这是一首感怀境遇身世的悲秋之作。
“垂杨风雨小楼寒”，寒冷的风雨、东摇西摆的垂杨、孤独寂寞的小楼，诗的开始就营造了一派凄清悲凉的气氛。一个“寒”字，不仅交代时令是乍暖还寒的早春，还透露出诗人沐风栉雨时的身寒心也寒。春日西湖，垂杨毵毵，有些风雨，本来可以使湖山增色， “山色空濛雨亦奇”，可是如今这风雨摧折着垂杨，显得十分凄寂。诗人栖身于临时租赁的小楼中，直觉寒气逼人，再加上此时诗人流离失所、穷困潦倒的社会生活，使他不自觉地与宋玉的《九辨》相对照，自然引出“宋玉秋词不忍看”之句。《九辨》的悲秋氛围，《九辨》中宋玉政治上不得志的悲伤，使诗人找到了感情上的契合，惆怅黯然，不忍看。而“不忍看”，首先是无心看。任宋玉的华词丽藻、精思巧构，也激不起鉴赏的兴致。其次，“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”容易了触动姜夔自己的愁思——政治上失意，生活上潦倒的伤感。由春风写到秋词，实是为“寒”注明在于“愁”。
“万里青山无处隐，可怜投老客长安。”“万里青山”极言天地广阔，“无处隐”与之形成极大反差。这既切火灾后的无处安身，又暗射天地之大却无容身之地意。隐不得，又归不得。可叹到了垂老之年，还漂泊在京城。而这正是诗人心中致命的隐伤。年已半百，操劳一生，飘零一世，辛辛苦苦，到处奔波，最后却什么都没有得到，连个容身之所都失去了，这真可以说是人生莫大的失败和悲哀了。姜夔自幼随父宦居汉阳。每当他漂泊异乡遇上某种契机，便自然怀乡念旧，“听得秋声忆故乡”，见了春花也思家，在这“风雨满人间”的境遇中，更激起无处安身的悲慨。
这首诗虽然紧切寓所被焚寄居旅舍的事情，实是借此抒发了平生不得安处的感慨。姜夔词名盛于诗，而诗之高妙有时实不在词下。因他不仅有诗的写作实践，且有理论概括，著有《白石道人诗说》。即如此篇，一、三两句语意径直，但不致“雕刻伤气，敷衍露骨”，乃在于第二句力挽第一句之意，尤其末句的一“老”一“客”两意，把第三句的从空间上说的意思更为深进，确乎做到了“小诗精深，短章蕴藉”、“篇终出人意表”，因而通篇血脉贯通，韵味丰赡。
“去年别我向何处，有人传道游江东”运用铺叙手法，讲述诗人与久别重逢的友人狄博通的亲切慰问，突显出朋友之间的深厚情谊。“别我向何处”、“传道游江东”为李问狄答，增加了诗人与朋友间的相思离别之苦。诗词新颖别致、平淡无奇，又给人以信增亲切之感，似是客套之话而实为肺腑之言。
“谓言挂席度沧海，却来应是无长风”紧扣上文，拉近朋友之间的距离，字里间处处充溢着诗人对友人狄博通的关爱之情，嘘寒问暖，无微不至，抒写了诗人对友人狄博通的深切怀念和重逢的喜悦之情。“度沧海”能表达李白凌云之志，“长风”，则形容在大浪袭来时的情景，飘逸洒脱，无拘无束，豪情万丈。诗人运用“长风破浪”的意象来表达自己高远的志向，这恰恰是突显出诗人所追求的人生气质。比如：“长风万里送秋雁，对此可以酣高楼”（《宣州谢朓楼饯别校书叔云》）；“长风破浪会有时，直挂云帆济沧海”（《行路难》）。
全诗四句二十八字，廖廖数句就刻画出诗人与久别重逢友人狄博通的深厚友情，深深地印在了读者的心上，足见李白清新脱俗的诗风。此诗语言通俗易懂、言简意赅、信口成章，借用“挂席”、“度”、“沧海”、“长风”等有巨大气势的事物和表现大起大落的动词，使得诗意具有飞扬跋扈、不可一世的气势，生动诙谐地描写了友人狄博通“挂席度沧海”、“游江东”的形象，亦似是喻已，侧面衬托出诗人不满足于“孤臣孽子”的现状，向往着“直挂云帆济沧海”的凌云壮志、冲天豪情，表达了诗人刚正不阿的高尚品格，想再次摆脱了歧路彷徨的苦闷，唱出了充满信心与展望的强音。
此诗字里间处处充溢着诗人崇高的理想和远大的抱负，体现了李白与友人狄博通之间相互关心的真挚友谊，抒写出诗人见到从江东归来的好友狄博通的欣喜心情。