这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。
这是一首绝妙的七律之作。首联写巫山庙的环境。颔联承上，由巫山神话，引出《高唐赋》的作者宋玉。最后两句进一步将自己的慨叹和惋惜推向高潮。诗中虽然写有宋玉，也是在写作者自己。寄托了作者的无奈和感伤。作者采用了先赋后比的写作手法，借以表达出内心深处的情怀。
“乱猿啼处访高唐，路人烟霞草木香”，这一句是从近景来描写的，读来仿佛身临其境通真。有不住的猿声，有缥缈的烟雾，有醉人的芳香，以声、色、味来构成了整幅立体画面。随着诗人先是进入凄厉神秘的处所，后才渐入迷人的佳境。
“山色未能忘宋玉，水声犹是哭襄王”，山色与水声对仗工整，同时一静一动，恰似一幅山水画。这是诗人远远观望的结果，是远景的描写。宋玉与楚襄王同是楚国人，此处引用二人的典故，更增加了高唐观的历史韵味，同时也吸引着诗人继续探寻。
“朝朝夜夜阳台下，为雨为云楚国亡”，宋玉《高唐赋》中描写神女在离开楚襄王的时候告辞说“妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为朝云，暮为行雨。朝朝暮暮，阳台之下”。诗人在这里化用这些史实与典故，暗含规劝之意。作为一个乐妓，诗人能有如此见识，在韦皋及当时众人看来是大为叹服了，这样诗人的目的也就达到了。同时这一典故还有另一层寓示若君臣遇合之难。神女居于巫山之阳，中间有高丘阻隔，所以要想遇见知遇者，可谓难上加难。诗人在心中不断慨叹，自己空有文学诗才，而未遇到赏识者，是何其的不幸。
“怅庙前多少柳，春来空斗画眉长”，古人常用柳叶比喻女子的眉毛。诗人虽有满腹才华，但是在这样一个男权社会，她也不得不正视这一点，而为自己的不幸身世遭遇慨叹。这也许是对韦皋的一种故意试探，后来韦皋意欲授予其“女校书”职也正说明了诗人以退为进的聪明之举。
这是游子他乡思旧之作。先由清明后花落写起，接着叙游子悲愁。“曲岸”、“垂杨”两句道离愁，“楼空”两句写别恨。换头“闻道”紧承“燕子能说”，揭示“空楼”中佳人当时处境：“帘底纤纤月”，月不圆人也不团圆。“料得明朝”又翻出新意：果真能见，但她可望而不可及。吞吐顿挫，道出佳人难再得的幽怨。
此词上阙中：“野棠花落，又匆匆过了，清明时节，刬地东风欺客梦，一枕时屏寒怯。”清明时节，春冷似秋，东风惊梦，令人触景生情，萌生悲凉之情感。“又”字点出前次来此，也是之个季节。暗合于唐人崔护春日郊游，邂逅村女之事。“客梦”暗指旧游之梦，“一枕寒怯”之孤单又暗衬前回在此地的欢会之欢愉。果然，下边作者按捺不住对往事的追忆：“曲岸持觞，垂杨系马，此地曾轻别。楼空人去，旧游飞燕能说。”曲岸、垂杨，宛然如旧，而人去楼空了；只有似曾相识之飞燕，在呢喃地向人诉说，为人惋惜而已。末句化用东坡《永遇乐》“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕”词意，却能翻出新意，颇有信手拈来之感。这五句，作者回忆往日惜别感伤此时不得复见笔落之处愁思可见，这隐隐含悲之语在其词作中少有。
此词下阙则歇拍处意脉不断，承接上片回忆之感伤一气流注而入下片：“闻道绮陌东头，行人长见，帘底纤纤月。”“绮陌”，犹言烟花巷。纤纤月出于帘底，指美人足，典出窅娘。极艳处，落笔却清雅脱俗，此亦稼轩之出众之处。至此可知此女是风尘女子。这里说不仅“飞燕”知之；向行人打听，也知确有此美人，但已不知去向了。惆怅更增，所以作者伤心地说：“旧恨春江流不断，新恨时山千叠。”上年惜别的旧恨，已如流水之难尽；此时重访不见的新恨更如乱山时叠，令人如何忍受。皖南江边山多，将眼前景色信手拈来，作为妙喻。用意一唱三叹，造语一波三折，稼轩为词，达情至切他人有感而觉无可言者，他都能尽情抒发。如镜里花难折，似有未了之意但不知从何说起。稼轩则又推进一层，造成了余意不尽的结尾：“也应惊问：近来多少华发？”意思是：那时，想来她也该会吃惊地、关切地问我“你怎么添了这多的白发啊！”只能如此罢了！
全词以想象中的普通应酬话，写出双方的深挚之情与身世之感叹。这白头，既意味着“为伊消得人憔悴”的深情，又饱含着“老却英雄似等闲”的悲愤，真可谓百感交集。写到此，恋旧之情、身世之感已浑然不可分，大有“倩何人唤取，红巾翠袖，英雄泪”（《水龙吟》）的意味，实为借恋杯之酒，浇胸中感时伤事之块垒。因为有此一结，再返观全词，只觉得无处不悲凉。这结尾，也照应了开头的岁月如流，于是归结到萧萧华发上，就此顿住。
辛词郁积如山，欲说还休。清真所为是笔触纤细、笔笔勾勒的工笔仕女图；稼轩作成的却是洒脱爽健、一挥而就的泼墨写意画。这艺术风格上的差异，是词人个性与气质的差异而造成的。同时也能看出稼轩词作风格之独特，确实与众不同。