《八月十五日夜湓亭望月》承袭了《琵琶行》中的凄凉基调。全诗以对比的手法，抒发物是人非、今昔殊异的慨叹。
前四句是对比。同样是在八月十五的明月之夜，过去他在曲江杏园边赏月，曲江是京城长安的风景胜地，也是唐代的皇家御园，杏园在曲江边，朝廷经常在杏园举办宴庆活动。白居易作为左拾遗，官虽不大，但也有机会参加皇家宴会。八月十五，在繁华的曲江杏园赏月饮酒，他的心情无疑是欢畅的。作为强烈对比的，今年他已经被贬到江州来了，无论是环境还是心情，都形成了极大的反差。
后四句抒发思乡之情。在环境不利、心情低落时更容易想起故乡，何况是在中秋明月之夜。白居易在《自河南经乱关内阻饥兄弟离散各在一处因望月有感聊书所怀寄上浮梁大兄於潜七兄乌江十五兄兼示符离及下邽弟妹》就写过“共看明月应垂泪，一夜乡心五处同”的著名诗句，抒发他强烈的思乡情绪。从“东南见月几回圆”可以看到，首句说的“昔年”不能理解为“去年”，而是“几年前”，写这首诗时，他在江州已经有几年了。从中也能看到白居易还是在江州。他还是像去年一样处在苦闷之中，还是像去年一样思念他的故乡和亲人。末二句“临风一叹无人会，今夜清光似往年”，耐人寻味。与辛弃疾《丑奴儿·书博山道中壁》下片“而今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道天凉好个秋”，有近似之意蕴，表达了一种历经磨难之后极其复杂的心理状态。全诗通过昔之乐与今之苦、昔之欢与今之忧的鲜明比照，表露了谪居生活中的愁闷。
此诗只有二十个字，但诗歌意境非常壮阔，可以说是描写鹳雀楼风光的上乘之作。
前二句写楼高以寄胸怀。诗人站在鹳雀楼上，望远空飞鸟仿佛低在楼下，觉得自己高瞻远瞩，眼界超出了人世尘俗。从艺术表现看，这里把视觉反差运用到景物描写中，以远处物体似低小的感觉来反衬近处物体的高大，饶有意趣。从思想境界看，则诗人自有一种清高、俊逸的情怀，志气凌云，而飘飘欲仙，大有出世之想。第二句一作“高谢世人间”，则高蹈的情怀更明确。
后二句写四围景象以抒激情。中条山脉西接华山。从鹳雀楼四望，天然形势似乎本来要以连绵山峦围住平原田野，但奔腾咆哮的黄河却使山脉中开，流入断山，浩荡奔去。这概括的描写，勾勒出山河的形势和气势，同时也显示出诗人开阔的胸襟和奔放的激情，目光远大，志向无羁。这二句与前二句一气相贯，既以显出楼高望远，更以见出诗人志高气逸的情怀。
宋人沈括称赞这诗和王之涣诗都“能状其景”（《梦溪笔谈》）。但景以情见，物由志显，能状壮阔山河，正因诗人胸怀高尚。这诗和王诗都是这样的情景交融的好诗。由于时代、遭遇、处境的不同，因而两诗的意境不同。王之涣是盛唐诗人，而畅当则是经历战乱的中唐诗人。他在唐代宗大历七年（772）进士擢第后，仕途淹滞，有志不骋，也曾隐游，“拙昧难容世，贫闲别有情”（《天柱隐所重答韦江州》）。他自视清高，志不苟俗，又不甘困顿，有一股冲决樊篱的激情。因而登临赋诗，抒怀励志，瞩目高远，激情迸发。从当时历史条件看，应当说，这诗的思想内容是进步的。而这种励进的精神，在今天也是可取的。
上片，追忆歌妓、侍女的深情与作者的思念。“昨夜渡江何处宿，望中疑是秦淮”，点明即将渡江的时间与行踪，突出描绘想象中的繁华秦淮。秦淮有歌女成群的黄金河畔楼台。唐代诗人杜牧《泊秦淮》唱道：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”宋代诗人贺铸《秦淮夜泊》也唱道：“楼台见新月，灯火上双桥。隔岸开珠箔，临风弄紫箫。”忆起王胜之昔日秦淮之风流，更加深恋今日秦淮的韵事。接着写宿处“月明”时，笔锋一转，突然有人吹起悲哀的笛声。这是受主人之爱而又得不到真情的凄楚之音，难言之音。吹笛者不知是谁，最后两句，引用六朝“王谢女”故事，作了回答。唐代文学家刘禹锡《金陵五题》写道：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家。”正是这“旧时王谢堂前燕”，烘托出了欢送王胜之上任之歌妓深情：既吹笛“多情”，又“相逐过江来”。
下片，写情势不许，情爱成影，有难言之隐。第一、二句，点化活用宋玉《高唐赋》中神话。巫山神女比喻“相逐过江来”的歌妓与侍女；将其神话比作情爱，尚未成真而今又分离了。作为歌妓，就是歌妓，官人无论如何喜爱，但要成为真正情爱是难越过封建社会等级观念障碍的，自然“相逐过江来”的歌妓与侍女，只能“云雨未成还又散”，令人“思量好事难谐”。第三、四句，从两个方面点明“云雨散”，“好事难谐”的原因：一是“凭陵”逼迫，情势不允许；二是“急桨”人催促开船不容犹豫。所以“两相催”成了这种不得不分离的现状和难言之隐的伤痛，“妓婵娟，不长妍”（孟东野《婵娟篇》）。最后两句“想伊归去后，应似我情怀”，为点题之笔，道出了东坡十分同情歌妓的心底之言：将心比心，心心相印，悔而又晚，隐痛难言，此恨绵绵无尽期。
这首词原本为送王胜之龙图至南都之作。只因即歌妓与侍女陪送之事，而转到写这些底层女性无主的命运。在官人当政春风得意时，这些歌妓与侍女就是“王谢女”；当官人贬谪或迁移不得志时，这些歌妓与侍女则成为“归去”女。作者批判昔日的秦淮韵事，同情眼前吹奏哀笛的歌妓的凄凉命运，就充分反映了他不为世俗传统观点束缚的新型妇女观。
