这篇作品讲究格律、辞藻，用典较多，文词工巧婉约，颇能体现“小山乐府”的特色。
这首词上片描绘了中秋节美丽的夜景，创设了一种凄清的氛围；下片回忆离去的爱人，抒写离别后的相思之情。全词情景交融，虚实相生，结构严谨，语言精妙。
词的发端“雁边风讯小”一韵，言秋高气爽，碧云征雁，中秋佳节，思姫音杳。“飞琼”本指传说中西王母侍女许飞琼，此代指已去的苏姬。“望杳”写思念虽情深，而杳无音讯。“飞琼望杳”四字为全词主旨，笔端带出多少惆怅。“露冷阑干”一韵，由“望”字展开联想，想象她亦在中秋之夜，倚偎阑干思念自己，露水打湿了她的玉先，她一定会感到一丝凉意。“定怯二字，是对苏姬的内心描写，“藕丝冰先”写手先感到丝丝凉意冰”字，形容月光照耀下手先的洁白光润。“净洗浮空片玉”一韵，写中秋月夜的碧空如洗，月光皎洁，一片静谧，它胜过春天月夜的花影婆娑，胜过元宵佳节花灯的热闹。此以对比手法，渲染了中秋夜月的美好。“秦镜满”一韵，化用秦镜洞察邪正的传说，比喻、赞美月之明亮。“素娥未肯、分秋一半”一韵，杨铁夫曰：“八月十五恰是秋半，月圆则分半，故曰‘半肯分’，语妙。”（《梦窗词选笺释》）此言中秋虽是秋之一半，但嫦娥不肯将圆月分成一半。用拟人法，写中秋月之圆，遣词惟妙。
过片，“每圆处”一韵，承“圆”字展开。“每圆处，即良宵”，化用苏轼《江月五首并引》云：“岭南气候不常。五尝曰：菊花开时乃重阳，凉天佳月即中秋，不须以日月为断也。”此扣题“中秋”，即是“良宵”，自然无怨。“甚此夕偏饶，对歌临怨”一韵，转笔问此夜偏偏对月悲歌的原由。“万里婵娟”一韵，做了回答。本可以“但愿人长久，千里共婵娟”（苏轼《水调歌头》），可是现在却是“万里婵娟，几许雾屏云幔”，异地之人无明月共照，云雾如屏帐遮住了明月，犹如人之路被阻隔。“孤兔凄凉照水”一韵，言明月无人共赏，只能凄凉地照在水面上，何况当晓风吹起，银河西转之时，月亮也就消逝了。以此写出“千里共婵娟”的更加无望。最后“摩泪眼”一韵，言月将逝，人已去，相思之情化为眼泪，梦境中上瑶台寻觅那远去的人儿。“琼台”仙境，与“飞琼”呼应，并与“婵娟”“素娥”“孤兔”等明月的形象呼应，作到首尾圆合，多次照应，针线绵密。
此词写相思之情，不仅用景物烘托，如“万里婵娟，几许雾屏云幔”，“孤兔凄凉照水，晓风起、银河西转”，而且用丽语，以想像之笔，从对面写起，表达自己的情思，如“露冷阑干，定怯藕丝冰先”，不仅刻画了女子的形态，而且还勾出女子内心情感。正如清人彭孙遹所云：“梦窗之词虽琱满眼，然情致缠绵。”（《金粟词话》）
四句之中没有介绍是什么人在唱《竹枝》，是男还是女，以及他因为什么要唱这样一种凄凉哀怨的曲子。而只是说在瞿塘峡口，白帝城头，月亮西沉时，烟雾迷漫，一阵阵歌声远远传来，悲凉凄楚，如泣如诉，如怨如慕，唱到声情凄苦之处，音调梗塞，致使周围宿猿栖鸟，齐声悲啼，更烘托出这一曲哀婉动人的悲歌。
“瞿塘峡口水烟低，白帝城头月向西”交代地点、时间和周围的环境。“水烟低”描写江面上烟雾迷漫，给人造成一种压抑之感；“月向西”说明时间之晚。在这烟波江上，深宵夜半，竟有人吟唱一首悲歌，应该是遇到了极其悲伤的事，郁愤不能自已，故发而为歌，声调凄惨。末句“寒猿暗鸟一时啼”以环境烘托歌声的悲哀。《水经注》引渔歌：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”猿鸣鸟啼原本似人之哭泣，悲凉的歌声牵动了鸟啼猿鸣，而猿鸟鸣啼又成为《竹枝》的协奏曲，更加倍衬托出悲歌凄怆的情境气氛。诗歌写得如此凄婉动人，与当时诗人寂寞的心情有关。
远离故乡的游子，即将踏上归家的路程，那种激动兴奋的心情是难以形容的。而作为被强留仁金的吴激来说，这种心态显得更加复杂而深沉。在这首词中，作者以饱蘸感情的笔墨，运用白描的手法，既对这种归心似箭的情态作了生动的描述，又吐露了一腔思乡的浓烈情意。
上片“夜寒茅店不成眠，残月照吟鞭”两句写景，但采用了化景物为情思的手法。在寒意料峭的凉秋深夜，游子独自歇宿於荒郊茅店，因久别将归而一时难以入眠。这里所写旅人的内心感受，使人想起唐代温庭筠在《商山早行》中的著名诗句：“鸡声茅店月，人迹板桥霜。”旅店的客人迎来第一声鸡鸣，趁着月色起身赶路，足迹印在板桥的霜上。诗人通过典型的物景，把羁旅早行的意象表现得有声有色。从旅途的感受来说，词里的含意有相似之处，但观照下句的“残月照吟鞭”，则意境上是又有不同的。吟鞭指诗人的马鞭，中天的月亮照着半夜起程赶路的游子，他不是因寒冷而满腹牢骚，倒像是高兴得自言自语，且行且吟。一个“寒”和“照”字，不仅写出了旅人的感觉与视觉形象，而且丰富了感情的容量。
“黄花细雨时候，催上渡头船”。这两句是以自然景物来泻染气氛。细雨霏霏，秋菊盛开，在具有风雅兴致的词家眼中，本该是饮酒赏菊的美好时光，但一个“催”字却使意境陡转。柳永在《雨霖铃》中写过“都门怅饮无绪，留恋处，兰舟催发”的情景，那是表现一种不忍离别而又不得不离别的难舍的意绪，而这里的催上渡船是写游子急于思归的心态。
上片以写景为主，作者把自然景象与人物心情有机地交织在一起，景中含情，而情融于景。这样写思念家乡之情显得十分真切自然。
词的下片，“鸥似雪，水如天”两句，承上转下，由眼前水行所见，唤起对记忆深处美好情景的神游。作者生于江南、长于江南，江南水乡之美景，诱发了他对谙熟事物的亲切感。莹白的水边鸥鸟，秋高气爽，水天相接，这诗与画的交融，可以说与王勃笔下那“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色”的境界，有着异曲同工之妙。接下来，作者思绪转向身边细事。“忆当年，到家应是，童稚牵衣，笑我华颠。”此情此景，十分亲切动人。初唐诗人贺知章写过脍炙人口的《回乡偶书》：“少小离家老大回，乡音无改鬓毛衰。儿童相见不相识，笑问客从何处来。”这里虽没有儿童笑问的场面，但儿童“牵衣”，“笑我”头发已经花白的情景，既富有戏剧性，又充满了轻松活泼的家庭气氛。然而那只是往昔的场景，或者说是想象中的一幕，而此刻不得遣返，只能留下难以忘怀的思念。
吴激早年在宋朝甚有声名，春风得意。此时屈仕北国，贰臣之疚自不待言，而思念故乡之情也只能托归来的游子之口道出。整首词造语清婉，哀而不伤。那无可奈何的思乡情丝仍能激发起读者深切的同情。