这首词贵在委婉曲折。“江南秋色垂垂暮，算幽事，浑无数”在意思上就很曲折：“江南秋色”是美丽的，而“垂垂暮”是令人遗憾的；不过尽管如此，在这暮秋的时候还有那么多可以游赏的景物，终归还是令人高兴的。“日日澄澈亭畔路”的“日日”，是强调每天都去，这是因为对那个地方景色的喜爱。但如果结合前边的“垂垂暮”，则这个“日日”又令人联想到冯延巳《蝶恋花》的“日日花前常病酒”，这里边又令有一种对无常之美景难以割舍的执著之情。“西风林下，夕阳水际，独自寻诗去“点染出一幅清秀疏朗的“水畔独吟图”，独吟之人显得很超脱很自得。但是，由“西风”和“夕阳”点染而成的美景，却透着几分清清，几分伤感；而那“独自”二字，又暗含着几分寂寞、几分孤独。
“可怜愁与闲俱赴”——“愁”和“闲”实在是一对形影不离的老朋友，寄情山水独自寻诗是“闲”，但只要是“闲”的时候就必然跟来“愁”。既然这个办法不行，那就是用“尘劳”来“截”：把自己完全投入尘世事务的繁忙劳碌之中，以此来求得对内心之愁苦的暂时解脱。这时候已经“灯影幢幢天欲曙”——夜过去了，白天又来了。接续这个不眠之夜的，仍将是整天的繁忙劳碌，或者是整天的闲愁缠绕。
李白《南流夜郎寄内》诗道：“夜郎天外怨离居，明月楼中音信疏。北雁春归看欲尽，南来不得豫章书。”这是李白在盼望安陆妻子许氏的来信。“离居”和盼“豫章书”，都足以说明李白已经不是在途中流走了，已经有了一个固定的地址了。这首诗的标题中的“南流夜郎”和诗句中的“夜郎天外”说明这个固定的地点，只能是夜郎。首句中的“怨”字，揭示了诗人内心的悲愤不平。次句言自己身在天外，妻子音信杳疏。最后写北飞的大雁都没有了，仍没有等到妻子的书信。
可知宗氏在白上流途后仍然留在江西，宗璟又何能不陪姊而随李白？“南流”，更可知其不是溯江西去而是向南。时正是在乾元二年春天，按《大唐诏令集》卷八四《以春令减降囚徒制》：“其天下见禁囚徒死罪从流，流罪以下全免”之下有注曰“乾元二年二月”可知，李白正是依此诏免流，时正在洞庭舟中，还没有得闻诏令。