作者一向热爱宋朝，宋亡以后坚隐不仕，因此这首词较一般的送别诗词而言，在感情上自有一番特色。开头三句写陈君衡被召，临行时车马旌旗繁多。“宝带”二句则隐含对陈氏屈仕元朝的不满之辞。“秦关”三句写路途迢迢。“纵英游”三句推想陈氏此去定豪纵携妓。下阕开头三句仍就送别意替对方设想那边景象，表现出关切之情。“投老残年”以下转写自己暮年的寂寞。结尾三句写对君衡的怀念。此词对君衡“被召”的态度肯昧隐晦，既有关切，又有婉讽，表现了前朝文人的复杂心态。语言朴实无华，词意比较苍凉。
上阕以写送别的场景为主，与一般的送别诗词似并无二致。起首三句“照野旌旗，朝天车马，平沙万里天低。”作者用豪放笔法勾画出一幅威武鲜明的郊野送行的场面。只见旌旗飘飘，光照原野，车马辘辘，浩浩荡荡。这样威武雄壮的画面，衬以广阔的原野作背景，活脱脱一幅令人振奋的图画，给人以充分的遐想。
接下去这首词的主角陈君衡，出现在这幅画卷中。作者只用“宝带金章，尊前茸帽风欹”两句人物便栩栩如生，跃然纸上。“宝带金章”，表明了人物的身份，同时暗示此行的缘由：“尊前”，酒尊之前。唐诗人马戴《赠友人边游回》有“尊前语尽北风起，秋色萧条胡雁来”句。“茸帽风欹”，头上戴的皮帽被郊野的风吹得略略倾斜，一个“欹”字，极为传神地勾画出人物的神气。欹即侧帽，典出《北史·独孤信传》：“信在秦州，尝因猎，日暮，驰马入城，其帽微侧，诘旦而吏人有戴帽者咸慕信而侧帽焉。”词用此典，极为贴切，而有微意。君衡之应蒙元之召，与慕信而侧帽的胡风，正相一致。这一用典，实不同于一般泛用。作者由此想到友人北上要经过的路途和友人走后的作为。“秦关汴水经行地，想登临、都付新诗。纵英游，叠鼓清笳，骏马名姬。”一路之上，登秦关临汴水，吟诗作赋。秦关，应泛指沿途之山，中国习又称秦。汴水，流经北宋都城东京（今开封）的一条河鼓声阵阵，胡笳清脆；乘骏马，携名姬，纵情游乐。
上阕对送别场景的铺陈及对别后情景的想象，看似与一般的送别诗词类似，但提及北宋旧地“秦关汴水”作者委婉地透露出对故国的念和山河依旧、人事已非的感叹，而用笔极为含蓄。
下阕主要抒发了作者对友人远去的伤感和对友人出仕新朝的担心与不满等复杂的心情。头一句“酒酣应对燕山雪，正冰河月冻，晓陇云飞”，进一步设想友人远去北国的情景。“酒酣”，指朝廷召宴，作者想象友人彼时彼地应是燕山雪飘的冰天雪地的影象，连月亮都仿佛冻住了似的，发出令人不寒而栗的光辉。“冰河月冻”，造语甚新，意境颇佳。这阴冷影象与上阕热烈欢快的情调形成鲜明的对照，为下面的感叹铺垫了气氛。接着，作者将笔锋一转：“投老残年，江南谁念方回。”意为：我已是风烛残年，不愿为新朝用而隐居江南，又有谁能常常记起我呢？方回，贺铸的字，他的《青玉案》有“试问闲愁都几许？一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨”句，十分有名。黄庭坚曾说：“解道江南断肠句，世间唯有贺方回。”作者身在江南，又有一腔愁怨，故以贺铸自比。这两句词不仅包含年老力衰的伤感，友人离去的伤情，还有国家沦亡的伤痛。“东风渐绿西湖岸，雁已还，人未南归”，北方冰雪尚未消融的时候，春风已经吹绿了江南，大雁已经飞回了，可是友人还没有回来。王安石有“春风又绿江南岸”句，此处周密化用之想到此处，不禁叹息道：“最关情，折尽梅花，难寄相思。”盛弘之《荆州记》载：陆凯曾从江南将梅花寄到长安送给他的好友范晔，并曾诗说：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。”周密这两句亦用此意，意思是说：我的相思之情即使折尽梅花也难以表达。
从字面看来，表现了作者对友人极为真挚恳切的怀念之情。但如果深入体味，就不难悟出，这里还有着更深刻的寓意，那就是作者担心友人到了北方，有了高官厚禄，忘怀自己，忘怀故国。这就不仅表达了身为遗民的惨淡心情，而且含蓄地透露出对友人仕元的不满。这首词在送别诗词中是颇具特色的。写送别而通篇贯穿着深切感人的故国之思，作者既写眼前实景，也写想象中的虚景，虚实相合，深沉宛转地表达了作者复杂难言的思想感情。其中既有送别友人的不舍和伤感，又有对其屈身仕元的不满，还有对南宋灭亡的怅恨。正是这种复杂的心理，使得这首词没有像一般送别词那样只刻画离愁别绪当然也没有对友人的明显指摘，而只有借描写送别情景、抒写相思离愁，含蓄地表达自己的思想感情。
首联从多年来他们的交游，一直写到这天的宴会，语言高度概括，内涵十分丰富。苏洵于1056年（嘉祐元年）持益州张方平、雅州雷简夫的推荐信赴京谒见韩琦、欧阳修等名流重臣，从此成了他们的座上客。时苏洵已四十八岁，年近半百，故说“晚岁登门”。雷简夫称苏洵为“王佐才”、“帝王师”，苏洵实际上也是以此自居的，而这里却自称“不才”，且冠以“最”字，并以自已的那“萧萧华发”同韩琦宴上的闪闪金罍（酒器）相映衬，表面自谦，实际充满怀才不遇之感。
颔联又从这天的宴会写到他五年来的虚度光阴。出句以“不堪”承“最不才”，以“延东阁”承“金罍”，表示对韩琦宴请的谢意，诗人自谦中也含着牢骚。汉武帝时公孙弘自举贤良，数年而至宰相，“于是起客馆，开东阁以延贤人。”（《汉书·公孙弘传》）这里诗人即以公孙弘喻韩琦好贤而言自己不配这种礼遇。下句，诗人回答了“不堪”的原因：官卑位低，不堪重用。曲台指太常寺。因《礼记》有《曲礼》篇，故称专掌礼仪制度的太常寺为“曲台”。苏洵在1061年（嘉祐六年）被命于太常寺修纂礼书，至赴宴时，刚完成《太常因革礼》一百卷，费时五年。苏洵以自己能辅助帝王的才能来做这种白首穷经的工作，深感虚度年华，用非所长，这集中表现在“闲”、“老”二字上。1056年（嘉祐元年），欧阳修荐苏洵于朝廷，韩琦也以为可用，独富弼主张“姑少待之”（叶梦得《石林燕语》）。拖了两年，朝廷才召苏洵试舍人院。苏洵拒绝赴试，朝廷授以试秘书省校书郎，不久又以苏洵为霸州文安县（今属河北）主簿，编纂太常礼书，直至去世。“书虽成于百篇，爵不过于九品。”（《老苏先生会葬致语》）这就是诗人发出“闲伴诸儒老曲台”的深沉哀叹的原因。
颈联尤为历代评论家所称赏。重阳节历来是人们登高赏菊，饮酒赋诗的好日子，但苏洵却在愁里度过。“佳”和“愁”形成鲜明的对比，而“久”字更有丰富的内容。苏洵在二十七岁以前“游荡不学”，不一定有“愁”。但从二十七岁开始，他发奋苦读，希望有用于世，却多次科考不第；后来，虽然名动京师，却沉沦下僚，无法一展抱负。这个“久”字至少包括了他三十年的不得志。他已五十七岁，很难再有所作为。“偶傍”，说明他平时已经很少有雄心壮志；“醉中”，说明未醉时已清醒感到壮志难酬。但“傍”、“来”二字仍表现出“烈士暮年，壮心不已”的豪情，“其意气尤不少衰”。（叶梦得《避暑录话》）
尾联以暮间归来，反复吟咏韩琦新诗作结，戛然而止，余味无穷。韩琦《乙巳重阳》说：“苦厌繁机少适怀，欣逢重九启宾罍。招贤敢并翘材馆，乐事难追戏马台。藓布乱钱乘雨出，雁飞新阵拂云来。何时得遇樽前菊，此日花随月令开。”韩琦诗中那种久居高位、宾朋满座的富贵气，使苏洵更感到自己“闲伴诸儒”的穷窘；韩琦志满意得之余的淡淡闲愁，更激起了苏洵壮志不酬的深沉哀怨。这就是他越读韩琦新诗就越发难以入睡的原因。暮、雨、寒三字为全诗烘托出一种昏暗、凄冷的气氛，而“寒无睡”，“百遍开”更活画出这位“萧萧华发”的老人辗转反侧、夜不能寐的神情。
叶梦得说：“明允诗不多见，然精深有味，语不徒发，……婉而不迫，哀而不伤，所作自不必多也。”（《避暑录话》）这一首诗在内容上“精深有味，语不徒发”，深刻反映了宋代失意文人的精神苦闷；艺术风格上也是“婉而不迫，哀而不伤”，含蓄蕴藉，耐人寻味。