第一句“我行日夜向江海”，实写由汴京赴杭州的去程，言外却有一种“贤人去国”的忧愤抑郁之情，有似古诗“行行重行行”，有似“相去日以远，衣带日以缓，浮云蔽白日，游子不顾返”这些诗句中所包含的意蕴来。王文诰说：“此极沉痛语，浅人自不知耳。”这领会是不错的。东坡此次出都，原因是和王安石政见不合，遭到安石之党谢景温的诬告，东坡不屑自辩，但力求外放。其通判杭州，是政治上遭到排斥、受到诬陷的结果。“日夜向江海”即“相去日以远”意，言一天天愈来愈远地离开汴都，暗示了一种对朝廷的依恋、对被谗外放的忿懑不堪之情。全诗有此起句，以下只是实写日日夜夜的耳闻目见，不再纠缠这一层意思，但整个诗篇却笼罩在一种怅惘的情绪里。这是极高的艺术，不应该随便读过的。第二句点时令。东坡以七月出都，十月至颍口，其间在陈州和子由相聚，在颍州又一同谒见已经退休的欧阳修于里第，颇事留连。计算从出都至颍口这段路程，竟整整花去了一个秋天。“枫叶芦花秋兴长”，形象地概括了这一行程。
中间四句是题目的正面文字，其描写中心是“波平风软”四字。这是诗人此时此地的突出感受，是审美对象的突出特征。
“长淮忽迷天远近，青山久与船低昂”二句是一篇的警策。这里没有一个生僻的字眼和华丽的词藻，更没有什么冷僻的典故，只是冲口而出，纯用白描，言简意深地表现了一种难言之景和不尽之情，表现得那么鲜明，那么新颖，那么自然。诗人把自己的亲切感受毫不费力地讲给人们听，使人们感到这一切都活脱脱地呈现在眼前。这种境界，是那些字雕句琢、“字字挨密为之”的诗人永远也达不到的。东坡谈艺，尝言“求物之妙”好像“系风捕影”，诗人不仅对他所写的东西做到了“了然于心”，而且做到了“了然于口与手”。这两句诗，可以说是抓住了此时此地的“物之妙”，而且做到了两个“了然”的例子。淮水源多流广，唐人尝称之为“广源公”。诗人沿着蔡河、颍水一路行来，水面都比较狭窄，沿途所见，不外是枫叶芦花的瑟瑟秋意，情趣是比较单调的。一出颍口就不同了，面对着水天相接的广阔的长淮，顿觉耳目一新，精神为之一振。“忽迷”二字表达了这种情景交融的新异之感。而两岸青山，连绵不断，隐隐约约，像无尽的波澜，时起时伏。诗人此际，扁舟一叶，容与中流，遥吟俯唱，逸兴遄飞，他的心和江山胜迹已融合在一起了。究竟是山在低昂，水在低昂，船在低昂，他说不清；他只觉得一切都在徐徐地流动，徐徐地运行；他处在一种波浪式前进的过程中，他完全在大自然的怀抱中陶醉了。七个字写出了船随水波起伏，人在船上感觉不出，只觉得两岸青山忽上忽下；其中“久与”二字写出了“波平风软”的神情，也曲折地暗示了诗人去国的惘惘不安、隐隐作痛，“行道迟迟，中心有违”的依约心情。这两句诗，看来东坡自己也是十分得意的，他在后来写的《李思训画长江绝岛图》诗中写道：“沙平风软望不到，孤山久与船低昂”，重复用了这首诗的第四、第七两句，只换了一个“沙”字，一个“孤”字。
“寿州已见白石塔，短棹未转黄茅冈”二句振笔直书，用粗笔浓涂大抹，一气流转，使人忘记了这中间还有对仗。寿州的白塔已经在望，要到达那里，还得绕过前面那一带黄茅冈。说“已见”，说“未转”，再一次突出了“波平风软”的特色。这里的黄茅冈不是地名，而是实指长满黄茅的山冈，前代注家已经辨明过了。
七、八句乘势而下，用“波平风软”四字总束了中间四句描写；用“望不到”三字引出第八句这个抒情的结尾。不说自己急于到达寿州，却说寿州的故人久立相待，从对面着笔，更加曲折有味。后二十三年，东坡尝纵笔自书此诗，且题云：“余年三十六赴杭倅过寿作此诗，今五十九，南迁至虔，烟雨凄然，颇有当年气象也。”据东坡这段题记，知至寿州之日当有小雨。此诗“烟苍茫”三字就是描写那“烟雨凄然”的气象的。又，诗中所称“故人”不知指谁，翁方纲《石洲诗话》说“故人即青山也”，义殊难通。以本集考之，疑此“故人”或即李定。与东坡同时有三个李定，此李定即《乌台诗案》中所称尝“承受无讥讽文字”者。其人此时在寿州，东坡有《寿州李定少卿出饯城东龙潭上》诗可证。
这首诗情景浑融，神完气足，光彩照人，是一个完美的艺术整体。方东树评之云：“奇气一片”，正是指它的整体美，不能枝枝节节地求之于一字一句间的。赵翼《瓯北诗话》评东坡诗云：“东坡大气旋转，不屑屑于句法字法中别求新奇，而笔力所到，自成创格。”又云：“坡诗实不以锻炼为工，其妙处在乎心地空明，自然流出，一似全不着力，而自然沁人心脾。”“此不可以声调格律求之也。”参看这些评语，对于理解这首诗的艺术特点是有帮助的。从声调格律看，这是一首拗体律诗，前人又称之为“吴体”的。许印芳《诗谱详说》卷四云：“七律拗体变格，本名吴体，见老杜《愁》诗小注。”按杜甫有《愁》诗一首，题下自注云：“强戏为吴体。”吴体之名始见于此。所谓吴体，是说它有意破坏一般律诗的格律声调，把民歌或古诗的声调运用于律体之中，构成一种特殊的音乐美，以适应特定内容的需要。《杜臆》在论老杜《愁》诗时说：“愁起于心，真有一段郁戾不平之气，因以拗体发之。”朱熹《清邃阁论诗》称杜诗“晚年横逆不可当”。正是指杜的拗体律诗别有一种“横逆”难当的风格。东坡此诗正是把古诗的声调运用于七律，以表达其郁勃不平之气。王士禛《居易录》所谓“苍莽历落中自成音节”者，东坡此诗实足以当之。
这首诗为五言诗，每句的第三个字皆为动词，并且上下词句之间对仗工整。
首联诗人交代自己居住在远离官场而且比幽林还远的地方，独自一人作卧龙，空虚时光，这样的日子似乎在嘲笑他的孤高，清净。句中“归”“洗”二字似种惩罚，但是作者仍“归”山居，不怕寂寞的“洗”回到家中当卧龙先生。
颔联作者用了借代的方式，把高鸟代作说谗言的人，远情代指诗人的坚定立场。这里的“谢”“传”具有讽刺的意味，不然诗人何苦感谢说自己坏话的人。在前句中设伏笔，说要感谢，转笔又说谢他们传达自己的深刻态度。此处表现了作者从内心对那些高鸟的厌恶，但又同时在表面说感谢那些人，这里似有言不由衷之感，但是，以作者当时的处境，也只能这样了。
颈联和尾联，诗人连续反问，表达“谁知道我的一片忠心啊”，颇有“余虽好修姱以鞿羁，謇朝谇而夕替，而虽九死其犹未悔”之意。句中的“感”，“慰颇有感触，充分体现作者那种有苦说不出，酒入断肠之感。“日夕”“飞沉”指的是自然规律一直不断进行的状态，指代精炼，即使是在这种无味的生活中，诗人还是此着清虚的心境，遮隔自己的态度，做卧龙先生，只希望有朝一日仍有机会遇到“刘备”重返官场，重振官场。既而发出感慨“谁感至精，谁慰吾诚。”可见诗人还是希望得到玄宗重用。
全诗一面说自己孤高，一面求取知心人，表达诗人虽老骥伏枥却志在千里之情。
这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。