词人吴江之行。从太湖里驾着小舟停靠在垂虹桥边，目睹亭子残破，作者都积于心中多时的愤懑，便喷发出来。“怕群仙、重游到此，翠旌难驻。”垂虹亭本来是蓬莱山上群仙的聚会之所，但飘坠到这里，仙人们如果重来，目睹亭子被毁，恐怕他们无法留驻。借群仙的难驻，表明了山河改易使神仙也不再留恋人间。这里安排得匠心独具，不直抒感慨，比直接抒发感慨要委婉得多，深刻得多。
“手拍阑干呼白鹭，为我殷勤寄语；奈鹭也惊飞沙渚。”词人想借白鹭为群仙报信，但白鹭也被惊飞。此处思维之奇，亦难以片言卒说。把沙洲飞鹭等拉进了神奇境界。“星月一天云万壑，览茫茫、宇宙知何处？”词写至此，真情流露出来。“万重乌云遮蔽”，四海茫茫，何处是容身之地。词人的亡国之痛，从这两句里集中地表现出来。词人在入元之后，始终不肯出仕，终老竹山。是其一贯思想使然。词中在易代之后，俯仰身世，无所寄寓，与古代诗人契合。结语“鼓双楫，浩歌去”，展现了词人遗世独立的风貌，读来让人意犹未尽。
这首词语言凝炼，意境奇幻，是一首极具特色的佳作。
这是一首咏物诗，咏物中尤多寄托，具有浓郁的象征性。句句写的是蝉的形体、习性和声音，而句句又暗示着诗人高洁清远的品行志趣，物我互释，咏物的深层意义是咏人。诗的关键是把握住了蝉的某些别有意味的具体特征，从中找到了艺术上的契合点。
首句“垂緌饮清露”，“緌”是古人结在颔下的帽带下垂部分，蝉的头部有伸出的触须，形状好像下垂的冠缨，故说“垂緌”。古人认为蝉生性高洁，栖高饮露，故说“饮清露”。这一句表面上是写蝉的形状与食性，实际上处处含比兴象征。“垂緌”暗示显宦身份（古代常以“冠缨”指代贵宦）。这显贵的身份地位在一般人心目中，是和“清”有矛盾甚至不相容的，但在作者笔下，却把它们统一在“垂緌饮清露”的形象中了。这“贵”与“清”的统一，正是为三四两句的“清”无须藉“贵”作反铺垫，笔意颇为巧妙。
次句“流响出疏桐”写蝉声之远传。梧桐是高树，着一“疏”字，更见其枝干的高挺清拔，且与末句“秋风”相应。“流响”状蝉声的长鸣不已，悦耳动听，着一“出”字，把蝉声传送的意态形象化了，仿佛使人感受到蝉声的响度与力度。这一句虽只写声，但读者从中却可想见人格化了的蝉那种清华隽朗的高标逸韵。有了这一句对蝉声远传的生动描写，三四两句的发挥才字字有根。
“居高声自远，非是藉秋风”，这是全篇比兴寄托的点睛之笔。它是在上两句的基础上引发出来的诗的议论。蝉声远传，一般人往往以为是藉助于秋风的传送，诗人却别有会心，强调这是由于“居高”而自能致远。这种独特的感受蕴含一个真理：立身品格高洁的人，并不需要某种外在的凭藉（例如权势地位、有力者的帮助），自能声名远播，正像曹丕在《典论·论文》中所说的那样，“不假良史之辞，不托飞驰之势，而声名自传于后。”这里所突出强调的是人格的美，人格的力量。两句中的“自”字、“非”字，一正一反，相互呼应，表达出对人的内在品格的热情赞美和高度自信，表现出一种雍容不迫的风度气韵。唐太宗曾经屡次称赏虞世南的“五绝”（德行、忠直、博学、文词、书翰），诗人笔下的人格化的“蝉”，可能带有自况的意味吧。沈德潜说：“咏蝉者每咏其声，此独尊其品格。”（《唐诗别裁》）这确是一语破的之论。
清施补华《岘佣说诗正像曹丕在》云：“三百篇比兴为多，唐人犹得此意。同一咏蝉，虞世南‘居高声自远，端不藉秋风’，是清华人语；骆宾王‘露重飞难进，风多响易沉’，是患难人语；李商隐‘本以高难饱，徒劳恨费声’，是牢骚人语。比兴不同如此。”这三首诗都是唐代托咏蝉以寄意的名作，由于作者地位、遭际、气质的不同，虽同样工于比兴寄托，却呈现出殊异的面貌，构成富有个性特征的艺术形象，本诗与骆宾王的《在狱咏蝉》，李商隐的《蝉》成为唐代文坛“咏蝉”诗的三绝。
实际上，咏蝉这首诗包含着诗人虞世南的夫子自道。他作为唐贞观年间画像悬挂在凌烟阁的二十四勋臣之一，名声在于博学多能，高洁耿介，与唐太宗谈论历代帝王为政得失，能够直言善谏，为贞观之治作出独特贡献。为此，唐太宗称他有“五绝”（德行、忠直、博学、文辞、书翰），并赞叹：“群臣皆如虞世南，天下何忧不理！”从他不是以鲲鹏鹰虎，而是以一只不甚起眼的蝉来自况，也可见其老成谨慎，以及有自知之明。
从诗的题目和诗的首联可以看出，李白是从扬州一直将赵炎送到长芦渡口的。但从地理上看两地相距还是很远的，可见李白殷殷之意、依依之情。同时也说明长芦渡口在当时是勾通长江南北和长江航道上的一个重要的渡口。
从第二联开始，李白连用三个典故，隐讳地表达了他欲起沉疴、救危世的想法，以及对赵炎的赞赏。第二联中“楚太子”、“广陵涛”，典出《七发》，李白用这个典故来说明现在的唐朝政治就像楚太子一样，身缠重病，需要像吴客这样的人来指出它的病根，唤起统治者的觉悟，才能从根本上挽救。李白曾被谗逼迫离开长安，流放夜郎，他生活上能够接触民众，政治上遭受失败挫折，精神上倍受痛苦打击，使他清楚地认识到社会的问题所在，但报国无门，壮志难酬的现实，让他非常无奈。楚太子因吴客的叙说幸亏而愈，而眼前的状况却没有谁能改变。李白在平静的引用中，寄寓了深刻的思考和希望。
第三联连用两个典故“仙尉”、“四豪”表达了对好友的称赞。“仙尉”典出《汉书·梅福传》。李白借此称赞赵炎在当涂任上的政绩。“英风凌四豪”一句是赞扬赵炎风流倜傥、风采英姿和礼贤下士的形象和气质。贾谊《过秦论》说“此四君者，皆明智而忠信，宽厚而爱人，尊贤重士。”李白说他超过了“四豪”，可见对他的评价是很高的。这里李白轻松地引用了两个典故，盛赞了友人的才情，同时也隐含了自己怀才不遇，难展宏图的愤懑。
第四联交待了送别的地点和天气情况。在秋高气爽的时节，在长江边的长芦古镇，李白将船系在岸边，看着烟高云淡的天空，浩淼荡荡的长江，面对好友，有说不尽的话语，割不断的愁思。从短短的诗句中，读者可以想象李白挽着赵炎的手，抬首翘望天水一色的远方，心中充满惆怅的送别场面。
第五联“摇扇对酒楼，持袂把蟹螯”，意犹未尽的李白拉着朋友的衣袖，欢快地来到长芦街市的酒楼，炎热的天气就像他们的感情一样火热，他们手把蒲扇，一边摇扇，一边喝金陵美酒，食长江蟹鲜，话离别之情。“摇扇”的动作不禁又让人想起三国时期的诸葛亮“羽扇纶巾”的儒雅形象，他们谈论的话题除了知己家事之外，肯定还有政治国事。“蟹螯就金液”（李白《月下独酌》）是李白最喜欢的美事，“酒仙”和朋友一起吃着“蟹螯”美味，赋诗吟唱是美好的“快事”。
诗的最后一联集中体现李白对告别友人的殷殷之情和豪放气质。他们这一分别不知什么时候才能再次见面，前途顺逆难以预料，但思念是不可避免的，如果什么时候想起了老朋友，就登上高处，向远方吟歌一首，遥寄幽思。十分深情，十分豪放，十分浪漫，“诗仙”的本色表现无遗。
从全诗整体上看，李白虽是信笔写来，但落笔还是错落有致的。他的描写由远及近，从南京写到长芦；再由近及远，从当前写到未来，一气呵成，体现了他驾御文字的非凡能力。