诗题为《客夜》而通篇不见“夜”字，但又全是客夜之景，客夜之情，读之真感有高处着笔，不落言筌之妙。全诗语言朴实，情感真擎，意境清幽，含蓄蕴籍，耐人寻味。
首联“客睡何曾著，秋天不肯明。”提笔入题，笼罩全篇。“何曾”“不肯”四字尤为历来评注家们所赞赏。这四字诗人在别处虽曾用过（《复愁十二首》“胡虏何曾盛，干戈不肯休”），但用在此处却显得特别精警。它形象地表现出诗人“睡不着还望睡着，天不明直望天明”（金圣叹《杜诗解》）的情态。王嗣奭赞此四字“用得精神”即是说展现了形象，传出了神采。葛立方也说：“含蓄甚佳。”（《韵语阳秋》）这里所谓的“含蓄”也正是就它表现的形象意蕴的深度而言。
颔领“入帘残月影，高枕远江声”紧承首句“客睡何曾著”而来。从文字上看，好像只写的是月影江声，秋夜之景，但实际显现的正是客愁不寐之情，不过诗人用的是衬映手法，以景寓情罢了。“高枕”是杜甫习用词语，集中凡十见，用于律诗对句共八处，其中六个高字均“死字活用”（参见施鸿保《读杜诗说》），用语法术语说即是“形容词用作动词”。梓州四周多山，江水从远处山间流来，夜静之时在枕上听之，觉其声来自比枕高之处。
月影由东窗渐移西窗，分明是后半夜的光景，故说“残月影”。月儿筛过窗帘，光影洒地，对无忧的人说来正是秋夜美景，但对今夜愁苦熬煎，竟夕不寐的诗人来说就倍增烦恼了，只好斜倚着让自己轻松自适些。殊知，那远处的江声又听得更清，扰人愁烦，何况这江声又是远江之声，更把诗人的愁绪引向“谈笑行杀戮，溅血满长衢”（《草堂》）的成都。新营的草堂，留居的妻儿，都是难堪的系念，而“家远传书目，秋来为客情”（《悲秋》）则更使情怀悲怆了。诗人不直接着墨于竟夕不寐的愁苦而以残月江声之景出之，真是“文外曲致”，含味无穷。
严武离蜀，杜甫失掉了生活上和精神上的支持者。梓州是严武领东川节度使时的旧地，那里有他的旧部、僚属，借严的关系也许可以得到一些生活资助，这次诗人去梓州除了避乱之外可能还有这个因素。从诗人这时期写的许多投寄，奉赠和参加宴饮的诗来看，不难得到证实。他几乎向当时在梓州稍占势要的人（如李梓州、杨梓州，严二别驾以及留后章彝等）都委婉地表示过冀求资助之意，但得到的不过是几次应酬宴请和临时的少数周济罢了。因而诗人不断发出“巴蜀愁谁语”（《游子》），“厌蜀交游冷”（《春日梓州登楼二首》）的孤独与绝望的悲叹。他将离梓州时写的“昔如纵壑鱼，今如丧家狗”（《将适吴楚留别章使君留后兼幕府诸公》），“三年奔走空皮骨，始信人间行路难”（《将赴成都草堂途中有作先寄严郑公五首》）等诗句，可算诗人这一时期凄惶无依生活的总写照，也是颈联“计拙无衣食，途穷仗友生”的最好注脚。从结构上看，颈联二句正是遥接首联“秋天不肯明”句而来的，它具体地倾诉出“不肯明”的烦怨之情的根由。
尾联“老妻书数纸，应悉未归情。”老妻催归，使诗人更陷入了欲归不能的焦灼之中，如何回答老妻，千愁万绪，苦衷难述。杜甫在这里是说：“老妻啊，你是应当理解我不能回家苦衷的，为什么写这样几页长信催我回家呢？”诗人不在结尾处用重笔再写自己不眠的痛苦而拓开一笔写老妻应理解我不能归家的苦衷，写得含蓄，说得真切，无限酸哀涌而不吐，令人不忍卒读。从全诗结构看，这两句不但是全诗感情发抒的高潮，也是首联“何曾著”“不肯明”的归穴。层次起伏，首尾一贯，曲尽章法变幻之妙。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
上片“莫唱阳关，风流公子方终宴”，先点出了饯别的题旨。而“莫唱阳关”，以“莫唱”词语渲染出与友人分手时的眷眷难舍，显出二人情谊之深厚；词人歌唱着离情别绪的《阳关曲》，更增浓了胶着难分的心绪。接着，“风流公子”是昵称，表明二人的亲密无间，更表现出东坡对友人钱公永的了解和赞美。“风流”二字在此恰切生动，是说钱公永才学超众，英俊杰出，倜傥不羁而不拘礼法，正与自己的个性意趣相投合。下文“秦山禹甸，缥缈真奇观。”用笔愈加奇巧，这两句词显然是意外所见，可能是词人在送友的“终宴”之际，由于分别在即，眼睛已经为之潮润了，他不忍心再去看友人的眼睛和面容，而有意把视线转向了窗外；煞时间，却又在隐隐约约间睹见了杭州会稽山名山大川的秀丽奇观，竟是情寓景中，透露出留友莫去的意愿，可谓意在言外。
下片集中描写景物，在景中深入刻画依依难舍的离别愁绪：“北望平原，落日山衔半，孤帆远。”北面的大平原，也许正是友人离去将要行至的地方。在茫茫的天空中，太阳要落山了，但还迟迟不下，好象被远山衔住一半而行步不前一般。再看那辽阔湖面上，正有一只帆船孤孤单单地驶向远方。一个“远”字，预示出友人启身的茫茫旅程，而且是孤独远去，更加令人难分难舍。“我歌君乱，一送西飞雁。”我默默唱着《阳关三叠》曲，君合着末章乐曲，一句话也没有，只有共同目送着天际的西飞之雁。“君乱”的“乱”宇，原指歌曲之末章，在这里却成了双关语：一是说友人高唱着《阳关曲》的末章，因为宴席已终，人将去；二是说词人唱着《阳关三叠》，已把友人的心绪唱乱了。二人难以道出内心的苦涩，只是凝神地眼望着空中西飞大雁缓缓地消逝在茫茫天际之中。“一送”二字，强调出二人的亲密无间和知己与共，终将难舍难分的送友之情和盘托出。
全词将离情别意赋于自然景物之中，巧妙自然，不着痕迹，又感人至深，耐人寻味。
