上片先写天意留客。“秋风湖上萧萧雨，使君欲去还留住。”西湖上的晴雨变化是常见的现象，离任的太守陈襄将要远行，却被风雨留住。这是天从人意的美事，老天爷仿佛被送别的人们所感动，所以才特意以“萧萧雨”“留住”客人，满足了大家的心愿，这是老天有情。接下来苏轼笔锋陡然一转，“今日漫留君，明朝愁杀人。”为何这样写。接下去苏轼又把笔锋收回来，申述了一个使人信服的理由，“明朝愁杀人”原来是离情再经过一夜的酝酿和蓄积，会变得更深更浓，到明天送别时一下子爆发出来，会把人“愁”死的！可见老天有情，人更有情。经过这一纵一擒，心理上或情感上的回旋跌宕，苏轼将离情推向了纵深。
下片转换角度，写动人的送别场景。“留人千点泪，洒向长河水。”这两句写“留人”泣别，“留人”是指送别陈襄的一群官妓，同“长河水”联系起来，一方面是由于陈襄乘官船，从水程赴任，另一方面暗用了江淹《别赋》中的词语，“怨复怨兮远山曲，去复去兮长河水。” “留人”泣别是情重怨深的表现，这就把离情推向了一个高潮。“不用敛双蛾，路人啼更多。”这两句又峰回路转，别开境界。苏轼像是对“留人”们说，你们还是收住眼泪吧，且看站立在大路两旁的杭州百姓，他们哭得比你们还要伤心呢！广大百姓自愿前来送别一位离任的地方官，尽情挥洒泪水，离别场面庄严、感人。可以说，这是百姓对一位官员的最高褒奖。苏轼这样写，非溢美之辞。是苏轼从侧面写出了陈襄为官一任，造福一方的政绩，在把离情推向极顶的同时，也暗含着对陈襄流惠于民的赞颂。
全词无一处直接抒写苏轼自己当前的离愁，苏轼仅仅是一个旁观者而已。但又无处不渗透了苏轼浓重的离情别绪。苏轼在对实际生活观察和体验的基础上，选取了独特的艺术视角，出奇制胜，使人感到耳目一新。
词的上片指出襄樊战事的形势。度宗咸淳四年（1268）九月，元兵筑白河城，始围襄樊。九年（1273）正月，樊城破，二月，襄阳守将出降。“襄樊四载弄千戈”，襄樊战事迄今已经四年，时城虽被围困，但仍未破。守城军民屡次向朝廷求援，但窃居相位的贾似道却置之不理。唐代诗人王维唱过“襄阳好风口”（《江汉临泛》），李白也曾歌唱道：“江城回渌水， 花月使人迷。”（《襄阳曲四首》其一）可是，如今在元兵的重围下，“不见渔歌，不见樵歌”，和平安乐的生活被破坏，再也听不到动听悦耳的渔歌、樵歌，更不用说诗人们的吟唱了。“襄阳之围，食子爨骸”（《随隐漫录》），到处是一片悲哀的呻吟。四年的战事并不算久，但为了守城而耗费的钱粮不知多少。 “金也见磨，谷也见磨”，除了这层意思外，还隐含着贾似道和元人密约，向他们输绢纳币的一层意思。向元人输金谷称臣求和，既不能挽救裹樊的命运，也挽救不了南宋朝廷的命运。
下片，词人笔锋一转，尖锐地指出襄樊战事危如累卵，可能遭致失陷的根溉，是因为奸臣贾似道之流“权奸方怙权妒贤，沉溺酒色”（《随隐浸录》）。“柘枝不用舞婆娑”，据《乐苑》记载：“柘枝舞曲，用二女童，帽施金铃，扑转有声。其来也，于二莲花中藏，花坼而后见，对舞相占。实舞中雅妙者也。”柘枝舞婆娑，金铃莲花，童女对舞，本来美妙无比，然而词人却重重地下了“不用”二字，对于置前方战事不顾，成天沉溺于酒色的贾似道等人来说，曼舞轻歌正是他们的丑处、恶处。‘“丑也能多，恶也能多”，这真是一种够丑够恶的行为了。“朱门日日买朱娥，军事如何？ 民事如何”，进一步揭露这伙人的丑恶灵魂。“时襄阳围已急，似道日坐葛岭，起楼阁亭榭，取宫人娼尼有美色者为妾，日淫其中”（《宋史·奸臣传》）。贾似道之流劫买美女，把她们送入朱门深院，高筑楼阁，广置亭榭，歌舞婆娑，这是一方面； 另一方面，襄樊被困，军事、民事如何！ 这是一种强烈感愤的语气，贾似道坐视不救，襄樊危在且夕，军民命运可知。后方权臣的荒淫无耻，与前方战事的危急，形成异常鲜明的对比，从而强烈地表达了词人对战事国事的焦虑，以及对当道者的罪恶所进行的尖锐的抨击。
全词文字直质。词人丝亳也不掩饰他的激愤之情，还很巧妙地运用《一剪梅》词上、下片二三、五六句同声同韵的特点，重叠地运用了“不见”、“也见磨”、“也能多”、“如何”四个词组来加重语气和感情的深度，也使整首词更富有讽刺的意味。
宋沈义父云：“咏物词，最忌说出题字。”（《乐府指迷》）这首咏草词虽不着一“草”字，却用环境、形象、神态的描绘，将春草写得形神俱备。词中，上片以绮丽之笔，突出雨后青草之美；下片以凄迷之调，突出青草有情，却反落入苍凉之境。
上片起首两句写长堤上绿草平整、露光闪烁；远处的别墅如烟绿草掩映下若隐若现。接下来一句总写芳草萋萋。“雨后江天晓”，是用特定的最佳环境来点染春草的精神，通过雨后万物澄澈、江天开阔的明媚物象，活画出浓郁的春意和蓬勃的生机，为下文“少年”的出场作铺垫。“独有庾郎年最少”三句，由物及人，由景入意。“庾郎”本指庾信。庾信是南朝梁代文士，使魏被留，被迫仕于北朝。庾信留魏时已经四十二岁，当然不能算“年最少”，但他得名甚早，“年十五，侍梁东宫讲读”（《庾开府集序》）。这里借指一般离乡宦游的才子。“窣地春袍”，指踏上仕途，穿起拂地的青色章服。宋代六、七品服绿，八、九品服青。刚释褐入仕的年轻官员，一般都是穿青袍。春袍、青袍，实为一物，用这里主要是形容宦游少年的英俊风貌。“嫩色宜相照”，指嫩绿的草色与袍色互相辉映，显得十分相宜。以上，作者描摹出春草的芊绵可爱，用遍地春草映衬出宦游少年的春风得意。
词的下片转而抒写宦游少年春尽思归的情怀。过片二句化用李白《菩萨蛮》词末二句“何处是归程？长亭连短亭”之意。接下来两句，词人流露出对宦海浮沉的厌倦，用自怨自艾的语调表达了强烈的归思。“落尽梨花春又了”，化用李贺《河南府试十二月乐词·三月》诗句：“曲水飘香去不归，梨花落尽成秋苑。”以自然界春色的匆匆归去，暗示自己仕途上的春天正消逝。结拍两句渲染了残春的迟暮景象。
“老”字与上片“嫩”字遥相呼应。于春草的由“嫩”变“老”之中，暗寓伤春之意，而这也正好是词人嗟老、倦游心情的深刻写照。宋吴曾《能改斋漫录》卷十七云：“梅圣俞欧阳公座，有以林逋词‘金谷年年，乱生春色淮为主’为美者，圣俞因别为《苏幕遮》一阕云云。欧公击节赏之。”
蔡京是北宋末年臭名昭著的大奸臣。他投机官场，排除异己，极尽奉承拍马之能事。以他为首的群奸怂恿宋徽宗穷奢极欲，挥霍无度，致使国库空虚、民生凋敝，从而使金兵南侵屡屡得手，导致北宋灭亡。但是，蔡京却又是北宋杰出的书法家，他主编汇刻丛帖《大观帖》，为保存中国历代书法珍品作出了不可磨灭的贡献。值得一提的是，他利用职权及自己的影响，促使木兰陂工程的成功建造，也算是为他的家乡办了一件大好事。
1125年（宣和七年）冬，金兵大举南侵，宋徽宗在金兵逼近开封时，匆匆忙忙把帝位让给宋钦宗，带着蔡京等一帮宠臣南逃。开封的太学生陈东等人联名上书给钦宗，要求严惩以蔡京为首的“北宋六贼”。宋钦宗迫于情势，下令把蔡京流放到海南岛。蔡京在流放途中死于潭州（湖南长沙）。
这首小令虽然只有八句，思想内容却很丰富，既有作者对现实的艰难处境的展示，也有对往昔的怀恋乃至炫耀，还反省了自己落败的原因。