这是一篇思念故友的作品。
词的上片从自己的感官出发，写怀友心绪。词人以“小院清凉”起笔，言及天气刚刚转冷，后句有“晚来”自然说到那一天至傍晚时，天气变得凉了，而由“清朝‘博学鸿词’考试一般设于秋季”可知，此处说的应该是秋凉。秋凉便觉得有些寒意了。念及此处，便想起了那友人，为下片怀人之言埋下伏笔。而此时词人只能一个人驱寒，“形影空酬酢”一句便把词人自己的伤怀念远、孤独寂寞的心情刻画得惟妙惟肖。
下片自然承接到怀念友人处，提及萧寺。自友人处起笔，想起当初跟友人在萧寺中惺惺相惜之情、对饮长谈之景，对比此刻的自己的形影相吊，忽而不觉黯然。萧寺名虽出自萧姓，但也觉萧索之意，遂有下句“别绪应萧索”。此处词人匠心独运，把自己的感情转而嫁接到随后而至的秋凉之感上，又用萧寺做引子，显得十分巧妙有味，意在含蓄地写出词人与好友都是孤独寂寞的处境，心照不宣地邀请好友来府居住。结句以景结尾，满含悠然不尽之意，从容道来，一点都不带滞凝之感，令人遐思无限。
词人此作将自己的思友之情藏起，上片写己，下片转至友人，把笔触瞄准了各种秋景，景语之处，句句怀人，显得尤为真挚感人。全词意境优美，景情交融，极含婉深致。
第一首诗写吴越女子相貌的妩媚可爱与穿着的异样。首句的“长干”是地名。王琦注云：“建邺南五里有山冈，其间平地，吏民杂居，号长干。”但应当指出，此诗只是借用此语，以“长干”代指一般的“吏民杂居”的里巷，以区别于名门贵宅，其作用仅在于说明“吴儿女”的身份是普通民间女子而非达官望族的贵妇与闺秀，不必拘泥。“眉目艳星月”形容女子眉清目朗，比星月还要美丽。“艳星月”是艳于星月，即比星星月亮还明朗可爱之意。“眉目”与“星月”对举，在理解上要分开，实际是说秀眉若弯月，眼似明星的意思，语言十分洗炼精确。后两句写女子穿着的特殊。她们竟光着脚丫穿着木屐，连双袜子也没有穿。一双素足裸露于外，肤色哲白，若霜雪一般。展是木制鞋，中国自晋代时女子便已穿用木屐了。《晋书·五行志》：“初作屐者，妇人头圆，男子头方，圆者顺之义，所以别男女也。至太康初，妇人屐乃头方，与男无别。则知古妇人亦著屐也。”可见李诗中所写是实景。
第二首诗写吴越女子天真活泼的姿态及调皮卖俏的开放型性格。大意是说，吴地的女子皮肤白嫩，她们都爱好做荡舟这种游乐。荡舟之时，她们还不时地朝水面上往来船只中的客人眉目传情暗送秋波，或者拿着折来的花枝向对方调侃戏谑。四句小诗把吴地女郎姣好的容貌和活泼开朗的性格描绘得栩栩如生。“卖眼”就是递眼神，俗语谓之飞眼，是年青女子向人传达情意的一种表示，这里用来表现吴地女子活泼泼辣的性格，很生动传神。
第三首诗所写则是另一种性格的劳动妇女。耶溪即若耶溪，唐时在越，州会稽县南。这位在若耶溪上采撷莲藕的女子与前一首诗中的吴儿大不相同，当她看见别的船上的客人时便唱着歌掉转船头，伴随着欢乐的歌声将小船划入荷花丛中，并假装怕羞似的不再出来。这位女子性格内向，虽然也怀有春心，却把这种情感深藏在内心，有点羞羞答答的。但其内心荡漾的春潮还是无法全部掩饰住的，诗人早已窥破其内心的隐秘，否则怎能写出“佯羞不出来”的诗句呢?“佯羞”二字极精彩，将少女欲看青年男子又羞涩不好意思的心理与情态刻画得惟妙惟肖。透过这两个字，仿佛可以看到在密密层层的荷花丛中，那位采莲的姑娘正从荷花荷叶的缝隙中偷偷地窥视着客人。鲜艳的花朵与美人的脸庞相互映衬，这和谐美妙的景象真令人魂梦心醉。于此可以看出，这首小诗虽很浅白，但蕴味却很隽永。
第四首诗写一对素不相识的青年男女一见钟情，互相倾慕，又无缘接近，难以倾述衷肠的怅恨。这里的“东阳”、“会稽”均是地名。东阳唐时属婺州（今浙江东阳），会稽属越州（今浙江绍兴），二地相距起码在一百公里以上。诗人在这里写出这两个地名无非是说这一对小青年素昧平生，原来并不相识，不必拘泥理解为东阳的姑娘遇到了会稽的小伙。“白地”是当时俚语，今天依然沿用于民间，即“平白地”，无缘无故的意思。全诗大意是说，一位肤色白净的姑娘与一位荡着白色小舟的小伙子不期而遇，二人一见钟情，眉来眼去中似乎有许上心曲要倾吐，但因天色尚早，无由进行交谈幽会，不禁现出肝肠欲断，非常焦急的神色。“月未堕”是明月在天，可望而不可即之意。还应指出，李白在此诗中为何偏偏拈出“东阳”、“会稽”这两个地名呢?这可能与他化用前人诗意有关。王琦认为李白此诗由谢灵运《东阳溪中赠答》二诗中化出，是有道理的。谢诗其一曰：“可怜谁家妇，缘流洗素足。明月在云间，迢迢不可得。”其二曰：“可怜谁家郎，缘流乘素舸。但问情若何，月就云中堕。”无论从词语的相同还是从意境的相似，都可以看出李白此诗确是由这两首诗概括点化而出。
第五首诗写越女顾影自怜的娇媚姿态。唐时镜湖在会稽、山阴两县交界处，如今此湖已不复存在。诗的大意说，镜湖的水面澄澈，如皎洁的月光，耶溪地方的姑娘皮肤洁白，似晶莹的霜雪。穿着新妆的姑娘在明净澄清的水面上荡舟戏耍，那婀娜妩媚的倩影倒映在水间，显得更加娇妖可爱；那明净的湖水中滉漾着美的身影，增添了无限的色彩与情趣。人因水而更美，水因人而益清，相得益彰，这种情景不正是所谓的“两奇绝”吗?把人和景物巧妙地融合在一起相互映衬，构成一副美丽动人的艺术画面，确实可谓是“别有情致”的。
这五首小诗虽总题名为越女词，但所咏实非一时一地之事，当是诗人初游吴越时所见的几个情景的个别记录。因吴越疆域毗连，自然地理状貌与民情风俗相似，而且这五首小诗的形式与语言风格亦颇相近，故统而言之也未尝不可。还应指出，五首诗选择的角度不同，塑造的人物性格各异，但组合在一起却可以给人一个总的印象，即吴越女子相貌美丽，肤色皙白，性格淳真开朗，朴素大方。她们挚爱人生，热烈大胆地追求自由幸福的爱情生活。“眉目艳星月”的“吴儿女”也好，“卖眼掷春心”的“吴儿”也好，“佯羞不出来”的“采莲女”也好，都能给读者留下很强烈的印象。在表现方法上，作者善用白描的笔法，抓住带有特征的景物和富有典型性的生活细节，寥寥数语便勾画出一个生动逼真的人物形象，笔墨很洗炼简洁。语言方面自然流畅，毫无雕琢板滞之感，清新可爱。
上片写醉后所见的美景以及醉态中的奇想。首句“云鬟倾倒”，直接描写酒醉后头发散乱的状态。次句“醉倚阑干风月好”紧承前句，当苏轼醉后倚栏而望时，忽然发现了一个美的境界：“风月好”。从某种意义上说，人在醉酒后拥有本真的自我，再加上恰好与自然美景相遇，这种“酒中趣”就显得不俗了。“凭仗相扶”一句，承上句一个“醉”字，仍写醉意朦胧的状态。就在这时，苏轼突发奇想，“误人仙家碧玉壶。”苏轼从年轻时起就博览群籍，不免于“杂学旁搜”，神仙方术之类书籍也莫不毕览，由该词所写可见一斑。这里 “仙家碧玉壶”的神话传说，不仅紧扣上文酒醉之事，而且充分表露了苏轼童真与诙谐的个性。
下片写赴杭州途中所见的景物，以及途经苏州时的怀古之思。“连天衰草”句，显示了江南仲冬时的季节特征，展现了苏轼在旷野中行进时一片苍凉、凄清的景象，多少也透露出苏轼在宦游中某种疲乏、栖遑（huáng）的心态，为下文引发对于人生道路的思考预伏一笔。接着“下走湖南西去道”一句，是叙事，暗写当前赴杭任之事。“湖”字“当指太湖”，并与苏轼此次取道湖州至杭州的履历相印证，以确定本篇的写作时间，是颇为精当的。 “一舸姑苏，便逐鸱夷去得无”两句，写经过姑苏时，引起对当年归隐江湖的越国功臣范蠡的联想，以及对苏轼自我人生道路的思考。尽管苏轼的这种思考是偶发的，并不符合苏轼的“奋厉有当世志”（苏辙《亡兄子瞻端明墓志铭》）的人生理想。