这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。
这支小令是乔吉为自写的自述，一生末仕，浪迹江湖，生活清贫潦倒。这是篇述志的作品，体现了作者的主、豁达豪放。但是这种豁达豪放，略显被动，让人不免心酸。
曲子前两句就表明了他否定仕途进取，鄙薄争名夺冠的态度。接下来他讲述自己的生活方式，他以“酒圣”为伴，以“诗禅”作乐，啸傲山水，醉情风月，这些都表现了他放荡不羁的情怀。他认为笑谈今古事，就如同在翰林院编修史籍，作者的狂欢自傲由此可见。结尾表现对自己吟风弄月的留连之情，真是终老不悔，怡然自乐。这首小令真切地表现作者的心性和生活态度，文笔自然流畅，雅俗并用，是一篇耐人寻味的佳作。
宋元以来，与伎艺人有着密切联系的文人学士的生活道路和思想情趣，放射出一种特异的色彩。乔吉寄情山水，风月、诗酒、谈笑也颇放达，但与元初马致远的豪放派又有区别。其愤世之情更为隐秘，豪放之气则较为收藏。作品中更多的是随境自适的情调，然而却非浅薄轻狂。而他确实也是一位不遇于时，将一生才力倾注于曲的落魄文人。
该诗与《京都元夕》以乐景寄哀愤的写法有着明显的不同，但在诗人心目中，元夕时的热闹也好，冷清也好都排遣不了他浓重的家国之恨；都流荡着诗人忧国忧民的愤激的情感。该诗前两句写景，景是凄凉萧条的，这是诗人冷清孤寂心境的观照；后两句抒情，情是凄苦忧伤的，这是由灯火微茫、村荒地野、黄叶漫山、积雪拥门的景所引发的，是外景与内情契合而一所激起的心灵的颤动。以景显情，情景交汇，使这首咏叹节令的小诗具有了很强的艺术感染力。
“微茫灯火共荒村，黄叶漫山雪拥门。”句，描写长寿山居元夕景况。荒村里，隐隐约约地有几点灯火，与“炫服华妆着处逢，六街灯火闹儿童”的京都元夕大有不同的是，这个元夕他既未出游，又无人过访。山居处所，黄叶满山，积雪堆门，一片萧条、凄凉景象。“共”字写出唯有微茫灯火与荒村相伴；“漫”“拥”表现残叶遍野，积雪塞门。如此意象，映衬出了诗人冷清孤寂的心境。
“三十九年何限事，只留孤影伴黄昏。”句，触景生情，直接抒发诗人心中的郁积。三十九年，多少往事，如今只落得形单影只，独自和黄昏作伴。“只留”已见形孤；“孤影”再现影单。“黄昏”既暗示年令的迟暮，也暗示金国的国运如日薄西山。“只留孤影伴黄昏”，就意味着诗人在独自为自己的迟暮，金朝的没落而深深的忧伤。
该诗因为贯注着诗人深沉的国衰之痛，沧桑之慨，所以境界就远远地高出一般的咏叹景物的诗篇，显得意境峻拔，气势沉郁。“三十九年何限事”，蕴蓄了无尽的国仇家恨，无尽的苦辣辛酸。北方蒙古军残暴侵凌，金王朝飞速衰落，“何限事”中包含着的正是诗人的无穷恨憾。“只留孤影伴黄昏”所体现的也不仅仅是诗人自己的孤寂凄清，而更重要的是诗人对金王朝江河日下的命运的牵系和忧虑。