这首诗，抒发了诗人旅途中所感受到的愁情。诗的前两句以远视角度写京口的地势，视野开阔，境界壮丽；三四句写江口吹起大风，涌起如山白浪，愁杀了想要渡江的人们。全诗四句，都写得平易质直，明白如话，有襄阳民歌风味。
诗是由题中之“望”而展开的，首二句以工整的对仗形式，写出孟浩然站在扬子津眺望南岸京口的地势。主要是从京口的北固、夷山二山来进行描述。北固山在镇江之北约一里，由于诗人是在江北南望京口，故以“临”字写出二者关系。而夷山在镇江以东约九里，诗人隔江相望，只隐约可见，故想象其绵延至海滨，以“近”字点刷山之态势，颇具动态感与延伸感，给人以艺术的联想。而那个方向又是诗人将去的处所，从中透露出他的几分企盼之情。二句中涉及到与京口有关的三个地名，且其中山名有二，然并不觉冗赘，显得十分自然贴切。二句以山为对象，展现了京口的粗略地理位置。
以上两句主要写远望之山，紧接一句，则写近望之江。随视线的移动，目光投视在大江之上，只见江风阵阵，白浪滚滚，显出一种奔涌气势。此句与前二句形成动、静对比，于动中将波翻浪卷、风声水声，分别触发人的视、听感觉，产生能影响人的官能感受的强烈效果。所以，最后一句之始，便以“愁”字作为一种心理回应，作为由听、视觉转换到感觉的审美活动的结果，表现出诗人见此物象而生发的特定心境，自然地由景入情。这里的“愁”，并非一般的乡愁、思愁、游子之愁，而包含着更深一层的意蕴。诗人久隐山林，年届四十始应试，结果不第而归，充满了难觅知音、厌倦京洛、意欲归隐的复杂感怀。这个“愁”字，除乡愁之外，还隐隐含藏着一种失意之愁。那浩浩，长河，滔滔江流，是诗人行程中的险途。同时，也可能又暗喻那使诗人“愁杀”的仕途上的阻隔。“渡头人”展现了忧郁愁苦的诗人自我形象，在结构上，又形成掉领全诗的特殊格局。
全诗以题中之“望”作为基点，写了望中之景与望中之愁。其中，诗脉的条理和情感的逻辑十分清晰。以“望”起，望山（静态）、望江（动态），由此引起“愁"，从主体对客体的审视中，展示诗人心绪。情景弥合无间，意境悠远深厚，语言平实清淳。
这首诗以眼前看到的景物入手，以艺术的手法来诠释心中的愁绪和感慨，读起来沉郁真挚，依稀在人们面前展开了一幅花明柳暗、高楼独立、孤鸿飞翔的画面。李商隐用他生动的笔墨，既写出了夕阳楼的真实风景，也尽情倾诉了他的心事和渴望。
“首两句”是倒装语。“花明柳暗”的风景是在“上尽重城更上楼”后所见。但第二句对于第三句的“欲问孤鸿向何处”，又是顺叙。可见诗人构思炼句之巧妙。像《登乐游原》一样，诗人的身心异常疲累，灵与肉遭受着痛苦的煎熬，心灵的宇宙愁云密布，内心深处感到异乎寻常的压抑与孤独。所以诗人“上尽重城更上楼”时，不愿，不甘，乏力，又无可奈何，“上尽”，还要“更上”，成了一种负担，一种难以承受的体力和精神的负担。这与王之涣“更上一层楼”是两种完全不同的心态。诗人登楼所见景物有二：一曰花明柳暗。二曰悠悠孤鸿。众所周知，任何诗人描摹景物，都有他自己的独特的审美选择，并把选择对象在自己的心灵中加以主观化的熔铸。成为诗人自己的经过改造了的景物。《夕阳楼》诗中所出现的“花明柳暗”，说明时值春色烂漫的季节，大自然本应是一派生机盎然的天地。但是李商隐却没有“峰回路转”、“又一村”的那种感觉，而是把弥漫在诗人自己胸际黯淡的愁云，又转而弥漫到“花明柳暗”的景物之上，使如许春色也蒙上了一层万里愁云万里凝的黯淡色彩，而且诗人胸际的愁云又放而大之，弥漫充塞到了天地间，成了“郎天愁”，此愁不同于它愁，此愁悠长、纷乱。李商隐诗在遣词造句上是非常讲究的，同一事物，他不说“柳暗花明”，而写成“花明柳暗”，词序排列由明而暗，而愁，以显出情绪变化的层次，如按通常“柳暗花明”的说法，便乱而无序了。由此可见诗人对意象的关注，造境的巧妙。
诗中三 、四两句专就望中所见孤鸿南征的情景抒慨。仰望天空，万里寥廓，但见孤鸿一点，在夕阳余光的映照下孑然逝去。这一情景，连同诗人此刻登临的夕阳楼，都很自然地使他联想起被贬离去、形单影只的萧澣，从内心深处涌出对萧澣不幸遭际的同情和前途命运的关切，故有“欲问”之句。但方当此时，忽又顿悟自己的身世原来也和这秋空孤鸿一样孑然无助、渺然无适，真所谓“不知身世自悠悠”了。这两句诗的好处，主要在于它真切地表达了一种特殊人生体验：一个同情别人不幸遭遇的人，往往未有意识到他自己原来正是亟须人们同情的不幸者；而当他一旦忽然意识到这一点时，竟发现连给予自己同情的人都不再有了 。“孤鸿”尚且有关心它的人，自己则连孤鸿也不如。这里蕴含着更深沉的悲哀，更深刻的悲剧。冯浩说三四两句“凄惋入神 ”，也许正应从这个角度去理解。而“欲问”、“不知”这一转跌，则正是构成“凄惋入神”的艺术风韵的重要因素。此诗体现了李商隐七绝“寄托深而措辞婉”（叶燮《原诗》）的特点。
开篇二句，一般均以为是释陶令名字之义，即虽想潜藏而不能逃于渊。然而这样解释与下文意思不连贯。南宋吴仁杰《陶靖节先生年谱》谓深眇则易潜居，如果潭渊明澈见底，就无法藏身，故陶令晚年改名为潜。山谷此处用《庄子·庚桑楚》中的典故：“故鸟兽不厌高，鱼鳖不厌深。夫全其形生之人，藏其身也，不厌深眇而已矣。”下面二句说陶渊明本是一世豪杰，但为彭泽令仅八十多天就弃官归隐了。山谷称他为“一世豪”是言之有据的。他少年时代即“猛志逸四海，中年时常叹惜“有志不获骋”，老年时代犹“猛志故常在帮，可见平生抱有经世济民之大志。而他又晦迹不任了，山谷认为是由于“司马寒如灰，礼乐卯金刀。”意即司马氏的东晋王朝，此时已如冷却之灰烬，而刘裕则已擅政治，军事之大权。刘氏擅权，乱世无道，所以向令就决意沉冥了。山谷以蜀庄来比陶令，颂扬其能保持高风亮节。
山谷这样称颂陶令是以某些史书作根据的。沈约《宋书·陶潜传》云：“自以曾祖晋世宰辅，耻复屈身异代，自高祖王业渐隆，不复肯仕。”他的曾祖父陶侃是东晋开国元勋，官至大司马。作为陶侃后裔，他依恋旧朝，不愿仕宋，亦在情理之中。但沈约此说早就有人表示怀疑。陶令在晋安帝义熙元年（405）自彭泽辞官归田时，刘裕刚以一个地位不高的武将，临时被推为八州都督，初掌朝政，下距晋、宋易代之时（420）还有十五年。不能说他辞官的原因就是“耻复屈身异代”，即使他当时对刘裕不满，也不可能预见刘裕将来篡晋的结局。山谷博闻强识，熟悉史乘，其取沈约说是蔽于儒家忠孝观念。山谷此说对后世颇有影响，自南宋起盛行以“忠愤”来解释陶令后期的作品，是与山谷此诗分不开的。
“岁晚以字行，更始号元亮”诗意是说陶令在晋时名潜字渊明，刘裕篡位后即以渊明为名，更号为元亮，自别于晋宋之间。吴仁杰《陶靖节先生年谱》早就指出，山谷此二句是承《南史·隐逸传》的“潜字渊明”之误。实际上陶令在晋时名渊明，字元亮，在宋时始更名潜，仍字元亮。最有说服力的证据，是颜延之的《陶征士诔》曾云：“有晋聘士陶渊明。”既以陶令为晋臣，则宜用其旧名渊明。颜延之与陶令是知交，所作哀悼亡友之《诔》，用名不应有误。山谷以“虑愤”目渊明，自然采取《南史》的说法。陶令在晋时已号元亮，而山谷却生出“更始号元亮"一说，这是为了借题发挥，便于把陶令塑造成理想人物。
他说陶令更号是欲以蜀汉丞相诸葛亮自比，要兴复汉室，汉、贼誓不两立。但晋宋易代，诸臣竞相趋附，陶令看到向于旧朝的人并不多，他的心情是凄苦的。虽说是凄苦，但他仍然“肮脏”，即刚强不屈。山谷惋惜当时无益州牧，即刘备，渊明遂不能成就诸葛亮的勋业。在中国文学史上，山谷此诗首次以诸葛亮比渊明，实属创见。清代诗人龚自珍亦云“渊明酷似卧龙豪”，可以说是从此诗得到启发。
渊明虽一心忠于本朝，但岁月流逝，壮志未酬，只有好诗流传下来。渊明的诗文，在南朝时并不受重视，到了唐代才普遍受到赞誉。其文名至宋而极，苏轼追和陶诗百余首，称为曹刘李杜所不及，山谷此诗，称其为“落笔九天上”。由于尊崇渊明的“忠愤”和诗文，故山谷云：“向来非无人，此友独可尚。”这就是说，古人中有许多可与之为友，其中以渊明为最。尚友说出自《孟子·万章下》的话，可以说是山谷写此诗的圭臬，意即上与古人为友，要读懂他的诗文，必须了解他的为人，了解他所处的时代。经过全面考察，山谷认为渊明最值得自己尊敬。本应酌杯祭奠，正遇上自己戒酒，此礼也就免了。结句是说自己仿《楚辞·招魂》，写此诗是为了召唤渊明的灵魂。
宋人魏泰曾云：“黄庭坚喜作诗得名，好用南朝人语，专求古人未使之事，又一二奇字，缀葺而成诗，自以为工，其实所见之僻也。故旬虽新奇，面气乏浑厚。”（《临汉隐居诗话》）他与山谷是同时代人，上述的一段话虽贬黄诗，但用来评论山谷此首怀陶令诗的得失，却大体恰当。