这首词表面上看是怀念昔日青楼旧好的词，实际上应是怀念同时遭贬谪的友人。
上片主要写贬谪途中的孤单凄苦及烦乱的心绪。万物勃兴的春天本来能给人以美的享受，使人充满希望和信心。但这在身处逆境的作者眼中，却完全失去了光彩，变成了另外一种样子。开头三句写作者目睹春天的到来，感叹时光流逝，担心自己将终老贬所。这自然是悲哀的，因此在他眼中，梅红柳绿的大好春光包就变成“恼人春色”了。但这种烦恼躲不掉，摆脱不开，心烦意乱，伤感倍增，觉得“随云”“逐水”都无出路。最后四句写夕阳含山，暮霭沉沉，身处“一叶扁舟"之上，漂泊茫茫大江之中的孤寂景况。偏偏此时又传来“数声横笛”，这凄厉的笛声实在叫人断肠，无疑给孤寂的“行人”又增添了几分凄凉。
起首第三句谓“行客老沧洲”，有‘归欤’之叹。作者仕途不顺，所以想要归隐沧洲。此时自然界的景色是美好的。“梅吐旧英，柳摇新绿”，与《望海潮》其三“梅英疏淡”、“柳下桃溪”颇为相似；但那时心情舒畅，宛如“金谷俊游”，无意中还跟随他人女眷的车辆走了一段。然而此时由于在贬谪途中，便觉得春色恼人，心中烦乱。“北随云暗暗，东逐水悠悠”，写的是自汴入淮时的情景。宋朝时汴水在泗州人淮，秦少游《泗州东城晚望》诗云：“林梢一抹青如画，应是淮流转处山。”词人在这里举目北望汴京，只见乌云暗淡，其中寓有落第的悲观情绪。而所乘之船入淮向东，又觉流水悠长，不由感到前路迷茫。这一对句，看似工稳，然而按照词谱，却不全部相符合。秦观同门友张耒所作的《风流子》“亭皋木叶下”一首，清万树《词律》作为词的格式，并评价说：“此词抑扬尽致，不板不滞，用字流转可法，真名手也！”张词这一对句是“白蘋烟尽处，红蓼水边头”，当得上这样的评价。而秦观的“北随云暗暗，东逐水悠悠”，句法一变。前者两句皆为二、三句式，所以让人觉得“用字流转”，后者易为一、四句式，似觉词情拗怒。秦观是填词里手，叶梦得《避暑录话》称其词曰：“知乐者谓之作家歌。”在这里做变化句式，产生拗怒之音的原因大概是心中有一股郁勃情绪在吧！“斜日半山”应当写的是沿淮东去之时，回望泗州南山时所见。此时红日西斜，隐于半山，暮烟四起，笼罩于淮河两岸。直至“数声”二句，才点明身在船上。“数声横笛”，像是从唐人郑谷《淮上与友人别》诗“数声风笛离亭晚，君向潇湘我向秦”化用而来，其中寓藏离情，为下阕之张本。
下阕表面上是在回忆在汴京时的恋情。那时他冶游“平康”，曾遇一歌妓。他俩携手都门，无限欢娱。这情境全像杜牧当年一样：“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄悻名。”也像他自己在《梦扬州》一词中所写：“长记曾陪燕游，酬妙舞清歌，丽锦缠头。殢酒为花，十载因谁淹留？”两情缱绻，一朝离别，不免无限思念。自“谁念断肠南陌以下，直至“此恨难休”，皆写对汴京恋人的相思之情。实际上却是追忆了同昔日旧好的深情厚谊，及失去这一切的哀怨，“青门同携手”的欢乐，“南陌”分别时的极度悲伤，西楼中无限的柔情蜜意，这一切都成为过去，永不再来，思之如梦，念之断肠。接下四句写天地有尽，离恨无穷，和情人今生再难相见，将抱恨终生，极言思念之甚。词人痛苦的心情及眼前凄凉的处境，吉凶难卜的命运，无处诉说！只有那心心相印的情人能理解，因此便“拟待倩人说与”，但这凄惨的境遇让她知道了只能使她忧伤，还是不说吧。这种怜念情人，欲言又止的内心矛盾和苦衷，使意更深、情更切。这正是作者在贬谪途中想和同时被贬的友人联系，而又怕招来祸害的矛盾心理的真实反映。其中化用白居易《长恨歌》中两个七言句，为四个偶句，虽有割裂之嫌，而真情流贯，尚属感人。歇拍二句，稍一宕开，旋即收住，有有余不尽之致。
清人周济《宋四家词选》评秦少游《满庭芳》（山抹微云）时说：“将身世之感，打并入艳情，又是一法。”完全可以移作此词的评语。词人屡试不第，落魄归来，只能通过艳情，抒写一腔悲愤。
此词除“北随云”二句外，大体恪守格律。万树《词律》卷二分析此调云：“调中四字四句者，前二段，后一段，作者多用俪语。”秦观也是这样。如同前段“梅吐旧英，柳摇新绿，恼人春色，还上枝头”，以及“斜日半山，暝烟两岸；数声横笛，一叶扁舟”，除“恼人”二句外，都用骈俪语言，对仗工整，音节浏丽，给人以美感。后段“天长地久”四句按照这样写，却不如之前几句的自然流美，带有人工痕迹。
为了增强表现力，信中明征暗引的成语和典故很多，显得文采斐然；但是用得妥帖巧妙，并多是平时已为人们所熟悉的常典和名句，所以一点也没有艰涩之感。作者还十分注意语言的感情色彩，往往只用一两个字就传达出丰富的内涵。用字不多，但从中可体味到隐含着的惋惜之情。另外，此信的音韵节奏也非常和谐。作者对于句子的抑扬顿挫和段落的承转连接都十分，全文犹如一沟溪水，汩汩流出，了无滞碍。
在整理、编订遗文的过程中，他对亡友的诗文也与《典论·论文》一样，一一作出了公允的评价。但与《典论·论文》不同的是这封书信并非旨在论文，而是重在伤逝：一伤亡友早逝，美志未遂。在七子中，只有徐斡一人“成一家之言”，“足传后世”，可以不朽；余者才虽“足以著书”，但不幸逝去，才华未尽，“美志不遂”，令人十分悲痛惋惜。二伤知音难遇，文坛零落。早逝诸人都是建安时期的“一时之隽”，与曹丕声气相通，他们亡故后，曹丕再也难以找到像那样的知音了。“今之存者”，又不及他们，邺下的文学活动顿时冷落下来，建安风流，零落殆尽。因而他一边整理他们的文章，一边“对之技泪”，睹物思人，悲不自胜，伤悼忘友的早逝。
这首词是咏天台山神女之事。据《神仙传》和《续齐谐记》载，汉明帝永平时，剡县有刘晨、阮肇二人人天台山采药，迷失道路，忽见山头有一颗桃树，共取食之，下山，得到涧水，又饮之。行至山后，见有一杯随水流出，上有胡麻饭屑。二人过水行一里左右，又越过一山，出大溪，见二女颜容绝妙，唤刘、阮二人姓名，好像旧时相识，并问：“郎等来何晚也！”因邀还家，床帐帷幔，非世所有。又有数仙客，拿三五个桃来，说：“来庆女婿。”各出乐器作乐，二人就于女家住宿，行夫妻之礼，住了半年，天气和暖，常如春二、三月。常闻百乌啼鸣，求归心切。女子说：“罪根未灭，使君等如此。”于是送刘、阮从山洞口去。到家，乡里怪异，经查寻，世上已是他们第七代子孙。二人于是又想回返女家，寻山路，不获，迷归。至太康八年，还不知二人下落。天台仙子则成为文学作品常咏的对象。
此词第一句写仙女的穿着。第二句写她玩赏红豆以寄相思之情。第三句写其面部表情。四、五句写她身居仙境，而梦人间。结句点题，表明仙女的孤凄，春愁无人与共。语言含蓄，情在词中。
“陶令日日醉，不知五柳春”运用叙铺手法，描绘出一幅陶令天天喝醉酒、不知五柳树何时回春的景致。“日日醉”、“不知”，流露出陶潜每日醉洒，忘情世事，连亲手植的五株柳树已吐新绿的情形都不知道的情趣。
“素琴本无弦，漉酒用葛巾”引用“葛巾漉酒”典故，表现出陶潜活谈无为，逸然自得的生活习性，以喻郑晏。《宋书·陶潜传》记载说，陶潜自备无弦素琴一张，微醺时就抚弄寄意，来访者无论身份，都摆酒迎接，如果陶氏本人不胜酒力，先于客醉，就对其言“我醉欲眠，卿可去”。为了表达自己通达不拘的隐士之风，陶潜还特意不用器皿滤酒，直接以头上所戴葛巾，“葛巾漉酒”自此也成为中国历代文人雅士会饮赋诗时喜用的典故。陶潜嗜酒率真超脱，李白更是仰慕陶渊明的人品和诗作。
萧统在《陶渊明集序》中说：“有疑陶渊明之诗，篇篇有酒，吾观其意不在酒，亦寄酒为迹也。”陶渊明的饮酒是别有寄托，“爱酒不爱名，忧醒不忧贫”（白居易《效陶潜体诗十六首》其十二），饮酒不为求善饮之名，而且是求醉以忘忧，借酒以销愁。酒能给人以腾云驾雾、飘飘欲仙的快感，使人陶然忘却世俗之累，挣脱人生的羁绊，达到物我两忘的境界，“何以称我情？浊酒且自陶。”（《己酉岁九月九日》）这与隐士的心境恰好吻合。
“清风北窗下，自谓羲皇人”写陶潜北窗高卧，醒而醉、醉而醒，竟有羲皇上人之感，侧面表现出陶潜活谈无为、逸然自得的生活习性，以喻郑晏，暗寓出郑晏琴酒自乐、悠然自得的生活。
“何时到栗里，一见平生亲”紧扣主题，似是客套之话，却又给人以信增亲切之感，拉近了朋友之间的距离。字里间处处充溢着诗人对友人郑晏的关爱之情，突显出朋友之间的深厚情谊。
全诗八句四十字，廖廖数句就刻画出诗人以东晋陶潜喻郑晏，通过描述陶潜醉酒自遁，崇尚太古的生活情趣，表达了李白对郑晏琴酒自乐、悠然自得的生活赞美，同时也流露出诗人愤世嫉俗、超然物外的高洁情怀。
此诗描写主人公与喜欢的女子约会不至而感到失望、无奈，甚至绝望不已的心情。诗中主人公望穿秋水，苦苦等待，奈何伊人爽约，于是失望之极，形象地表现了失恋的痛苦。全诗语言简练，以美景烘托和渲染愁情，用虚拟手法突出人物形象，诗境含蓄深邃，在唐代众多描写男女情事的小诗中别具一格，历来为世人所传诵。
诗人躺在花纹精细、珍贵华美的竹席上，耿耿不寐，思绪万千。原来期待已久的一次佳期约会告吹了。对方变心了，而且变得如此之快，如此之突然，使人连一点思想准备也没有。“佳期”而言“千里”，可见是远地相期，盼望已久，机会难得。“休”而言“一夕”，见得吹得快，吹得彻底，吹得出人意外。而这又是刚刚发生的，正是诗人最痛苦的时刻，是“最难将息”的时候。夜深人静，想起这件事来，不禁失眠。一、二两句从因果关系来看是倒装句法，首句是果，次句是因。
这个令人痛苦的夜晚，偏偏却是一个风清月朗的良宵，良夜美景对心灰意懒的诗人说来，不过形同虚设，根本没有观赏之心。不但今夜如此，从此以后，他再不会对良夜发生任何兴趣了，管他月上东楼，月下西楼。月亮是月亮，自己是自己，从此两不相涉，对失恋的人来说，冷月清光不过徒增悠悠的愁思，勾起痛苦的回忆而已。
这首诗艺术特点是以美景衬哀情。在一般情况下，溶溶月色，灿灿星光能够引起人的美感。但是一个沉浸在痛苦中的心灵，美对他起不了什么作用，有时反而更愁苦烦乱。此诗以乐景写哀，倍增其哀。用“良夜”“明月”来烘托和渲染愁情，孤独、怅惘之情更显突出，更含蓄，更深邃。
此诗艺术上的另一特点是用虚拟的手法，来加强语气，突出人物形象，从而深化主题。三、四两句所表现的心情与外景的不协调，既是眼前情况的写照，更预设了今后的情景。“从此无心”四字表示决心之大，决心之大正见其痛苦之深，终生难忘。“任他”二字妙在既表现出诗人的心灰意懒，又描绘出主人公的任性、赌气的个性特点，逼真而且传神。这种虚拟的情景，没有借助任何字面勾勒，而是单刀直入，直接表达虚拟的境界，与一般虚拟手法相比，又别具一格。