这首词的上片写与苏轼半年多的相处便结下了深厚的情谊，及苏轼有恩德于民、深受民众爱戴的情况。下片写饯别宴会上的愁闷情状，和别后不忍独游的原因。此词结构整饬，属对工稳，脉络清晰，文气畅通。
“来时吴会犹残暑，去日武林春已暮。”二句字面上虽然只交待了时间、地点和人物事件，但从我“来时”演绎到君“去日”，已经透写出二人密切的交往和深厚的友情了。紧接着词人便破题点出，“欲知遗爱感人深，洒泪多于江上雨”。思人之至而酒泪，固已深切，以“江上雨”喻泪，尤觉缠绵，泪如雨，只是比喻了泪之多，而江上之雨，更是汇入江流，连绵不绝。因此，以“江上雨”喻泪，不仅形象地表现了流泪之多，还暗示着泪是可以流尽的，内心的思念却可如钱塘江水永远流不尽。并且，这种思念是无法截断的，任何强作宽慰和超脱只能是“抽刀断水水更流”。
往事已去，来日方远，还是注目于执盏话别的此时此地，过片笔锋一转“欢情未举眉先聚，别酒多斟君莫诉。”在一片伤离的气氛中，双方都想轻松一下，不要过分悲苦，但是，长亭的氛围毕竟死死地笼罩住词人的心灵，故尔“欢情未举”，又皱起了眉头，陷入那离别的无尽思绪中去了。往日谈笑风生的宴席上，如今是默默对斟，两人都沉浸在依依的别情之中。轻松的谈不出，沉重的不愿谈，“君莫诉”三字便是这种情形的绝妙写照。末二句一笔宕开，代别后设想：“从今宁忍看西湖，抬眼尽成肠断处。”西湖畔的山水楼台，是二位友人时常欢聚的地方，朋友离去，这里再也不会有赏心乐事了。良辰美景，盖为嘉宾而设；物是人非，只能空惹啼痕。昔日欢游的踪迹，遍布于湖边的一草一木，因此哪怕是微小的景致，都会带上特殊的感情。一个“尽”字，既正写了肠断之恨，又暗写了往日的友情之深，不管“抬眼”望何处，都会勾起物是人非的深切思念。
在这首词里，词人从昔日相处，写到今日送别，再写到别后“宁忍看西湖"的心理活动，感情脉络十分清楚。结语更给读者留下了不尽的回味和想象。整首词所表达的别情，确实缠绵曲折，感人至深。
上阕以写景为主。首句“步深幽”三字概括了进山登阁的过程。山路曲折盘桓，行人渐入幽深。这就登楼而言，是由题前人笔，也可以说是一个缓缓而起的序曲，它从叙事中带出景物，景物却在人们的心中投下了清冷压抑的阴影。“正”字领起下面两句，交代当时的天气。冬云凝重，天色昏黄，仿佛要下雪的样子。作者以阴沉的天气烘托自己抑郁而沉重的心情。“鉴曲”三句，描写登阁所见到的景物，鉴湖和兰亭都是历史上名士栖游的地方，而眼前一片萧瑟和衰败。这三句自然化入楼上景观，将人文物象和自然风光融合无间。从结构上看，也就是由写景转入抒情，为过渡到下文作准备。词人抚今追昔，不胜感慨，只觉“千古悠悠”。以上六句都是借环境氛围来烘托人物心理。如果说“俯仰千古悠悠”是对世事的感怀，那么接下来“岁华晚”三句就是对个人身世的慨叹。自己不知不觉已步人晚年，却还要四处飘泊，远离故乡，孤身只影，又有谁会同情我，理解我，愿与我一起泛舟五湖？这几句语促情急，层层递进，暗用典故，字里行间不仅抒发了寂寞伤怀之情，也吐露了自己对前途和归宿的设想，曲折地表现了对现实的态度。“磴古松斜，崖阴苔老，一片清愁。”蓬莱阁原也是登览胜地，如今却游人稀少，繁华消歇，只见那石阶上倾斜的老松，和路边崖畔厚厚的青苔，这一派荒芜落寞的景象，不就是王朝沉沦、山何破败的象征吗！所以诗人写到这里，再也抑制不住地发出了痛苦的呼喊——“一片清愁”，水到渠成，自然地收束了上片。同时，这也就揭示了诗人之所以要感慨世事、怀古伤今、泛舟五湖的现实的原因。
下阕开始抒发对故国山河的感怀，对宋朝大好江山丧失的痛惜。下阕首句以“回首”带起三句，述说流亡岁月中对故乡故都的刻骨思念。这三句互文见意，意思是回想在那些天涯飘泊的日子里，我多少次梦回东州、西浦，热泪滚滚，洒落在这日夜思念的土地上。这个倒叙不单是为了抒发昔日的思情愁怀，更为描写今日作铺垫、作反衬。“魂飞西浦，泪洒东洲”今天归来，该是惊喜不已，泪如泉涌。可是，出人意料，如今登上蓬莱阁，眼前分明是故土故园，而心中的滋味，却颇似王粲所说的：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留。”（《登楼赋》）这种“很特别”的感觉，将那种江山易主、国破家亡的悲伤，表现得极其真切，极其深沉。由此逼出“最负他，秦鬟妆镜，好江山、何事此时游”二句点题的话，集中抒发了国破家亡的巨大创痛。这里采用艳丽的词语极力铺陈山川的美丽，意在反衬亡国的惨痛。诗人说辜负了，辜负了，秦鬟妆镜，你这美好的江山，为什么偏偏在这样的时刻来与你相见！这是正面的语意，反面还有一层，那就是这样的时刻，我心中“一片清愁”，你亦无昔日的神采风韵，如此相见，更是悲酸难耐。虽有亡国失家之痛，却又有难以直言之苦，只得以自悔自恨之言出之，曲笔传情，更见悲慨。愈转愈深，愈叹愈悲，如何收煞得住呢？不过也只有山重水复，方能更见其才情笔力。下面作者语锋一转，再由今而古，由实而虚，向空处寄情。“狂吟老监”指贺知章，他曾任秘书监，又自号“四明狂客”。词人要召唤他一起来赋诗消忧，表面意思是自我排遣，好像离主题远了一点，其实正表明忧愁郁结，难以消除，愁情反而更深了。“共赋消忧”与上阕结尾处的“一片清愁”相应，都有“意在言外”的韵致，使沉痛之情在含茹吞咽之中又转深了一层。
这首词借物抒怀，以阴沉凄凉的冬景表达作者国破家亡四处漂泊的忧思。词的上阕涉及国土沦亡，但萧敝的冬景无处不渗透遗民的哀痛。下阕改用直抒胸臆的手法。“回首”三句，似欲打开感情的闸门一任奔泻，以倾吐心头郁积的哀伤，然而，至“还似王粲登楼”句一顿，至“好江山、何事此时游”时作者的悲愤之情突至高峰。随后却轻轻一退，转而要呼唤“四明狂客”贺知章，来与自己一道吟赋。这样层层推进，回环往复，构成了本词情思哀婉和沉郁顿挫的风格特征。草窗词素以意象缜密著称。综观全词，写景空远，抒情婉曲，结构细密，引事用典十分贴切，充分体现出作者深厚的词学功底和创作才力。所以这首词一直被推为《草窗词》的压卷之作。
佛教禅宗，与人谈玄论禅，常用比喻，以启发人的妙悟。如禅宗北宗神秀所作的偈语：“身是菩提树，心为明镜台。时时勤拂拭，莫使有尘埃！”禅宗南宗的慧能所作的偈语是：“菩提本无树，明镜亦非台。佛性常清净，何处有尘埃！”二人都是用比喻来说明禅理。李白此诗深受禅宗影响，他与朝美论禅，也是用比喻的手法。
诗中前六句，把人生比成是渺溟无际的欲海，将贪、瞋、痴等人的恶欲比做是溟海中兴风作浪，吞舟食人的“长鲸”。人在欲海中航行，一不小心就会被嗜欲的“洪波”所汨没，为贪欲、瞋欲和痴欲的鲸鱼所吞食。而僧人朝美这个“水客”却能在烦恼海中凌波航行，不但没有被欲海的洪波淹没，也没有被恶欲的长鲸吃掉。他不但没有死，反而在大海中探得“明月珠”，获宝而归。就是说，他不但没有被烦恼海中象征恶欲的长鲸吞灭，被洪波汨没，迷失本性，反而翻然妙悟，突然明白了深奥的佛理，探得了象征禅悟的明月之珠。
在佛经中，常把至深的佛理比成是明月、明珠，以喻佛理的智慧光明，而把贪、瞋、痴三种烦恼称作“三毒”，视为人的愚殊和黑暗。因为这颗象征着佛性光明的“明月珠”，是从欲海之中与象征愚昧和黑暗的“长鲸”搏斗经过生死大劫得来的，所以弥加珍贵，故诗中说它“高价倾宇宙”，因为它是驱除人心灵黑暗、愚昧的灵光，故诗中说它“馀辉照江湖”。
诗中进一步描写：朝美虽然在修禅的过程中悟得了妙道，明性见佛，但他却不骄傲自满，向人炫耀，而是深藏若虚，大道似无：“苞卷金缕褐，萧然若空无。”即说朝美将明月珠用衣服包裹起来，不欲向人炫耀，好像他根本什么也没有似的。就是俗话所说的“良贾善藏”和“大智若愚”。
对于能否识别朝美怀中的“明月珠”来说，诗人李白就是朝美的一个知音。“谁人识此宝，窃笑有狂夫。”狂夫是诗人自指。李白曾在诗中多次以狂夫、狂人自指。如在《庐山谣》中他说：“我本楚狂人，凤歌笑孔丘。”又在《醉中答丁十八以诗讥予搥碎黄鹤楼》中说“一州笑我为狂客，少年往往来相讥。” “窃笑”二字用得极好。人皆不识，而我能独识，故而会心而笑；你装得若无其事，还是被我识破了，故而暗中窃笑。 “窃笑”二字表现出了李白与朝美亲密无间的关系和深切的友谊，表达出了二人英雄识英雄，惺惺惜惺惺之意。朝美胸中的禅学境界，在别人尚看不出的时候，李白却早已会心知意，在友好地微笑颔首了。此也表明李白对佛学的造诣之高。
诗的最后说：“了心何言说，各勉黄金躯。”“了心”，是对禅心佛意已瞭然心中的意思。《楞严经》上说：“汝之心灵，一切明了，若汝现成所明了心，实在身内。”佛教禅宗认为人人皆有佛性，只是有的人心为痴迷所惑，失却本性。如果除却痴迷，即可明心见性。《坛经》中说，“菩提般若之知（即智），世人本自有之。即缘心迷，不能自悟，须求大善知识示道见性。善知识，遇悟即成智。”如今朝美已经大彻大悟，明了其本性，即已自见佛性，就如同已获得了明月一般明亮的明珠一样。“黄金躯”本指佛，《后汉书》上说：“西方有神，名曰佛。其形长丈六尺而黄金色。”此喻指二人。 此二句是说，你我既然对佛学的妙理要道都已了然于心，因此就无须再言说了．各自努力修道成佛吧！因禅宗认为人人皆有佛性，皆可修道成佛，故有此说。这一诗句也表明李白对自己的佛学修养自视甚高，非常自信。
李白这首与僧人谈玄论禅的诗，写得很高明。他将很难用言语说明的佛理，用美妙的比喻来说明。不但写得禅意深远，深得妙理，而且还写得玲珑透彻，馀味不尽，启人深思，一点也不枯燥。严羽说：“大抵禅道惟在妙悟，诗道亦在妙悟。”李白此诗，可谓是深得禅道妙悟之旨了。
词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。