这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。
上片从地理环境和天气写起，为梅之出场烘托气势。“门横皱碧”三句是倒写，从逻辑上说，应是先“春近江南岸”，然后词人循路而去，一路烟水苍茫，春景迷离，最后来到梅之所在。“皱碧”“苍烟”“江南岸”，处处有水，可见梅在水边。“暮寒如翦”写时当日暮，春寒料峭，“翦”暗含春风之意，“翦翦轻风阵阵寒”，呼应开头“门横皱碧”，有冯延巳“风乍起，吹皱一池春水”（《谒金门》）意，落实“春近江南岸”。“临溪影”两句，梅花出场，然而出场的只是影子。梅影映在溪中，枝枝疏影横斜，临水照花清浅。此写梅花之态与韵。其态横斜，其韵清幽。用林逋“疏影横斜水清浅”（《山园小梅二首》诗之一）诗意。“飞霙弄晚”三句，宕开一笔，写素雪飘零，飞舞暮色，把浮动的暗香吹散千里。此写梅花之香与色。其香悠远，其色衬雪。暗用王安石“遥知不是雪，为有暗香来”（《梅花》）诗意。词人善用侧笔，写梅花姿态，从临水照花写起，写梅花香色，从飞雪飘梅写起，化用前人诗句以熔铸意境。词人先写梅花所处之环境气氛，再写梅花之香色态韵，写梅影、梅香、梅色、梅雪，为梅花之正式出场蓄势。“端正看”三句仿佛欲正面写梅花，却依然不写梅花之花蕊枝萼如何，而是陡然一转，将梅花比作当年薛昭在兰昌宫中所见之艳鬼。词人在此地见到梅花，就和当年薛昭在兰昌宫见到三姝一样，“自疑飞到蓬莱顶，琼艳三枝半夜春”。“总似”二字，写其惊喜不定，徘徊叹赏之情，如此美景，岂是人间当有。前有“飞霙”二字，为此处“琼树”做伏笔。
过片承接“琼树三枝”而来，分写三姝之美，以譬喻梅花。“酥莹云容夜暖”，以“酥莹”形容云容肌肤之细腻温润、晶莹无瑕，如暖玉温香。因薛昭曾与张云容同衾共枕，因而此语甚是恰当。“伴兰翘清瘦，箫凤柔婉。”薛昭并未与二女同衾，故此着一“伴”字。兰翘取其消瘦之态，箫凤取其柔婉之情。云容酥莹，写梅花晶莹玉润之色泽，兰翘清瘦，写梅花疏影横斜之姿态。箫凤柔婉，写梅花幽婉娴雅之品性。“夜暖”二字，反衬上片之“暮寒”，大有柔情骀荡之意。梅花之美，直令人忘却春寒，神魂飘荡。“冷云荒翠”三句半实半虚，写三姝身处荒官古墓，只有冷云流离，荒烟蔓草，孤栖百年，幽恨从生，无语中暗含春怨。“春怨”既写三姝远离人间春情，亦写梅花开在暮雪飘零之时，不为东君所赏。李商隐《十一月中旬至扶风界见梅花》：“为谁成早秀，不待作年芳。”幽怨之情、春恨之意，兼人兼花。“东风半面”三句，从三姝而来，比喻花瓣凋落，用李洪《念奴娇·晓起观落梅》词意：“半面妆新，回风舞困，此况真奇绝。”“料准拟、何郎词卷。”写即使梅花在春风中飘零，也依然能为何逊这样的才子所赏，写出优美的诗篇。何逊《咏早梅》：“应知早飘落，故逐上春来。”梅花知道自己飘落的早，因此不待春浓便开，而即使飘零，也已在飘零之前占尽春光。”欢未阑”三句，写梅花落尽，然而欢乐不尽，待到梅子熟时，正好当庭院昼阴，日日相对，供人倚靠。“烟雨青黄”化用贺铸《青玉案》词：“一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨。”此想象梅花将来之景，亦暗用张云容还阳故事。
此词咏梅，词笔幽艳，颇多波折。铺垫梅花之背景气氛，梅花久久不出，为第一波折；梅花既出，而从梅影、梅香、梅色、梅雪写起，并不正写梅花，为第二波折；正写梅花而以张云容故事为喻，兼及兰翘、箫凤，密丽质实，雕缋满眼，为第三波折；从“暮寒如翦”写至“酥莹夜暖”，又写至“冷云荒累”，最后至“烟雨青黄，昼阴庭馆”，时空错综，忽而实景，忽而幻觉，忽而想象，忽而展望，令人目眩神迷，悲喜不定，为第四波折。有此几段波折，使得词境更为丰富，颇堪玩赏。
此诗的主旨，由于诗的境界的空泛性和意象的可塑性，对其内涵可以有不同的开掘和把握。《毛诗序》“乐育材”说流传二千多年，影响至巨。连批评《毛诗序》全失诗意的朱子，在其《白鹿洞赋》中，亦有“广‘青衿’之疑问，乐《菁莪》之长育”的句子。此所谓习用典记，约定俗成者也。对诗的主题，不同的理解可以并存，似不必存此没彼。这首诗的主题，爱情说更有道理，证据之一是人们公认《小雅》中典型描写男女相悦之情的《小雅·隰桑》篇，同《小雅·菁菁者莪》不论章法、句式都非常相似；前三章中“既见君子”句式一般无二，第四章都变换声调，各自成章。
此诗前三章都以“菁菁者莪”起兴，也可以理解成记实，然不必过于拘泥，因“在彼中阿”、“在彼中沚”、“在彼中陵”的植物，除了“莪”，当然还有很多，举一概之而已。第一章，女子在莪蒿茂盛的山坳里，邂逅了一位性格开朗活泼、仪态落落大方、举止从容潇洒的男子，两人一见钟情，在女子内心深处引起了强烈震颤。第二章写两人又一次在水中沙洲上相遇，作者用一个“喜”字写怀春少女既惊又喜的微妙心理。第三章，两人见面的地点从绿荫覆盖的山坳、水光萦绕的小洲转到了阳光明媚的山丘上，暗示了两人关系的渐趋明朗化。“锡我百朋”一句，写女子见到君子后，因获得厚赐而不胜欣喜。第四章笔锋一转，以“泛泛杨舟”起兴，象征两人在人生长河中同舟共济、同甘共苦的誓愿。不管生活有顺境，有逆境，只要时时有恋人相伴，女子永远觉得幸福。
这首诗虽然只有短短十六句，但把一个美妙动人的爱情故事表现得引人入胜。和《秦风·蒹葭》相比，《蒹葭》在水乡泽国的氛围中有一缕渺远空灵、柔婉缠绵的哀怨之情，把一腔执着、艰难寻求但始终无法实现的惆怅之情，寄托于一派清虚旷远、烟水濛濛的凄清秋色之中。而《菁菁者莪》处处烘托着清朗明丽的山光和灵秀迷人的水色，青幽的山坡，静谧的水洲，另是一番情致。两首诗可谓珠联璧合，各有千秋。